结构式
| 物竞编号 | 026L |
|---|---|
| 分子式 | C8H9NO |
| 分子量 | 135.16 |
| 标签 |
N-甲基-N-苯基甲酰胺, N-甲基富马胺, 甲基甲酰苯胺, N-甲酰-N-甲基苯胺, N-Formyl-N-methylaniline, N-Methyl-N-phenylformamide, MFA, N-Methyl-N-Phenylformamide, Vilsmier-Haack试剂 |
编号系统
CAS号：93-61-8
MDL号：MFCD00003283
EINECS号：202-262-3
RTECS号：暂无
BRN号：636496
PubChem号：24896936
物性数据
1. 性状：淡黄色液体
2. 密度：1.095 g/cm3
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）： 8~13
5. 沸点（ºC,常压）：243~244
6. 沸点（ºC）：131℃（2.93kPa），128-129℃（2.0kPa）。
7. 折射率：1.5589
8. 闪点（ºC）：126
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于大多数有机溶剂，可在多种有机溶剂中使用。
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：40.75
2、 摩尔体积（cm3/mol）：124.7
3、 等张比容（90.2K）：318.1
4、 表面张力（dyne/cm）：42.3
5、 极化率（10-24cm3）：16.15
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积20.3
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:108
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
对空气和湿气相对稳定。
贮存方法
密封阴凉干燥保存。
合成方法
1.由N-甲酰苯胺与硫酸二甲酯反应而得。将N-甲酰苯胺和硫酸二甲酯混合，搅拌冷却下滴加氢氧化钾溶液，温度控制在15℃以下。滴加完毕，在20-25℃继续搅拌1h，反应混合物呈微碱性。慢慢滴加浓氨水，分解过量的硫酸二甲酯。然后静置分层，取上层油状物减压蒸馏，收集130-133℃（2.13kPa）馏分，即为N-甲基甲酰苯胺，收率为90%左右。2.由N-甲基苯胺与甲酸反应而得。将N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合，加热蒸馏，蒸出水分后，温度升到108-110℃蒸出甲苯。将剩余物进行减压蒸馏，即得成品。
2.在2升圆底烧瓶上安装带活塞的分水器，分水器上接回流冷凝器。瓶中盛321克(3摩尔)N一甲苯胺，300克甲酸(85-90%)和200毫升苯。加热使回流，至于不再分出水(收集140一150毫升)为止。把剩余物转移入克氏瓶中，减压蒸馏，收集114-121/8mm的馏分。
3.用N-甲基苯胺为原料与甲酸在甲苯中共热来制备[1]。
用途
1.用作有机合成中间体。
2.N-甲基-N-苯基甲酰胺 (MFA) 在有机合成中主要被用作Vilsmeier-Haak反应中的甲酰化试剂。看上去与DMF的功能完全相同，但是由于MFA分子中芳基的存在使其反应中间体更加稳定，因此得到的产物的产率比使用DMF较高。同时MFA不像DMF那样在水中有较大的溶解度，因此后处理也比使用DMF方便。
使用MFA进行的Vilsmeier-Haak反应条件非常温和，1,2-二氯乙烷是常用的反应溶剂，有时也可以在无溶剂条件下反应。反应可在室温下或者反应溶剂的回流温度下进行，产率一般在中等至较高水平。例如：在POCl3 的存在下，MFA可以与被致活的芳香化合物反应，在芳环上引入甲酰基。氨基、羟基或者烷氧基取代的苯环可以方便地通过该试剂的Vilsmeier-Haak反应生成相应的苯甲醛衍生物 (式1，式2)[2~5]。
杂原子芳香化合物的反应更容易且具有重要的应用价值，例如：吲哚、吡咯或者噻唑衍生物等 (式3，式4)[6~10]。
使用MFA进行的Vilsmeier-Haak反应的选择性主要来自于两个方面。当反应底物中含有多个芳香环时，使用限量的MFA可以使甲酰化反应优先在反应活性高的环上进行 (式5)[11]。当反应底物中含有多个相同的反应位点时，使用过量的MFA可以在这些位点同时发生甲酰化反应，生成多甲酰化合物[12]。
