结构式
| 物竞编号 | 02RZ |
|---|---|
| 分子式 | C5H10O3 |
| 分子量 | 118.13 |
| 标签 |
碳酸乙酯, Ethyl carbonate, Carbonic acid diethyl ester, 脂肪族化合物, 碳酰化试剂 |
编号系统
CAS号：105-58-8
MDL号：MFCD00009107
EINECS号：212-786-4
RTECS号：YE1050000
BRN号：956591
PubChem号：24859278
物性数据
1.性状：无色液体，有醚味。[13]
2.熔点（℃）：-43[14]
3.沸点（℃）：126~128[15]
4.相对密度（水=1）：0.98（20℃）[16]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.07[17]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.1（20℃）[18]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2708.2[19]
8.临界压力（MPa）：3.39[20]
9.辛醇/水分配系数：1.21[21]
10.闪点（℃）：25（CC）[22]
11.引燃温度（℃）：445[23]
12.爆炸上限（%）：11.0[24]
13.爆炸下限（%）：1.4[25]
14.溶解性：不溶于水，可混溶于醇类、酮类、酯类、芳烃等多数有机溶剂。[26]
15.相对密度（g/mL,15/4ºC）：0.98043
16.相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9693
17.相对密度（g/mL,30/4ºC）：0.96393
18.折射率（15ºC）：1.38654
19.折射率（25ºC）：1.3829
20.黏度（mPa·s,15ºC）：0.868
21.黏度（mPa·s,25ºC）：0.748
22.闪点（ºC,开口）：25
23.闪点（ºC,闭口）：46
24.蒸发热（KJ/mol,29.53ºC）：40.2
25.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：36.17
26.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：2700.5
27.电导率（S/m,25ºC）：9.1×10-10
28.比热容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定压）：1.79
29.体膨胀系数（K-1）：0.00119
30.溶度参数(J·cm-3)0.5：22.382
31.van der Waals面积（cm2·mol-1）：9.820×109
32.van der Waals体积（cm3·mol-1）：67.590
33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2758.8
34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-637.9
35.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2715.2
36.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-681.5
37.液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：212.1
毒理学数据
1.急性毒性[27] LD50：8500mg/kg（大鼠皮下）
2.刺激性 暂无资料
3.其他[28] 仓鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明显致畸胎作用。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、摩尔折射率：28.73
2、摩尔体积（cm3/mol）：120.9
3、等张比容（90.2K）：275.4
4、表面张力（dyne/cm）：26.9
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：11.39
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积35.5
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:62.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与氧化剂、酸、还原剂、碱、水接触。碳酸二乙酯易燃，应远离火源，着火时用泡沫灭火器、二氧化碳、四氯化碳或干式化学灭火剂灭火。对金属无腐蚀性。
2.化学性质：碳酸二乙酯在室温下与钠作用，逐渐分解成二氧化碳和乙醇钠，若加热到110℃，则分解反应加速。在钠粉存在下于沸腾的醚中用丙酮处理和分解，生成乙酰酯。在钠粉存在下于沸腾的中用处理，用稀分解，生成少量的丙二酸二乙酯和乙酰酯。碳酸二乙酯在金属醇化物存在下，能与酮及有机酸酯发生缩合反应。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。
贮存方法
储存注意事项[29] 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯，再继续与乙醇反应成碳酸二乙酯。然后经水洗、蒸馏得成品。原料消耗定额：乙醇1450kg/t、光气2250kg/t。
精制方法：碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等杂质。精制时用碳酸钠或碳酸氢钠水溶液洗涤，水洗后用生石灰或氯化钙干燥、蒸馏。
用途
1.化工生产中用作硝酸纤维素、纤维素醚、合成树脂和天然树脂的溶剂。制药土业用于制造巴比妥。农药工业用于制造除虫菊。仪表工业用于制造密封固定液。分析化学中用作化学试剂以及锂离子电池电解液成分等。还用于真空管用的特殊漆的制备。此外，碳酸二乙酯还是有机合成的重要试剂和反应载体。
2.碳酸二乙酯是一种常用的碳酰化试剂，可用来合成酮、叔醇以及杂环化合物。另外，碳酸二乙酯也可作为碳酸硅酯以及亲核底物的烷基化试剂。
碳负离子的碳酰化 碳酸二乙酯常用于烯醇负离子的碳酰化，该反应的反应条件比较温和，产率较高。在反应过程中，可使用氢化钠、氢化钾、LDA(或者其混合物)等作为碱。同时反应底物的选择比较广泛，大多数带有吸电子基团分子[如羰基 (式1)[1]、氰基 (式2)[2]、酯基[3]和烯胺[4,5] (式3 )等]的α-位均可发生碳酰化。
酮、叔醇的合成 将金属有机物与碳酸二乙酯直接反应，可得到酮[6,7]或叔醇[8,9]，如由咪唑合成相应酮的反应(式4)。
烷基化或烯丙基化 在适当条件下，使用钯-三基膦作催化剂，可实现对β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化 (式5)[10]。
杂环化合物的合成 许多底物均可与碳酸二酯类化合物反应生成杂环化合物，如1,2-氨基醇与碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮类化合物 (式6)[11,12]。
3.用作溶剂及用于有机合成。[30]
