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二乙烯三胺 Diethylenetriamine

二乙烯三胺结构式

结构式

物竞编号 033E
分子式 C4H13N3
分子量 103.17
标签

N-(2-氨基乙基)-1,2-乙二胺,

二亚乙基三胺,

双(β-氨乙基)胺,

二次乙基三胺,

二乙烯三胺,

N-(2-Aminoethyl)-1,2-ethylenediamine,

Double(β-aminoethyl) amine,

second Ethyl amine,

环氧树脂固化剂,

气体净化剂,

汽油添加剂,

表面活性剂,

织物整理剂

编号系统

CAS号:111-40-0

MDL号:MFCD00008171

EINECS号:203-865-4

RTECS号:IE1225000

BRN号:605314

PubChem号:24894288

物性数据

1.      性状:无色或浅黄色液体,有氨味。

2.      密度(g/mL,20/20℃):0.9586

3.      熔点(ºC):-39

4.      沸点(ºC,常压):208,工业品沸程185~210

5.      折射率(20ºC):1.48443

6.      黏度(mPa·s,20ºC):7.1

7.      闪点(ºC):101.7

8.      燃点(ºC):398.9

9.      蒸发热(KJ/mol,208ºC):9751

10.    蒸发热(KJ/mol,133ºC):5802

11.    蒸气压(kPa,20ºC):21.3

12.    体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00088

13.   溶解性:能与水、乙醇、丙酮混溶。溶解能力比乙二胺强,为许多有机化合物的优良溶剂,但不溶于。

毒理学数据

毒性分级    高毒

急性毒性     大鼠经口LD50:2.08g/kg;豚鼠经皮LD50:0.17mL/kg。

刺激数据      皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼- 兔子  750 微克  重度。

对皮肤、黏膜、眼睛和呼吸道有刺激性,能引起皮肤过敏和支气管哮喘。吸入或接触时能引起结膜炎、角膜炎、皮肤炎、气管炎、气喘、恶心、呕吐等。经口大致死量LD50为1.8mg/kg体重。生产现场高允许浓度1mg/L。

 

生态学数据

对水体有轻微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:31.24

2、   摩尔体积(cm3/mol):110.7

3、   等张比容(90.2K):277.3

4、   表面张力(dyne/cm):39.3

5、   极化率(10-24cm3):12.38

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-2.1

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积64.1

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:26.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与氧化物、酸、潮湿的水分接触。

黄色具有吸湿性的透明粘稠液体,有刺激性氨臭。 溶于水、丙酮、、、甲醇等,难溶于正庚烷。不溶于。水溶液呈强碱性,与无机酸或有机酸作用生成盐。容易与重金属盐类形成结合物。有吸湿性,在空气中形成白色烟雾。对铜及其合金有腐蚀性。可燃。有毒。为强碱性腐蚀性液体,生产现场高允许浓度1mg/L。生产设备要密封,防止跑、冒、滴、漏。操作人员应穿戴防护用具,避免直接接触本品。

化学性质呈强碱性,与无机酸或有机酸作用生成盐。容易与重金属盐类形成络合物。与酰氯发生酰化反应。与脂肪酸在溶液中进行反应时,通过共沸蒸馏除去所生成的水。同时加热,生成1-(2-氨乙基)-2-烷基Δ2-咪唑啉。

二亚乙基三胺与异氰酸酯或硫代异氰酸酯发生加成反应,生成脲或硫脲衍生物。与骨架镍或活性氧化铝一同加热生成哌嗪。

2.本品为强碱性腐蚀性液体,刺激皮肤、黏膜、眼睛和呼吸道,能引起皮肤过敏和支气管哮喘。长期接触或吸入高浓度的蒸气能引起头痛、记忆力衰退等。操作现场高容许浓度10-6。经口LD501.8mg/kg。应避免直接与人体接触,溅及皮肤时,迅即用水或硼酸溶液冲洗,再涂以硼酸软膏,严重者送医院诊治。
 

贮存方法

1.密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施,防爆设施。远离火源、水源。储存的地方远离氧化剂、酸性物质。

