结构式
| 物竞编号 | 01P7 |
|---|---|
| 分子式 | C3H5NO |
| 分子量 | 71.08 |
| 标签 |
乙烯基酰胺, 2-丙烯酰胺, Vinyl amide, 2-Propenamide, Propenamide, 油田用, 絮凝剂, 土壤改良剂, 纸力增强剂, 胶粘剂 |
编号系统
CAS号：79-06-1
MDL号：MFCD00008032
EINECS号：201-173-7
RTECS号：AS3325000
BRN号：605349
PubChem号：24890783
物性数据
1.性状：白色或淡黄色结晶，无气味。[1]
2.pH值：5.0~6.5（50%水溶液）[2]
3.熔点（℃）：84.5[3]
4.沸点（℃）：125（3.33kPa）；192.6[4]
5.相对密度（水=1）：1.12[5]
6.相对蒸气密度（空气=1）：2.45[6]
7.饱和蒸气压（kPa）：0.21（84.5℃）[7]
8.临界压力（MPa）：5.73[8]
9.辛醇/水分配系数：-0.67[9]
10.闪点（℃）：138（CC）[10]
11.引燃温度（℃）：424[11]
12.爆炸上限（%）：20.6[12]
13.爆炸下限（%）：2.7[13]
14.溶解性：溶于水、乙醇、、丙酮，不溶于、己烷。[14]
毒理学数据
1.急性毒性[15]
LD50：150~180mg/kg（大鼠经口）
2.刺激性[16]
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：100mg（24h），中度刺激。
3.亚急性与慢性毒性[17] 多次重复染毒，几乎全部动物发生周围神经损害，表现四肢肌肉无力、后肢严重瘫痪、肢体远端肌肉萎缩、感觉障碍及腱反射消失。
4.致敏性[18] 对皮肤有致敏作用。
致突变性 姐妹染色单体交换：大鼠经口600mg/kg（连续10d）。精子形态学改变：小鼠腹腔注射100mg/kg。
5.致畸性[19] 雌性小鼠受孕后6~17d，经口染毒540mg/kg，引发仔鼠肌肉骨骼系统发育畸形。
6.致癌性[20] IARC致癌性评论：G2A，可能人类致癌物。
7.其他[21] 大鼠经口低中毒剂量（TDLo）：200mg/kg（孕7~16d），引起新生鼠生化和代谢改变。大鼠经口低中毒剂量（TDLo）：544mg/kg（9周，雄性），引起精子、雄性生育指数改变和植入后死亡率增加。
生态学数据
1.生态毒性[22]
LC50：103~115mg/L（96h）（黑头呆鱼）；110mg/L（96h）（虹鳟鱼）；100mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；160mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[23] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为1.4d（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：19.23
2、摩尔体积（cm3/mol）：73.9
3、等张比容（90.2K）：174.6
4、表面张力（dyne/cm）：31.0
5、极化率（10-24cm3）：7.62
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.7
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：2
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：43.1
7、重原子数量：5
8、表面电荷：0
9、复杂度：57.9
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.室温下稳定，但熔融时则骤然聚合。易燃，受高热分解放出腐蚀性气体。受紫外线照射或达熔点温度时很容易聚合同时放热，也可与其他丙烯酸酯、乙烯信卤代乙烯等进行共聚。能进行加成、还原、水解等反应。与反应生成盐。与甲醛反应生成N-羟甲基丙烯酰胺，在酸性催化剂存在下，水解生成丙烯酸。疑为致癌物，毒性较大。丙烯酰胺中有酰氨基和双键两个反应中心。在酸或碱催化剂作用下很容易水解，分别生成丙烯酸盐和丙烯酸。双键可以发生加成反应及聚合反应。安全处理的要求是避免人体与丙烯酰胺接触，防止皮肤对其粉尘或蒸气的吸收。
