结构式
| 物竞编号 | 02JZ |
|---|---|
| 分子式 | C7H6O |
| 分子量 | 106.12 |
| 标签 |
安息香醛, 醛, 人造苦杏仁油, Benzoic aldehyde, Benzoyl hydride Artificial essential oil of almond, 芳香族醛、酮及其衍生物 |
编号系统
CAS号：100-52-7
MDL号：MFCD00003299
EINECS号：202-860-4
RTECS号：CU4375000
BRN号：471223
PubChem号：24866203
物性数据
1. 性状：纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：179
3. 熔点（ºC）：-26
4. 密度（g/mL,20ºC）：1.0458
5. 密度（g/mL,25ºC）：1.0415
6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.66
7. 折射率（n20ºC）：1.5463
8. 折射率（n25ºC）：1.5427
9. 黏度（mPa·s,0ºC）：2.292
10. 黏度（mPa·s,20ºC）：1.53
11. 黏度（mPa·s,25ºC）：1.395
12. 闪点（ºC,开杯）：73.9
13. 闪点（ºC,闭杯）：62
14. 燃点（ºC）：192
15. 爆炸下限（%,V/V）：1.4
16. 蒸气压（kPa,26ºC）：0.13
17. 溶解性：微溶于水，20℃在水中溶解度为0.3%，能与乙醇、、、氯仿等混溶。
18. 相对密度（20℃，4℃）：1.0447
19. 相对密度（25℃，4℃）：1.0408
20. 临界温度（ºC）：421.85
21. 临界压力（MPa）：4.7
22. 偏心因子：0.305
23. 溶度参数(J·cm-3)0.5：21.610
24. van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.700×109
25. van der Waals体积（cm3·mol-1）：60.980
26. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3575
27. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-36.7
28. 气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：336.01
29. 气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-22.6
30. 气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：111.7
31. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3525.0
32. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-87.0
33. 液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：221.30
34. 液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-6.3
35. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：177.9
毒理学数据
1、 急性毒性：大鼠经口LD50：1300mg/kg； 口服- 小鼠 LC50：2800 毫克/ 公斤。
2、 刺激数据：皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度。
3、 无毒。对眼和上呼吸道黏膜有一定的刺激作用，对皮肤有脱脂作用。嗅觉阈浓度为0.026mg/m3。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：33.00
2、 摩尔体积（cm3/mol）：101.0
3、 等张比容（90.2K）：252.3
4、 表面张力（dyne/cm）：38.8
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：13.08
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:72.5
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免接触空气。避免与强氧化剂、酸类接触。
化学性质：易被空气或其他氧化剂氧化成甲酸，也能进行加氢或还原等反应，与碱共热转变成甲醇和甲酸。
2.低毒。人经口LD50:50～60g/kg。对神经有麻醉作用，对皮肤有刺激作用，对皮肤过敏者能引起皮炎。当溅到皮肤上时，用清水冲洗。生产车间应通风良好，设备应密闭。操作人员应配戴防护用具。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
4. 天然存在于苦杏仁油、广藿香油、风信子油、依兰依兰油等精油中。
5. 性质不稳定，遇空气逐渐被氧化为甲酸，还可还原为甲醇，能与空气一同蒸发。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。2.本品属危险品。爆炸范围（下限）1.4%。用铝桶包装，每桶净重100kg或200kg。运输中避免强烈震动，贮存于阴凉、通风处，远离火源。
合成方法
甲醛广泛存在于植物中，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮，叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。甲醛的工业生产方法主要有两大类：分别以和为原料。实验室制备还可采用催化（钯/钡）还原甲酰氯的方法。1.氯化再水解法 以为原料，在光照下进行氯化，得混合氯苄。原料消耗定额：1700kg/t、氯气3000kg/t、纯碱1500kg/t。
2.甲醇氧化法 氯苄水解得甲醇，再经氧化得甲醛。3.直接氧化法 甲醛是氧化制甲酸的中间产物。→甲醇→甲醛→甲酸。4.以为原料 在加压和三氯化铝作用下，与一氧化碳和氯化氢反应得。工业品甲醛的含量在98.5%以上。 
其制备方法是以为原料，在光照下进行氯化得混合氯苄(含C6H5CH2Cl，C6H5CHCl2，C6H5CCl3)，将混合氯苄投入反应釜内，加入少量的氧化锌、磷酸锌混合物催化剂，于125～135℃向搪瓷釜内滴加水，反应随即开始，约10h水加完，反应完毕，在65℃加入纯碱中和，将中和液在水解锅内用纯碱进行水解，回流8h，当油层含侧链氯<0.1%时反应结束，进行水蒸气蒸馏，甲醛随水蒸出，进行分层、精馏得产品。5.氯化可得α , α ′ – 二氯，再水解便得到甲醛：
然后用萃取，在蒸除后用亚氢钠加成精制即可。为制备色谱纯甲醛，可以氮气为载气，在装有SE30／ 白色硅烷化硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入其粗品，经分离收集其主峰组分，然后装入玻璃安瓿瓶密封即可。5. 烟草：BU，56；OR，57；BU，14；FC，9， 18；BU，OR，18；FC，BU，OR，40。 6.制法：
于装有磁力搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中，加入2,3-二甲基-2-丁基硼烷的THF溶液22.5mL（25mmol），冷至-20℃（CCl4加干冰）。剧烈搅拌下慢慢将5mmol甲酸（2）溶于2.5mLTHF并冷至-20℃的溶液加入反应瓶中。10min后，加热回流。在不同的时间取样分析，使生产的醛与2,4-二硝基肼反应生成相应的腙，根据腙的量计算醛的收率。12h时收率70%；24h时82%；36h时保持不变。[1]
7.制法：
于装有回流冷凝器（顶部装氯化钙干燥管）、通气导管的已经称重的反应瓶中，加入干燥的（2）46g（0.5mol），加热至沸。光照下慢慢通入干燥的氯气，直至质量增加39g，而且沸腾温度达到187℃时为止，得到粗品a,a-二氯（3）。将化合物（3）转移至1.5L反应瓶中，加入500mL水及碳酸钙150g，回流反应4h，同时通入二氧化碳气体以防止生成的甲醛氧化。反应结束后，进行水蒸汽蒸馏，直至无油状物馏出①。将馏出液用提取三次，合并层。蒸出后得粗品甲醛。向粗品甲醛中慢慢分批加入饱和亚氢钠溶液，每一次加入后充分摇动。当有结晶性沉淀析出并无甲醛的气味时，抽滤。滤饼用洗涤。将结晶加入过量的碳酸钠溶液中，充分摇动，使甲醛游离出来。提取三次。合并层，依次用碳酸钠溶液、水洗涤，氯化钙干燥。蒸出后进行分馏，收集178～180℃的馏分，得甲醛（1）36g，收率70%（以计）。注：①反应液中含有甲酸。将热溶液过滤后用盐酸酸化，冷却，可得到片状甲酸，mp121℃。[2]
用途
1. 主要用于有机合成、溶剂、测定臭氧和位于羰基旁边的亚甲基、检定酚和生物碱等。
2. 用以增强或提高包括食品、口香糖、医药产品、牙膏和烟草在内的消费品的香气或品位。制造染料的中间体，农药、医药、香料、调味料的原料，以及聚酰胺纤维染色用助剂，电镀液添加剂等。
3. 是一种重要的化工原料，用于制备月桂醛，月桂酸，乙醛和甲酸苄酯等。
4. 也用于日化香精和烟草香精中。
