结构式
| 物竞编号 | 02EP |
|---|---|
| 分子式 | C8H8O |
| 分子量 | 120.15 |
| 标签 |
甲基基酮, 乙酰, 基甲基甲酮, 甲酰基甲烷基, 1-Phenyl-ethanone, Methyl phenyl ketone, Benzoylmethane, Hypnone, Acetyl-benzene, Phenyl methyl ketone , Phenylethanone, 增塑剂, 香料成分 |
编号系统
CAS号：98-86-2
MDL号：MFCD00008724
EINECS号：202-708-7
RTECS号：AM5250000
BRN号：605842
PubChem号：24844956
物性数据
1. 性状：常温为无色或浅黄色液体，低温为片状晶体，有类似山楂的香味。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：202.0
3. 熔点（ºC）：20.5
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.0289
5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.0240
6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.14
7. 折射率（15ºC）：1.53631
8. 折射率（n20ºC）：1.5350
9. 黏度（mPa·s,15ºC）：2.015
10. 黏度（mPa·s,25.5ºC）：1.642
11. 黏度（mPa·s,30ºC）：1.511
12. 闪点（ºC,闭口）：82
13. 燃点（ºC）：571
14. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：53.42
15. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.83
16. 生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：142.60
17. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：4157.1
18. 比热容（KJ/(kg·K),30ºC,定压）：1.90
19. 临界温度（ºC）：456
20. 电导率（S/m,16.5ºC）：21×10-8
21. 溶解度（%,水）：0.55
22. 蒸气压（kPa,25ºC）：0.049
23. 溶解性：微溶于水，能与醇、醚等多种有机溶剂相混溶。溶解能力与环己酮相似，能溶解硝酸纤维素、醋酸纤维素、乙烯基树脂、香豆酮树脂、醇酸树脂、甘油醇酸树脂等。
24. 常温折射率（n25）：1.5321
25. 临界压力（MPa）：4.01
26. 临界密度（g·cm-3）：0.31
27. 临界体积（cm3·mol-1）：388
28. 临界压缩因子：0.264
29. 偏心因子：0.429
30. 溶度参数(J·cm-3)0.5：20.888
31. van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.930×109
32. van der Waals体积（cm3·mol-1）：70.410
33. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4204.8
34. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-86.7
35. 气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：372.88
36. 气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：1.92
37. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4148.85
38. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-142.55
39. 液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：249.45
40. 液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-16.99
41. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：200.3
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激性：开始刺激试验：兔子皮肤接触，10mg/24H； 开始刺激试验：兔子皮肤接触，515mgReaction severite，轻微反应； 标准德来塞实验：兔子眼睛接触，750μg/24Hreaction severite，强烈反应；2、急性毒性：大鼠经口LD50：815mg/kg； 大鼠吸入LD50：>210ppm/8H； 小鼠经口LC50：740mg/kg； 小鼠腹膜腔LC50：200mg/kg； 小鼠皮下LCL0：330mg/kg； 兔子皮肤接触LD50：15900μL/kg； 豚鼠皮肤接触LD50：>20mL/kg； 哺乳动物经口LD50：2700mg/kg； 哺乳动物吸入LC50：1200 mg/m3；3、致突变性： 细胞生成分析实验：仓鼠肺，600mg/L；4、属低毒类。吸入蒸气有麻醉作用。皮肤接触有明显刺激甚至灼伤。嗅觉阈浓度0.01mg/m3。
生态学数据
空气中嗅觉阈浓度: 2ppb； 0.17ppm； 0.60ppm。 水中嗅觉阈浓度: 0.17mg/L； 0.065mg/L； 68ppm。 BOD5(五天生化需氧量): 0.5g(氧)/g(样品) COD(化学需氧量): 2.532g(氧)/g(样品) ThOD: 2.532g(氧)/g(样品)
分子结构数据
1、 摩尔折射率：36.28
2、 摩尔体积（cm3/mol）：120.9
3、 等张比容（90.2K）：292.4
4、 表面张力（dyne/cm）：34.1
5、 介电常数：2.27
6、 偶极距（10-30C·m,25ºC）：9.89
7、 极化率：14.38
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:101
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与强氧化剂、强酸接触。为可燃性液体。但闪点高，通常无危险，大量使用时仍要注意远离火源。
化学性质：乙酮还原变成α-甲基苄醇。氧化生成酰甲酸、酰甲醇和甲酸。乙酮的甲基容易发生卤化反应，例如与溴反应生成α-溴代乙酮。乙酮与Grignnard试剂、肼、氨基脲等也能发生反应。但与亚氢钠不生成加成化合物。硝化时，核发生取代反应，生成间硝基乙酮。
2.本品蒸气有麻醉作用，能引起皮炎。大鼠经口LD50为3000mg/kg。
3.溶于浓呈橙色。
4.对眼睛有刺激性，大量使用时应穿适当的防护服，万一接触到眼睛应立即用大量水冲洗后请医生诊治。
5. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
6. 天然存在于岩蔷薇浸膏、海狸香浸膏、鸢尾油、绿茶油，以及阔叶柏油和苦杨油中。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
2.镀锌铁桶，净重：200kg±1kg。
3.产品运输、贮存时应放置在阴凉、干燥处，不能接近火源、热源。
合成方法
1、 在三氯化铝催化下，由与乙酰氯、乙酐或反应，可制得乙酮。另外，乙催化氧化为乙烯时，副产乙酮。工业级乙酮主要杂质有α-甲基苄醇，酚，酸性物质，和水等，精制用氯化钙或干燥后减压分馏。或在避免光照和湿气的情况下，从熔融状态分步结晶精制，也可用戊烷在低温结晶精制。原料消耗定额：甲酸1130kg/t、555kg/t。
2、 由甲酸钙与醋酸钙共同蒸馏而得。
和乙酰氯在氯化铝存在下反应而得。
由乙基氧化而得。
精制方法：主要杂质有α-甲基苄醇、酚、酸性物质和水等。一般的精制方法是用氯化钙或钙干燥后减压分馏。或在防止光照和湿气的情况下，从其熔融状态分步结晶精制。也可用异戊烷在低温结晶精制。与其他液体混在一起的乙酮，一般用水蒸气蒸馏后再分馏的方法回收。
3.在搅拌下，慢慢地将重蒸过的乙酐加到经过精制的无水 （ 过量）与无水三氯化铝中进行反应：
当产生的氯化氢气体不再逸出后， 水浴加热30min， 使反应完全。稍加冷却后，倒入浓盐酸和碎冰的混合物中， 使铝盐完全溶解， 然后加入， 静置分层， 水层用萃取， 萃取液层与有机层合并，用10%的氢氧化钠洗涤至洗液呈碱性，再用水洗， 静置分层， 有机层用无水氯化钙干燥脱水， 然后蒸馏， 先蒸出和， 再经减压蒸馏， 在2133Pa下收集88～89℃馏分， 即为成品。
4. 烟草：BU,56；BU，14；OR，26；FC，9；FC，BU，OR，18；FC，40。
用途
1.用于制造香皂和纸烟, 也用作有机化学合成的中间体, 纤维树脂等的溶剂和塑料的增塑剂。用作纤维素醚、纤维素酯、树脂、防腐剂、橡胶、医药、染料等的溶剂。
2.用作增塑剂、香料成分及药物原料等。作溶剂使用时，有沸点高、稳定、气味愉快等特点，常与乙醇、酮、酯以及其他溶剂混合使用。
3.用于香料等有机合成。用作溶剂、萃取剂。还用作色谱分析参比物。
