结构式
| 物竞编号 | 02AS |
|---|---|
| 分子式 | C3H6Cl2O |
| 分子量 | 128.99 |
| 标签 |
α,γ-二氯代甘油, CH2ClCH(OH)CH2Cl, Glycerol-α,γ-dichlorohydrin, sym-Dichloroisopropyl alcohol, Dichlorohydroxypropane, 硝基喷漆、涂料、清漆用溶剂, 赛璐珞黏合剂 |
编号系统
CAS号：96-23-1
MDL号：MFCD00000951
EINECS号：202-491-9
RTECS号：UB1400000
BRN号：1732063
PubChem号：24862332
物性数据
1. 性状：无色透明液体，有醚的气味。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.3587
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.45
4. 熔点（ºC）：-4
5. 沸点（ºC,常压）：176
6. 折射率（n20ºC）：1.4837
7. 闪点（ºC）：73.9
8. 蒸气压（kPa, 28ºC）：0.13
9. 溶解性：19℃时在水中溶解11%。能与醇、醚相混溶。溶于植物油和大多数有机溶剂。
10. 相对密度（20℃，4℃）：1.3638
11. 常温折射率（n25）：1.4817
12. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-385.3
毒理学数据
1、 皮肤/眼睛刺激性：开放的刺激试验：兔子，皮肤接触：10mg/24H，反应的严重程度：轻度。
2、 急性毒性：大鼠经口LD50：110mg/kg；大鼠经吸入LCLo：125ppm/4H；小鼠经口LD50：25mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：800μL/kg；
3、 慢性毒性/致癌性：大鼠经口TDLo：4550mg/kg/2Y-C；
4、 致突变性：微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：1μmol/plate；大肠杆菌突变：30μmol/tube；
微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：100μg/plate；人HeLa细胞的DNA抑制：2500μmol/L；
仓鼠经肺的姐妹染色体交换：250μmol/L；
5、属中等毒类，易经呼吸道和皮肤侵入肌体。急性中毒可出现头晕、酒醉感和嗜睡。几小时后上腹疼痛、呕吐、体温上升、神志模糊、尿量减少。随后可出现鼻、口腔黏膜和皮下出血、全身皮肤轻度发黄、脉快细、血压下降等症状。TJ 36-79规定车间空气中高容许浓度为5mg/m3。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：27.13
2、 摩尔体积（cm3/mol）：98.7
3、 等张比容（90.2K）：242.5
4、 表面张力（dyne/cm）：36.4
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：10.75
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:28
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与强酸、强氧化剂、强还原剂、酰基氯、酸酐接触。遇火产生剧毒的光气。吸湿性强，遇水很快释放出氯化氢。干燥时对金属无腐蚀性。
化学性质：1,3-二氯-2-丙醇在碱性溶液中迅速脱去氯化氢，生成3-氯-1,2-环氧丙烷。用重铬酸钠和进行氧化，生成α，α′-二氯丙酮。用浓氧化生成氯代。在过量的乙醇及氢氧化钠溶液中加热，生成1,3-二乙氧基-2-丙醇。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.由氯丙烯与次氯酸反应而得。
2.由甘油在冰醋酸存在的情况下，与氯化氢反应而得。原料消耗定额：甘油796kg/t、氯化氢781.2kg/t、冰醋酸66.2kg/t。
精制方法：减压蒸馏精制。
3.制法：
于称量过的反应瓶中加入90%的甘油(2)500g（4.9mol），10g醋酸，装一根通气管深入至瓶底，油浴加热，控制油浴的温度100～110℃。通入干燥的氯化氢气体(由氯化铵与反应制备)。开始时氯化氢气体吸收很快，随着时间的延长，吸收逐渐减慢。当质量增加约440g时，停止通氯化氢气体。冷却后减压抽出氯化氢。慢慢加入固体碳酸钠，中和反应体系中的酸，直至呈弱碱性。可适当加入水以利于同碳酸钠的反应，约加水200mL。分出水层，而后减压蒸馏，收集68℃/1.65kPa以下的馏分(约110g)和68～75/1.65kPa的馏分(约385g)。将馏分中的水分出后重新蒸馏，收集68～75/1.65kPa的馏分，得约50g产品。将该馏分的产物重新蒸馏，收集70～73/1.65kPa的馏分，得1,3-二氯-2-丙醇①(1)350g,收率55%。注：①也可由烯丙基氯与次氯酸反应来制备1,3-二氯-2-丙醇，反应式如下。[1]
用途
用于抗病毒药更昔洛韦的合成，用作醋酸纤维、乙基纤维的溶剂，也用于制造环氧树脂、离子交换树脂等。用作硝基喷漆、涂料、清漆用溶剂，赛璐珞黏合剂。也用于制备离子交换树脂和3-氯-1,2-环氧丙烷等。
