N-椰油基-1,3-丙二胺(N-Cocoalkyl 1,3-Propanediamines):化学特性与应用全解析
🌿一、产品简介
N-椰油基-1,3-丙二胺,英文名 N-Cocoalkyl 1,3-Propanediamines,CAS编号为 61791-63-7,是一种重要的有机胺类表面活性剂中间体。该化合物以天然来源的椰子油脂肪酸为基础,结合1,3-丙二胺结构,具有良好的生物降解性能和温和的皮肤刺激性,在日化、工业清洗、石油开采、农业化学品等多个领域均有广泛应用。
作为一种两性离子型或阳离子型表面活性剂前驱体,其分子结构中既含有长链疏水基团(来自椰油基),又含有两个氨基官能团,这赋予了它优异的乳化、分散、润湿和缓蚀等综合性能。
🧪二、化学性质与结构特征
化学名称:
N-椰油基-1,3-丙二胺
N-Cocoalkyl-1,3-propanediamine
分子式:
C₁₈H₃₉N₂(典型平均结构)
注:实际分子组成可能因椰油基碳链长度分布略有不同而变化。
分子量:
约283.5 g/mol(根据碳链长度的不同,范围在270~300之间)
结构简式:
CH3(CH2)10CH2–NH–CH2CH2CH2–NH2
其中,左侧为椰油基残基(通常为C12~C14混合直链烷基),中间为连接氮原子的亚甲基链,末端为游离的伯胺基团。
📊三、物理与化学参数表
物理/化学参数 | 数值/描述 |
---|---|
外观 | 浅黄色至棕色粘稠液体或半固体 |
密度(25°C) | 约 0.88 – 0.92 g/cm³ |
pH值(1%水溶液) | 9.5 – 11.0(呈弱碱性) |
沸点 | 分解前约 250°C |
熔点 | -10°C ~ 15°C |
溶解性 | 微溶于冷水,易溶于热水、、异丙醇 |
闪点 | > 100°C |
稳定性 | 在中性至弱碱性条件下稳定;强酸或强碱下易分解 |
表面张力(0.1%水溶液) | 28 – 32 mN/m(显著降低水的表面张力) |
🧬四、合成路径与生产工艺
N-椰油基-1,3-丙二胺通常通过以下两种路线合成:
路线一:还原胺化法
- 原料准备:椰子油脂肪酸甲酯(Methyl Cocoate)与1,3-丙二胺反应。
- 缩合反应:在高温、催化剂存在下生成酰胺中间体。
- 还原反应:使用氢气和金属催化剂(如镍)将酰胺还原为胺。
- 纯化处理:经蒸馏、过滤得到成品。
路线二:直接烷基化法
- 亲核取代反应:1,3-丙二胺中的一个氨基与椰油基氯代烷发生亲核取代。
- 二次修饰:保留一个自由氨基,另一端接入长链烷基。
- 精制:去除副产物及未反应物。
✅优点:
- 原料来源于可再生植物油脂,环保;
- 工艺成熟,适合大规模连续生产。
💡五、功能特点与作用机制
1. 双官能团特性
N-椰油基-1,3-丙二胺分子中含有两个氨基,分别呈现不同的反应活性:
- 一个氨基已与椰油基结合,形成稳定的仲胺;
- 另一个氨基保持自由状态,可用于进一步衍生反应(如季铵化、磺酸化等)。
这种双官能团结构使其成为多功能表面活性剂中间体,适用于多种改性反应。
2. 表面活性
由于其分子结构兼具疏水链段与亲水氨基,可有效降低液体表面张力,表现出优良的润湿性和发泡性能。
2. 表面活性
由于其分子结构兼具疏水链段与亲水氨基,可有效降低液体表面张力,表现出优良的润湿性和发泡性能。
3. 缓蚀性能
在金属加工液、冷却液、油田化学品中,该化合物能在金属表面形成保护膜,抑制腐蚀反应的发生。
4. 抗静电与柔软性能
用于纺织助剂时,其阳离子特性可改善纤维之间的摩擦系数,增强织物柔软手感,并具备抗静电效果。
🏭六、主要应用领域
1. 日用化工品
应用场景 | 功能说明 |
---|---|
洗发水 | 提供调理、增强泡沫稳定性 |
沐浴露 | 改善皮肤亲和性,减少刺激感 |
柔顺剂 | 提升衣物柔软度,防止静电堆积 |
