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二乙胺 Diethylamine

二乙胺结构式

结构式

物竞编号 0303
分子式 C4H11N
分子量 73.14
标签

N-乙基乙胺,

氨基二乙烷,

二乙基胺,

氨基二乙胺,

N-Ethylethanamine,

脂肪族羧酸及其衍生物

编号系统

CAS号:109-89-7

MDL号:MFCD00009032

EINECS号:203-716-3

RTECS号:HZ8750000

BRN号:605268

PubChem号:24893300

物性数据

1.性状:水白色液体,有氨臭。[1]

2.熔点(℃):-50[2]

3.沸点(℃):55.5[3]

4.相对密度(水=1):0.71[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.53[5]

6.饱和蒸气压(kPa):25.9(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-3001.7[7]

8.临界温度(℃):226.8[8]

9.临界压力(MPa):3.758[9]

10.辛醇/水分配系数:0.58[10]

11.闪点(℃):<-26(CC);-15(OC)[11]

12.引燃温度(℃):312[12]

13.爆炸上限(%):10.1[13]

14.爆炸下限(%):1.7[14]

15.溶解性:溶于水,溶于乙醇、和大多数有机溶剂。[15]

16.折射率(20ºC):1.3864

17.黏度(mPa·s,10.2ºC):0.3878

18.黏度(mPa·s,37.6ºC):0.2732

19.燃点(ºC):312.2

20.蒸发热(KJ/mol,b.p.):29.20

21.生成热(KJ/mol,25ºC,液体):-103.79

22.燃烧热(KJ/mol,20ºC,液体):3044.43

23.比热容(KJ/(kg·K),定压):2.42

24.电导率(S/m,-33.5ºC):2.2×10-9

25.pKa(25ºC,水):10.98

毒理学数据

1、刺激性:家兔经皮:500mg,轻微刺激。

2、急性毒性:

大鼠经口LD50:540mg/kg;小鼠经口LC50:500mg/kg;兔子经皮LD50:820ul/kg;哺乳动物吸入LC50:5000mg/m3;大鼠吸入LC50:4000ppm/4H;兔子吸入LCLo:20000mg/m3/2H;

3、对皮肤、黏膜有刺激作用,液体溅入眼内可致严重灼伤、角膜水肿。污染皮肤可致水疱、坏死。嗅觉阈浓度0.897mg/m3。工作场所高容许浓度74.5mg/m3。

4.急性毒性[16]

LD50:540mg/kg(大鼠经口);820mg/kg(兔经皮)

LC50:11960mg/m3,(大鼠吸入,4h)

5.刺激性[17]  家兔经眼:50μg,重度刺激(开放性刺激试验)

6.亚急性与慢性毒性[18]  兔吸入150mg/m3,每次7h,每周5次,6周,见支气管淋巴细胞灶性集聚,心、肝变性,角膜点状糜烂和水肿。300mg/m3尚有肾炎和肾小管轻度病变。

生态学数据

1.生态毒性[19]

LC50:855mg/L(96h)(黑头呆鱼)

EC50:100mg/L(48h)(水蚤)

IC50:4mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性   暂无资料

分子结构数据

1、摩尔折射率:24.17

2、摩尔体积(cm3/mol):103.3

3、等张比容(90.2K):219.2

4、表面张力(dyne/cm):20.2

5、极化率(10-24cm3):9.58

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:11.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质:和二甲胺相似。水溶液呈强碱性。500℃发生光(分)解反应。二乙胺在铜存在下用氧进行氧化,或用高锰酸钾、30%过氧化氢进行氧化时都发生分解。该品是一种优良的萃取剂和选择性溶剂。温热时能溶解固体石蜡和巴西棕榈蜡,并能使丁腈橡胶溶胀。和空气的混合物爆炸性强。