2.本品可采用0.5kg或10kg玻璃瓶包装,50kg聚乙烯塑料桶包装,200kg铁桶包装。
 本品易燃,应密封贮存,存放于阴凉通风处。防潮、防热,与酸类物品隔离。
 可用带篷汽车或火车运输,并按“铁路危规号96007”办理。

合成方法

1.由氨化法制得。将1,2-和氨水送入管式反应器中于150-250℃温度和392.3kPa压力下进行热压氨化反应。反应液以碱中和,得到混合游离胺,经浓缩同时除去氯化钠,然后将粗品减压蒸馏,截取195-215℃之间的馏分,即得成品。此法同时联产乙二胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺和多亚乙基多胺,可通过控制精馏塔温度蒸馏胺类混合液,截取不同馏分进行分离而得。

精制方法:用金属钠或无水钙脱水后减压蒸馏精制。若混有哌嗪时,可与四丙烯进行共沸分离。

2.氨解 将与氨水以1∶(4~6)(mol)分别由计量泵输入,物料流经乳化混合器后进入管式反应器。在预热段加热至130℃,压力保持约4MPa,物料在反应器中的总停留时间为2min,由针形阀排出,经导管流入中和锅。

3.中和 向中和锅内加入30%的氢氧化钠溶液(按投料量计算,过量10%),当氨解反应液连续流入中和锅时,大部分释出的氨由锅顶排出,导入氨吸收罐回收供氨解反应用。每批中和反应完成后,移入浓缩塔釜,用夹套加热,使氨驱尽并蒸出大部分水分,此时塔顶温度为96~100℃;浓缩过程中有氯化钠析出,用脱盐箱分离过滤;当塔顶温度为100~110℃之间时,收集馏出物,其中含有少量乙二胺,可再行浓缩回收;塔顶温度110~118℃间的馏出物系30%~70%的乙二胺粗品,经精馏提浓后为70%的乙二胺产品。浓缩釜残物卸出后滤去氯化钠,滤液分两层。上层油状物为乙烯胺类产品混合物,下层为浓碱液,可回收供中和反应用。

4.分馏 将已分离掉碱液的乙烯胺类混合物移入精馏塔釜中,在常压下分馏,当塔顶温度为115~118℃时,收集获得的乙二胺。然后进行减压分馏,在真空度98.64KPa下,分别收集90~140℃馏分为二乙烯三胺,140~180℃馏分为三乙烯四胺,180~200℃馏分为四乙烯五胺,200℃以上全部馏出物为多乙烯多胺;当与氨的配比为1∶6( 摩尔比)时,按上法可得占产量26%的二乙烯三胺。

用途

1.主要用作溶剂和有机合成中间体,用于制取气体净化剂(脱CO2用)、润滑油添加剂、乳化剂、照相用化学品、表面活性剂、织物整理剂、纸张增强剂、氨羧络合剂、无灰添加剂、金属螯合剂、重金属湿法冶金及无氰电镀扩散剂、光亮剂、离子交换树脂及聚酰胺树脂等。用作环氧树脂的室温固化剂,参考用量8-11质量份,固化条件室温/24h或100℃/30min。2.本品用作环氧树脂的常温固化剂,对液态环氧树脂用量11份,50g树脂配合物适用期为25min(23℃)。主要用于层压用品、浇铸制品、粘合剂和涂料等,一般用量为5~10份。本品还用作溶剂,用于制取气体净化剂、润滑油添加剂、乳化剂、照相用化学品、表面活性剂、织物整理剂、纸张增强剂、无灰添加剂、金属螯合剂、重金属湿法冶金及无氰电镀扩散剂、光亮剂、离子交换树脂及聚酰胺树脂等。3.用作环氧树脂的室温固化剂,参考用量8~11质量份,固化条件室温/24h或100℃/30min。固化物热变形温度90~125℃。还用于制造聚酰胺树脂、离子交换树脂、表面活性剂、润滑油添加剂、织物整理剂及照相化学品。也常用作有机合成中间体、溶剂、气体净化剂、纸张增强剂、氨羧络合剂、金属螯合剂、光亮剂等。

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