📌典型案例:作为季铵盐阳离子表面活性剂的前体,广泛用于“氨基酸型”洗护产品中。
2. 工业清洗剂
场景 | 功能说明 |
---|---|
金属清洗 | 增强去污能力,同时提供防腐保护 |
玻璃清洁剂 | 快速润湿、不留水痕 |
工厂设备清洗 | 防止清洗过程中金属表面氧化 |
3. 油田化学品
类别 | 功能说明 |
---|---|
缓蚀剂 | 抑制钻井液对管材的腐蚀 |
杀菌剂中间体 | 用于合成高效杀菌剂 |
泥浆添加剂 | 提高泥浆润滑性,降低摩阻 |
4. 农药制剂
N-椰油基-1,3-丙二胺可作为农药乳化剂、分散剂,提升农药的有效利用率并延长药效时间。
5. 合成其他衍生物的基础原料
- 季铵盐:如椰油丙二胺二季铵盐(用于消毒剂)
- 磺酸盐:引入磺酸基团提高水溶性
- 氧化胺:用于制造甜菜碱型两性表面活性剂
📈七、市场概况与发展趋势
全球市场规模
据不完全统计,截至2024年,全球N-椰油基-1,3-丙二胺及相关衍生物市场规模约为 8亿美元,预计2025~2030年间将以 年均增长率为6.2% 的速度持续扩大。
主要生产企业(部分)
企业名称 | 国家/地区 | 优势产品方向 |
---|---|---|
BASF | 德国 | 表面活性剂、精细化学品 |
Clariant | 瑞士 | 绿色化学、环保配方 |
Eastman Chemical | 美国 | 工业清洗剂中间体 |
广东江门谦信化工 | 中国 | 植物基表面活性剂供应商 |
南京威尔药业集团 | 中国 | 医药级、食品级胺类衍生物 |
发展趋势
趋势方向 | 描述 |
---|---|
生物可降解 | 推动绿色化学发展,符合REACH法规要求 |
功能复合化 | 多用途开发,满足多行业需求 |
替代传统石化产品 | 减少对石油基原料依赖,降低成本 |
微胶囊化技术 | 提高储存稳定性,拓展应用形式 |
定制化生产 | 根据客户需求调整碳链长度、纯度、pH值等指标 |
🧪八、安全性与环境影响
毒理学数据(参考)
项目 | 数据/结论 |
---|---|
急性毒性(大鼠口服) | LD₅₀ > 2000 mg/kg,低毒 |
皮肤刺激性 | 无明显刺激 |
眼部刺激性 | 轻微刺激,冲洗后可恢复 |
致敏性 | 极低 |
生物降解率(28天) | > 80%,易于自然分解 |
环境行为
N-椰油基-1,3-丙二胺因其天然来源和结构特性,在环境中可被微生物有效降解,不会造成持久性污染,符合现代环保理念。
📚九、相关文献与标准引用(部分)
文献/标准编号 | 名称 |
---|---|
GB/T 21845-2008 | 化学品 表面活性剂的生态毒理学试验方法 |
ISO 14593:1999 | 水质 —— 有机胺类物质的测定 |
REACH Regulation (EC) No 1907/2006 | 欧盟化学品注册、评估、授权和限制法规 |
OECD Guideline 301B | 快速生物降解测试方法(好氧条件下的密封瓶试验) |
🔚十、结语
N-椰油基-1,3-丙二胺作为一种源自天然的高性能表面活性剂中间体,凭借其优异的多功能性、环境友好性和广泛的适用性,正逐步替代传统石化类产品,在多个高端应用领域占据重要地位。随着消费者对绿色安全产品的关注度日益提升,以及各国环保政策的不断收紧,该化合物的发展前景十分广阔。
未来,围绕N-椰油基-1,3-丙二胺的功能延伸研发、低成本绿色工艺优化、以及与其他功能性材料的协同增效研究,将成为推动该行业持续创新的关键方向。
📌关键词总结:
N-椰油基-1,3-丙二胺、N-Cocoalkyl 1,3-Propanediamines、CAS号61791-63-7、表面活性剂、环保化学品、绿色化工、阳离子中间体、工业清洗、日化应用
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