结构式
| 物竞编号 | 01KA |
|---|---|
| 分子式 | C4H7NO |
| 分子量 | 85.10 |
| 标签 |
1-丙酮合氰化氢, 1-Hydroxyisobutyrontrile, 2-Hydroxy-2-methylpropanenitrile, 杀虫剂, 金属分离提炼剂, 多官能团溶剂, 合成原料, 中间体 |
编号系统
CAS号：75-86-5
MDL号：MFCD00004455
EINECS号：200-909-4
RTECS号：OD9275000
BRN号：605391
PubChem号：24844886
物性数据
1. 性状：无色至淡黄色液体。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.932
3. 熔点（ºC）：-19
4. 沸点（ºC,常压）：82（3066pa）
5. 折射率（15ºC）：1.3980
6. 闪点（ºC）：63
7. 燃点（ºC）：687.78
8. 蒸气压（kPa,82ºC）：3.07
9. 溶解性：能与水、醇、醚及其他多种有机溶剂混溶。不溶于石油醚和二硫化碳。
毒理学数据
本品属高毒类，小鼠经口LD50为15mg/kg。豚鼠经皮LD50为140mg/kg。兔涂皮100mg/kg，在5~180分钟内均死亡。兔眼内滴入1滴立即死亡。本品可经呼吸道、皮肤和消化道吸收而中毒。急性中毒有潜伏期，其长短和毒物的量有关。一般接触4~5分钟后出现症状。早期症状有无力、头昏、头痛、胸闷、心悸、恶心、呕吐和食欲减退。随后出现呼吸困难、意识丧失、抽搐。后因呼吸停止而死亡。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：21.99
2、 摩尔体积（cm3/mol）：85.4
3、 等张比容（90.2K）：211.4
4、 表面张力（dyne/cm）：37.3
5、 极化率（10-24cm3）：8.71
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积44
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:87
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.遇碱或受热时容易发生分解，放出剧毒的氰化氢。成品中常加入少量使呈酸性或中性以减少分解。贮存或运输中应防止受热或日晒，以免产生大量氰化氢发生中毒或爆炸事故。
化学性质：丙酮合氰化氢是由丙酮合成甲基丙烯酸的中间体，容易发生碱性水解生成丙酮和氰化氢。丙酮合氰化氢中的羟基经乙酰化后，热解生成甲基丙烯腈。
2.对呼吸、消化系统均有很大毒性、皮肤吸收后也会产生中等毒性。小鼠处于蒸气中在90ｓ内即死亡。生产车间应有良好通风，操作人员应穿戴特殊的防护衣帽，身体任何一部分均不得裸露在外。中毒者应立即医治。大鼠经口LD50170mg/kg。
3.能分解为氢氰酸和丙酮，不宜蒸馏。
4. 存在于烟气中。
贮存方法
1.密封阴凉干燥保存。贮存或运输中应防止受热或日晒。
2.本品的生产和使用常在同一场所，不需转运。按有毒化学品规定贮运。
合成方法
氰化钠与浓的作用发生氢氰酸，氢氰酸经精馏提纯后与丙酮反应生成丙酮氰醇：原料氢氰酸也可以利用丙烯腈的副产物。实验室合成或试剂生产与上述工艺路线相同，操作方法如下：在5L三口烧瓶中，加入由500g(9.7mol)粉状的氰化钠和1.2L水配成的溶液及900ml(713g,12.3mol)丙酮。把烧瓶置于冰浴中激烈搅拌。当温度降到15℃时慢慢加入2.1L(8.5mol)40%，在3h内加完并保持10-20℃。加完酸后继续搅拌15min。静置让盐沉淀下来。将生成的丙酮氰醇用倾析法倒出，使其与水层分离。滤出水层的氰钠，并用丙酮洗涤。合并滤液和洗液，并用提取。将提取液与原先分出的丙酮氰醇合并。用无水钠干燥。在水浴上蒸去和丙酮。残余物减压蒸馏，在2.0-2.67kPa下，由集78-82℃馏分。得产品640-650g，产率77-78%。产品规格：作为有机玻璃生产的中间体，是棕黄色液体，含量≥93%。原料消耗定额：氰化纳（> 93%）557kg/t、丙酮（98%）650kg/t、（93%）704kg/t。
精制方法：无水钠干燥后减压蒸馏，但要注意发生分解。
用途
1.重要有机合成中间体，用于合成甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、2-甲基异丁酸乙酯、偶氮二异丁腈、杀虫剂以及金属分离提炼剂。
2.农药制备。有机合成。
