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杀螟松 Fenitrothion

杀螟松结构式

结构式

物竞编号 03EL
分子式 C9H12NO5PS
分子量 277.23
标签

杀螟硫磷,

杀螟磷,

速灭虫,

苏米松,

苏米硫磷,

速灭松,

O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基基)硫代磷酸酯,

Accothion,

Falithion,

Metathione,

O,O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)phosphorothioate,

有机磷杀虫剂,

杀螨剂

编号系统

CAS号:122-14-5

MDL号:MFCD00055407

EINECS号:204-524-2

RTECS号:TG0350000

BRN号:8983553

PubChem号:24868985

物性数据

1.性状:纯品为淡黄色油状液体,工业品带棕黄色,有轻度蒜臭。[1]

2.熔点(℃):3.4[2]

3.沸点(℃):140~145(0.013kPa)[3]

4.相对密度(水=1):1.32[4]

5.饱和蒸气压(kPa):0.01(140℃)[5]

6.辛醇/水分配系数:3.38[6]

7.溶解性:不溶于水,溶于乙醇、、、等多数有机溶剂。[7]

毒理学数据

1.急性毒性[8]

LD50:250mg/kg(大鼠经口);2500mg/kg(大鼠经皮)

LC50:378mg/m3(大鼠吸入,4h)

2.刺激性  暂无资料

3.致突变性[9]  微生物致突变:鼠伤寒沙门菌500μg/皿。姐妹染色单体交换:人类胚胎细胞55.4mg/L。细胞遗传学分析:人淋巴细胞40mg/L。

生态学数据

1.生态毒性[10]

LC50:12mg/L(96h)(鲤鱼,静态);3.8~4.3mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼,静态);4.8mg/L(96h)(黑头呆鱼,静态);3.2~2.4mg/L(96h)(虹鳟鱼,静态);0.0092mg/L(3h)(水蚤)

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[11]   在20℃,当pH值为5、7、9时,水解半衰期分别为247.5、86.1、4.3d(理论)

4.生物富集性[12]  BCF:8~53.6(鲤鱼,接触浓度20ppb,接触时间8周);1.5~101.7(鲤鱼,接触浓度2ppb,接触时间8周)

5.其他有害作用[13]  该物质对环境有危害,对甲壳纲动物和蜜蜂应给予特别注意。在对人类重要食物链中,特别是在鱼类体内发生生物蓄积。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:66.55

2、   摩尔体积(cm3/mol):202.7

3、   等张比容(90.2K):549.7

4、   表面张力(dyne/cm):54.0

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:26.38

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积106

7.重原子数量:17

8.表面电荷:0

9.复杂度:313

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性[14]   稳定

2.禁配物[15]   强氧化剂、强碱

3.避免接触的条件[16]  受热

4.聚合危害[17]   不聚合

5.分解产物[18]   氧化磷、氮氧化物

贮存方法

储存注意事项[19]  储存于阴凉、通风良好的专用库房内。实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1)由O,O-二甲基硫代磷酰氯与4-硝基间甲酚([2581-34-2])在碱性条件下缩合而得。将加入缩合反应锅,搅拌下投入4-硝基间甲酚,碳酸钠和氯化亚铜,在95-97℃时投入O,O-二甲基硫代磷酰氯,在90℃以上反应3h,然后过滤,取层依次用氢氧化钠溶液、水洗涤,减压蒸馏回收后得杀螟松原油,含量90%。当采用摩尔配比4-销基间甲酚:O,O-二甲基硫代磷酰氯:碳酸钠=1:1.1:1,用量约为4-硝基间甲酚的3倍(重量),氯化亚铜约为4-硝基间甲酚的2%(重量)时,杀螟松收率95%以上。所得原油有效成分含量优级品不低于93.0%,一级品≥85.0%原料消耗定额:间甲酚550kg/t、硝酸(100%)860kg/t、三氯硫磷(100%)1240kg/t、甲醇600kg/t。

2)4-硝基间甲酚的制备由间甲酚经亚硝化、氧化制得。亚硝化反应是将间甲酚与亚硝酸钠水洛液,在15′}} ~20`}}中反应,控制温度10~15(‘ 0氧化反应是将业硝基间甲酚用稀硝酸进行氧化,加酸速度先慢后快,反应温度35~38 ,加毕在44~46℃保温3h,经离心水洗,使pH值达3~4,制得4-硝基间甲酚

3)杀螟硫磷的合成O,O-二甲基硫代磷酰氯与硝基间甲酚作用。一般采用溶剂法,也可采用三甲胺水溶液法或丙酮双溶剂法。若以为溶剂,反应过程以氯化亚铜为催化剂,碳酸钠为缚酸剂,反应温度90~96℃。

用途

1.杀螟松对水稻、大豆、棉花、果树、蔬菜等多种作物害虫均有良好的防治效果,尤为防治水稻螟虫特效药。如大螟、二化螟、三化螟、稻飞虱、稻叶蝉、蚜虫、红蜘蛛、棉铃虫、大豆食心虫、茶天蠖等,每亩施用50-75g(有效成分),防治效要良好,但杀螨卵效果较小。该品对十字花科蔬菜有时发生药害。

2.广谱性杀虫剂,具有强烈的触杀作用,良好的胃毒作用,无内吸和熏蒸作用,但在植物体内有渗透作用。对二化螟有特效,也可防治三化螟、大螟、稻纵卷叶螟、稻苞虫、稻叶蝉、稻飞虱、稻蓟马、棉蚜、棉铃虫、红铃虫、盲蝽、棉蓟马、斜纹夜蛾、黏虫、甘薯小象甲、茶尺蠖、梨小食心虫、桃小食心虫、菜螟、松毛虫等。主要用于水稻螟虫,也可用于大豆、棉花、果树、茶叶、疏菜等。如防治水稻螟虫,在盛孵期每百平方米用50 %,乳油18.8一22 . 5mL工一对水60~75kg泼浇,或用50 %,乳油7.5~11 .3mL一,对水7.5~9kg喷雾;防治棉铃虫、红铃虫、棉蓟马,用50 %,乳油1000一150()倍液喷雾。对高粱、油菜易发生药害。

3.是一高效低毒广谱性触杀性杀虫剂,具有胃毒、触杀作用。用于防治稻、麦、棉等多种作物和水果害虫(如螟虫、蚜虫、红蜘蛛等)。对水稻螟虫有特效。用2000倍液喷雾、防治二化螟、三化螟、大螟效果均达90%以上。联合国世界卫生组织于1976年10月批准其用于防治疟蚊。

4.用作杀虫剂,对水稻大螟、二化螟、三化螟、终卷叶螟有特效。[20]

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