结构式
| 物竞编号 | 01HL |
|---|---|
| 分子式 | CH3I |
| 分子量 | 141.94 |
| 标签 |
甲基碘, 一碘甲烷, Methyl iodide, 甲基化试剂, 灭火剂, 卤代烃类溶剂 |
编号系统
CAS号：74-88-4
MDL号：MFCD00001073
EINECS号：200-819-5
RTECS号：PA9450000
BRN号：969135
PubChem号：24857202
物性数据
1.性状：无色透明液体，有特臭。见光变成棕色。[12]
2.熔点（℃）：-66.5[13]
3.沸点（℃）：42.5[14]
4.相对密度（水=1）：2.3[15]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.89[16]
6.饱和蒸气压（kPa）：50（20℃）[17]
7.燃烧热（kJ/mol）：-813.8[18]
8.临界温度（℃）：254.8[19]
9.临界压力（MPa）：7.36[20]
10.辛醇/水分配系数：1.51~1.69[21]
11.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、。[22]
12.常温折射率（n25）：1.5270
13.偏心因子：0.193
14.溶度参数(J·cm-3)0.5：20.172
15.van der Waals面积（cm2·mol-1）：4.600×109
16.van der Waals体积（cm3·mol-1）：32.850
17.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：14.7
18.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：253.81
19.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：16.4
20.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：44.08
21.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-12.3
22.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：162.8
23.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：16.5
24.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：82.91
毒理学数据
1.急性毒性[23]
LD50：100~200mg/kg（大鼠经口）
LC50：1300mg/m3（大鼠吸入，4h）
2.刺激性[24] 人经皮：1g（30min），轻度刺激。
3.致突变性[25] 微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌2μl/皿；大肠杆菌20μmol/L。哺乳动物体细胞突变性：小鼠淋巴细胞15mg/L（2h）。DNA损伤：大肠杆菌1μmol/L。
4.致癌性[26] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性[27]
好氧生物降解（h）：168~672
厌氧生物降解（h）：672~2688
3.非生物降解性[28]
光解大光吸收（nm）：260
水中光氧化半衰期（h）：480~1440
空气中光氧化半衰期（h）：535~5348
一级水解半衰期（h）：2640
4.其他有害作用[29] 该物质对环境有危害，应注意对大气的污染。
分子结构数据
1、摩尔折射率：19.65
2、摩尔体积（cm3/mol）：63.8
3、等张比容（90.2K）：145.9
4、表面张力（dyne/cm）：27.2
5、极化率（10-24cm3）：7.79
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:2
8.表面电荷:0
9.复杂度:2
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.碘甲烷具有毒性、腐蚀性并可能导致癌症。储藏时应放置在棕色瓶中，以防止暴露于光中释放出I2，另外储藏温度要低。
2.稳定性[30] 稳定
3.禁配物[31] 强氧化剂、强碱、亚氯酸银、钠、镁、锌等
4.聚合危害[32] 不聚合
5.分解产物[33] 碘化氢
贮存方法
储存注意事项[34] 储存于阴凉、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.由二甲酯歧化而得：
2.在搅拌下将碘化钾、水和少量碳酸钙混合均匀，加热到60～65℃并保温，然后慢慢滴加理论量的二甲酯，加完后将温度升至65～70℃，反应的同时蒸出碘甲烷：
蒸出液静置后分层，弃去水层，油层用无水氯化钙干燥脱水后，加入少许碘化钾颗粒精馏，收集41～43℃馏分，即为成品。
3.在A罐中加入赤磷和甲醇，在A罐中加入碘片，用蒸汽加热A罐，使甲醇沸腾蒸发进入A罐，与碘片接触后流回A罐，如此反复至溶液接近无色。然后蒸出，得粗品碘甲烷。过程中要控制加热速度，使反应不至于太激烈。反应式为：
将粗品碘甲烷依次用水、5%碳酸钠和5%硫代钠各洗涤一次，得无色液体，静置分层，取下层液体用无水氯化钙和少量海波、干碳酸钠密闭避光干燥，然后过滤，即得成品。
用途
1.本品在医药工业用于碘甲基蛋氨酸（维生素u）、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产；在有机合成上作甲基化剂合成碘仿；此外还用作灭火剂等。
2.碘甲烷可以用来进行碳、氧、氮、硫以及三价磷的甲基化。
C-甲基化 碘甲烷是一种活泼的烷基化试剂，可以与酮、酯、羧酸、氨基化合物、氰基化合物、硝基烷烃、砜、亚砜、亚胺以及腙所形成的碳负离子作用，进行甲基化反应。在反应中，碘甲烷的用量变化比较大，有时量较小，有时甚至可以用来作为溶剂使用。
在强碱(如正丁基锂)作用下，于–40 °C低温反应，羰基的α-位碳原子可以甲基化 (式1)[1]。
O-甲基化 在DMF溶液中，羧酸在碱如碳酸钾、碳酸氢钾或二异丙基乙基胺[2]存在下与碘甲烷反应来制备相应的甲酯。酚羟基通常也可以在这种条件下甲基化[3]，而脂肪醇甲基化通常在非质子极性溶剂中使用较强的碱 (式2)[4]。
S-甲基化 碘甲烷可以使硫醇[5]等硫化物甲基化，得到硫化物和锍盐。比如，在THF中硫代酰胺与碘甲烷作用，可使硫甲基化形成硫醚 (式3)[6]。
N-甲基化 用碘甲烷对氨和一级胺进行甲基化通常不是一个很好的方法，因为会进一步进行甲基化，但对二级胺和三级胺的甲基化却是较好的方法，可以分别用来制备三级胺和四级铵盐[7]。在乙腈溶剂中，三甲基胺用碘甲烷甲基化，可以得到较高产率的产物 (式4)[8]。杂环中的氮原子，也可以用碘甲烷使其甲基化 (式5)[9,10]。
P-甲基化 三配位磷与碘甲烷作用可以生成盐 (式6)[11]，通常这样的反应在极性溶剂如乙腈、DMF或THF中进行。
3.用于医药、有机合成、吡啶的检验、显微镜检查等。[35]