2.本品为有毒、腐蚀性易燃品。其蒸气或液体均对眼睛、皮肤和呼吸道黏膜有刺激和腐蚀作用,引起搔痒、红肿,严重时,会造成损伤。大量接触会穿透组织引起深度坏死。鼠类经口LD50540mg/kg。生产现场高容许浓度75mg/m3。生产设备应密闭。操作人员应戴防毒口罩、乳胶手套、橡胶围裙和眼镜等防护用品。溅及皮肤时,应用清水冲洗,以2%的醋酸、柠檬酸或硼酸溶液湿敷。如眼睛溅入二乙胺,要立即张开双眼,用水进行彻底冲洗,滴入2%的普鲁卡因或含有0.1%肾上腺素的0.5%的普鲁卡因溶液,随后涂擦消过毒的凡士林或橄榄油。戴上防护眼镜,请眼科医生诊治。

3.与无机酸反应生成盐,与羧酸;羧酸酯和酸酐反应生成相应的酰胺。其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。有腐蚀性,能腐蚀玻璃。

4.稳定性[20]  稳定

5.禁配物[21]  强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐

6.聚合危害[22]  不聚合

贮存方法

储存注意事项[23] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.乙醇常压气相催化法将气相乙醇、氨和氢以1:0.8:1.5(mol)混合,经预热(170-180℃)进入装有铜镍催化剂的反应器,于195-200℃下进行气相催化反应,然后再进入有铜镍催化剂的第二反应器进行合成反应,于170-175℃下进行还原,以除去乙腈等杂质。将反应气经冷凝后收得一、二、三乙胺、乙醇等混合液,再经粗馏、精馏、切取54-57℃馏分为二乙胺成品。其含量可达95%以上,同时可得少量三乙胺。

2.氯乙烷与氨(氨水)在氢氧化钙水溶液中,于压力2.26MPa,温度135℃左右反应6h,然后加入氢氧化钠破坏二乙胺氯化钙复盐的生成,后经蒸馏、精馏,切取55-57℃馏分为二乙胺成品,含量达98%以上,收率80%,同时可得少量三乙胺。

3.乙腈氢化、氨化法。

4.乙醛氢化、氨化法。

5.二乙基胺法。

6.其制备方法是用乙醇、氨和氢的混合气,经预热,温度为180℃左右,在镍一铜催化剂作用下,依次进入转化器(温度200℃左右)、第二转化器(温度80℃左右)进行合成反应,反应产物经粗馏、精馏得成品。

精制方法:常含有乙胺、三乙胺、乙醛等杂质。可用分馏的方法进行精制。馏出物用固体氢氧化钾脱水后,再用芴酮钠干燥备用。或在金属钠存在下加热回流2小时后再分馏精制。也可将二乙胺转变成盐酸盐,再用干燥的石油醚反复进行重结晶,直到熔点达223.5℃时为止。加氢氧化钾将二乙胺游离出来,再经干燥,蒸馏得纯品。

7.乙醇常压气相催化法,反应可得一乙胺、二乙胺、三乙胺、乙醇等混合液,再经粗馏、精馏、收集二乙胺馏分即可。或者氯乙烷与氨(氨水)在氢氧化钙水溶液中于一定温度和压力下反应,后经蒸馏、精馏即可。

用途

1.用于制造医药、农药、染料、橡胶硫化促进剂、纺织助剂以及金属防腐剂、乳化剂、阻聚剂等。也用作蜡的精制溶剂、共轭双烯乳液聚合时的活化剂以及配制发动机的抗冻剂等。

2.二乙胺为溶剂和化工原料中间体,可制取药物普鲁卡因、氯喹、尼可刹米、可拉明及磺胺等类药,也可用于生产农药、染料、橡胶硫化促进剂、选矿药剂、纺织助剂、杀菌剂、缓蚀剂、阻聚剂和抗冻剂等。

3.用于有机合成,染料、药物合成。用作分析试剂,如薄层色谱法检测硫代巴比土酸的显色试剂。还用作防腐剂。

4.用于有机合成和环氧树脂固化剂。[24]

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