2.本品剧毒。其蒸气可经呼吸道吸入或经皮肤吸收而引起中毒。主要对中枢神经系统有危害。对眼、皮肤亦有强烈的刺激作用。对家兔LD50为126mg/kg。空气中高允许浓度0.3mg/m3。生产装置应密闭，厂房要有良好的通风条件，操作人员要穿戴好防护用品。
3.容易通过皮肤和黏膜被人体吸收和累积，引起神经系统的症状，皮肤出现红斑、脱皮；呕吐，腹痛。中毒者肌动电流图和脑电图异常。工作场所空气中有毒物质时间加权平均容许浓度为0.3mg/m3;短时间接触容许浓度为0.9mg/m3。
4.稳定性[24] 稳定
5.禁配物[25] 强氧化剂、酸类、碱类
6.避免接触的条件[26] 受热、光照
7.聚合危害[27] 聚合
贮存方法
1.本品用胶合板桶、塑料桶或纤维板桶内衬塑料袋包装，每桶20kg或25kg。贮存于20～30℃阴凉干燥通风处，严防雨淋和日晒。保存期一年，按有毒化学品规定运输。
2.储存注意事项[28] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.丙烯腈水合法：丙烯腈和水在存在下水解成丙烯酰胺盐，然后用液氨中和生成丙烯酰胺溶液和铵，反应物经分离过滤后，将滤液结晶、干燥即得成品。此法的缺点是副产大量价值低廉的铵，又存在严重的腐蚀和污染等问题。每吨丙烯酰胺副产铵2280kg。原料消耗定额：丙烯腈（100%）980kg/t、（100%）200kg/t、氨（100%）700kg/t。
2.丙烯腈直接水合法：丙烯腈与水在铜催化剂存在下，在85-125℃和0.3-0.4MPa压力下直接水合而得。该法得到的丙烯酰胺水溶液（只含少量副产物），可直接作为产品销售，避免丙烯酰胺粉尘污染，用水溶液对劳动保护是有利的。产品参考规格：外观为白色鳞片状或粉状。一级品含量≥95%；二级品含量≥90%；三级品含量≥85%。
3.酶催化法：在室温下将丙烯腈水溶液送入装有菌种催化剂的固定床反应器中，经反应丙烯腈100%转化为丙烯酰胺。经分离，甚至可不经精制、浓缩就得到丙烯酰胺的工业产品。
用途
1.制备聚丙烯酰胺凝胶，供电泳测定蛋白质分子量等。絮凝剂。增强纸张强度。改进纤维质量。粘结剂。
2.丙烯酰胺是丙烯酰胺系和甲基丙烯酰胺系产品中重要的产品。自1954年用于工业后，需要逐步增长。主要用来制取能溶于水的聚合物，而这种聚丙烯酰胺可作为添加剂用以提高石油的回收率；用作絮凝剂、增厚剂和造纸助剂。少量丙烯酰胺被用来将亲水中心引入亲油的聚合物中以改善粘度，提高软化点和提高树脂的抗溶剂性，并且可以为染料的受色性引入一个中心。丙烯酰胺还常常被用作感光聚合物的一个组分。在乙烯基聚合物中，在交联反应中可以使用这种酰胺基的反应活性。丙烯酰胺可以与某些单体，如乙烯、乙烯、氯乙烯、乙烯叉二氯、丙烯腈等共聚获得具有多种用途的聚合物。主要应用领域：(1)油田用 该品用于油田注水井调整吸水剖面。将本品与引发剂、除氧剂等混合，注入注水井高渗透层带。在地层下聚合成高粘度的聚合物。封堵大孔道，增加扫油体积，提高采油率。此外，本品的聚合物或共聚物，可用于三次采油、压裂、堵水、钻井混浆处理以及化学灌浆等。(2)作絮凝剂 该品的部分水解物或与甲基纤维素的接枝共聚物，用于工厂废水处理及下水处理。(3)土壤改良剂 利用该品水解物作土壤改良剂，可使土壤团粒化，改善空气流通性、水渗透性和保水性。(4)纤维改性与树脂加工 将丙烯酰胺进行氨基甲酰化或接枝聚合。可用于改善含合成纤维的各种纤维的树脂整理，经纱以及作印染浆料使用，以改善纤维织物的基础物性，防皱、防缩和手感好。(5)纸力增强剂 丙烯酰胺与丙烯酸的共聚物或聚丙烯酰胺的部分水解物，可用作纸力培强剂，代替已经使用的淀粉、水溶性氨基树脂或者共用。(6)胶粘剂 有聚丙烯酰胺与酚醛树脂溶液并用的玻璃纤维胶粘剂，以及与合成橡胶并用的压敏胶。
3.核酸分子量的测定。染料合成。塑胶合成。胶粘剂。制备聚丙烯酰胺凝胶，供电泳测定蛋白质分子量。
4.合成纤维工业和合成材料工业的重要原料之一，单体和他的均聚物、共聚物都越来越广泛地被用在国防建设、石油化工、选矿、造纸、纺织和水处理等方面。
5.用于生产絮凝剂、分散剂、添加剂和水溶性聚合物等。[29]
