结构式
| 物竞编号 | 026J |
|---|---|
| 分子式 | C8H8O2 |
| 分子量 | 136.15 |
| 标签 |
安息香酸甲酯, Benzoic acid methyl ester, Oil of Niobe, Methyl benzenecarboxylate, 香精 |
编号系统
CAS号：93-58-3
MDL号：MFCD00008421
EINECS号：202-259-7
RTECS号：DH3850000
BRN号：1072099
PubChem号：24851053
物性数据
1.性状：无色透明油状液体，有芳香味。[1]
2.熔点（℃）：-12.3[2]
3.沸点（℃）：198[3]
4.相对密度（水=1）：1.09[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.68[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（39℃）[6]
7.临界压力（MPa）：3.59[7]
8.辛醇/水分配系数：2.12[8]
9.闪点（℃）：82.8（CC）[9]
10.引燃温度（℃）：505[10]
11.爆炸上限（%）：6.7[11]
12.爆炸下限（%）：1.2[12]
13.溶解性：不溶于水，可混溶于甲醇、乙醇、。[13]
14.折射率（16ºC）：1.5164
15.黏度（mPa·s,15ºC）：2.298
16.蒸发热（KJ/mol,25ºC）：57.0
17.熔化热（KJ/mol）：9.7
18.生成热（KJ/mol）：3949
19.燃烧热（KJ/mol）：3952.2
20.热导率（W/(m·K)）：0.01468
21.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：1.60
22.电导率（S/m,22ºC）：1.37×10-5
23.体膨胀系数（K-1）：0.000876
24.相对密度（20℃，4℃）：1.0885
25.相对密度（25℃，4℃）：1.0838
26.常温折射率（n20）：1.5168
27.常温折射率（n25）：1.5146
28.溶度参数(J·cm-3)0.5：20.476
29.van der Waals面积（cm2·mol-1）：9.530×109
30.van der Waals体积（cm3·mol-1）：73.910
31.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4003.46
32.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-287.98
33.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3947.90
34.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-343.55
35.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：214.2
毒理学数据
1.急性毒性[14]
LD50：1117mg/kg（大鼠经口）；3330mg/kg（小鼠经口）；2170mg/kg（兔经口）
2.刺激性 暂无资料
生态学数据
1.生态毒性[15]
EC50：4.6mg/L（30min）（发光菌Microtox毒性测试）。
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[16] 当pH值为7，9时，水解半衰期分别为2.8a，10d。
空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为18.5d（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：38.02
2、摩尔体积（cm3/mol）：127.3
3、等张比容（90.2K）：312.1
4、表面张力（dyne/cm）：36.1
5、极化率（10-24cm3）：15.07
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:114
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质：甲酸甲酯比较稳定，但在苛性碱存在下加热时水解生成甲酸和甲醇。在密封管中于380～400℃加热8小时无变化。在灼热的金属网上热解时，生成、联、基甲酸甲酯等。在10MPa、350℃加氢生成。甲酸甲酯在碱金属乙醇化物存在下，与伯醇发生酯交换反应。例如，在室温下与乙醇反应有94％变成甲酸乙酯；与丙醇反应有84%变成甲酸丙酯。与异丙醇不发生酯交换反应。甲醇酯与乙二醇以氯仿作溶剂，加入少量碳酸钾回流时，得到乙二醇甲酸酯和少量乙二醇二甲醇酯。甲酸甲酯与甘油用吡啶作溶剂，在甲醇钠存在下加热时，也可进行酯交换反应，得到甘油的甲酸酯。
2.甲醇甲酯用硝酸(相对密度1.517)在常温下进行硝化，以2：1的比例得到3-硝基甲酸甲酯与4-硝基甲酸甲酯。用氧化钍为催化剂，与氨在450～480℃反应生成苄腈。与五氯化磷一起加热至160～180℃得到酰氯。
3.甲酸甲酯与三氯化铝和氯化锡形成结晶性的分子化合物，与磷酸形成片状结晶化合物。
4.稳定性[17] 稳定
5.禁配物[18] 强氧化剂、强碱
6.聚合危害[19] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[20] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过35℃，相对湿度不超过85%。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.甲酸甲酯存在于天然的丁香油、依兰油和月下香油中，可从精油中精馏提取。工业生产由甲酸在存在下与甲醇进行酯化反应而制得。将甲酸与甲醇混合，缓缓加入浓，加热至约70℃回流4h，蒸出过量的甲醇。冷却，分出酸液，经洗涤、干燥，进行减压蒸馏，收集104-105℃（5.2kPa）馏分即为成品。收率在90%以上。
精制方法：常含有游离的甲酸和甲醇等杂质。精制时用碳酸氢钠或碳酸钾溶液洗涤，无水碳酸钾或钠干燥后精馏。
2.甲酸、甲醇放入容器中，边搅拌边慢慢加入，加热12h，进行反应：
反应结束后回收甲醇，然后进行洗涤，干燥后，进行减压蒸馏得成品。
用途
1.用作香料，具有浓郁的冬青油和卡南迦油香气，用来配制皂用及化妆品用人造依兰油及月下香油。
2.食用香精，用以配制草莓、菠萝、樱桃、朗姆酒等香精。
3.用于配制玫瑰型、老鹤草型等香精，也用作纤维素酯、纤维素醚、树脂、橡胶等的溶剂。
4.用于烘烤食品、冰冻乳制品、布丁。
5.用于香料工业及用作溶剂。[21]
