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2-氯乙醇 2-Chloroethanol

2-氯乙醇结构式

结构式

物竞编号 02UL
分子式 C2H5ClO
分子量 80.51
标签

氯乙醇,

乙撑氯醇,

2-氯乙醇,

1-氯-2-羟基乙烷,

2-氯乙基醇,

HOCH2CH2Cl,

1-Chloro-2-hydroxyethane,

2-Chloroethanol,

2-Chloro-1-ethanol,

2-Chloroethyl alcohol,

Ethylene chlorohydrin,

甘蔗催芽剂,

多官能团溶剂

编号系统

CAS号:107-07-3

MDL号:MFCD00002829

EINECS号:203-459-7

RTECS号:KK0875000

BRN号:878139

PubChem号:暂无

物性数据

1.       性状:无色透明液体。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):128.8

3.       熔点(ºC):-67

4.       相对密度(g/mL,20/4ºC):1.2007

5.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):2.78

6.       折射率(n20ºC):1.4421

7.       黏度(mPa·s,20ºC):3.4

8.       闪点(ºC,开口):60

9.       燃点(ºC):425

10.    蒸发热(KJ/mol,b.p.):41.45

11.    熔化热(KJ/mol):1215.0

12.    生成热(KJ/mol,液体):294.3

13.    燃烧热(KJ/mol,液体):1193.7

14.    爆炸下限(%,V/V):4.9

15.    爆炸上限(%,V/V):15.9

16.    蒸气压(kPa,30.3ºC):1.33

17.    体膨胀系数(K-1,55ºC):0.00092

18.   溶解性:能与水、丙酮、互溶,微溶于四氯化碳和烃类中。

19.  常温折射率(n25):1.4401

20.   相对密度(25℃,4℃):1.191230

21.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-294.1

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:95mg/kg;兔径皮LD50:67mg/kg

                           大鼠吸入LC50:290mg/m3

2、属中等毒类。对黏膜有较强刺激作用。2-氯乙醇可经呼吸道、皮肤、消化道进入肌体。急性中毒开始为头痛、头晕和消化道症状。数小时后转入狂躁兴奋状态,随即进入抑制状态,并出现昏迷和循环。呼吸衰竭。慢性中毒有头痛,乏力、黏膜刺激、食欲不振、消瘦等症状。工作场所高容许浓度(美国)16mg/m3。

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:17.69

2、   摩尔体积(cm3/mol):70.4

3、   等张比容(90.2K):166.8

4、   表面张力(dyne/cm):31.5

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:7.01

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:10

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免潮湿的空气。避免与强氧化剂、碱接触。可以燃烧,着火时用二氧化碳、四氯化碳、干式化学灭火剂灭火。受热分解生成剧毒的光气。与水或水蒸气反应生成有毒的腐蚀性气体。本品能渗透橡胶和树脂,应注意选择防护用品。

化学性质:2-氯乙醇具有氯和羟基两个官能团,因此表现出氯代烷和醇的性质。例如在碱存在下被氢还原,或用钠汞齐和水还原生成乙醇。用硝酸或铬酸氧化生成氯代。与水一起煮沸时逐渐水解生成乙二醇,添加碳酸氢钠对水解有促进作用。2-氯乙醇在氢氧化钠或石乳灰作用下,脱去氯化氢生成环氧乙烷。在封管中加热到184℃时生成1,2-和乙醛。2-氯乙烷在浓存在下加热至90~100℃,发生分子间脱水生成双(2-氯乙基)醚。与伯胺、仲胺、芳香胺反应,生成相应的乙醇胺。与氨反应生成乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺。与羧酸或酰氯反应生成羧酸-2-氯乙酯。与硫酰氯或磷酰氯反应容易生成磺酸或磷酸酯。在无水钠存在下与甲酸酐反应生成甲酸-2-氯乙酯。

2.有毒,在机体组织内水解产生氯化氢。吸入高浓度氯乙醇蒸气或者经皮肤接触而吸收,可引起呕吐、头痛、震颤、体温下降、四肢麻痹、心区疼痛而致死。多数情况下是在中毒之后经几小时才陷入危急状态。重症时开始有剧烈头痛,继而出现麻痹、腹泻、反复呕吐、口渴、眼灼热感,终至急性死亡。大鼠经口LD5095mg/kg.空气中大鼠LC32*10-6。工作场所空气中高容许浓度5*10-6。为防止中毒,设备应密闭,生产现场要求通风良好,操作人员应戴好口罩、手套等防护用具。但橡皮手套不能起到保护作用,因为氯乙醇会透过橡皮手套与皮肤接触而造成危害。如果衣服上沾有氯乙醇应立即脱去,皮肤上沾有氯乙醇应用肥皂洗涤后,再用大量水冲洗。
 

贮存方法

1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.一般用槽车运输,要避免撞击。也可用铁桶包装,每桶200kg。防止直接接触和蒸气外逸。按有毒物品规定贮运。

合成方法

1.氯乙醇有多种制备方法。环氧乙烷与盐酸反应,是实验室制备氯乙醇的方便方法。实际上,乙二醇与二氯化硫反应得到氯乙醇,也是实验室制备氯乙醇的方法之一。如果环氧乙烷与无水氯化氢在氯化铁和磷酸二氢钠存在下反应,则无副产乙二醇生成,适用于制造高纯度氯乙醇。氯乙醇的工业生产方法基本上还是1991年Gomberg提出的方法,将乙烯和氯同时通入水中,氯与水反应生成次氯酸,次氯酸与乙烯加成即得氯乙醇。

2.精制方法:2-氯乙醇是由环氧乙烷和盐酸或氯的水溶液制备的。因此含有少量的酸和环氧乙烷衍生物。精制时用无水钠和无水碳酸钾脱水、脱酸后分馏。

 3.以工业品32%的氯乙醇为原料,用进行恒沸蒸馏,进一步除去水分,再经减压蒸馏除去残留的和
高沸物,即得成品。
4.在氯化铁和磷酸二氢钠存在下,由无水氯化氢和环氧乙烷直接加
成,制得含量98%以上的2-氯乙醇

用途

1.用作纤维素酯、涂料、树脂等的溶剂。也用于乙二醇、环氧乙烷、丙烯腈、医药、农药、染料等的制造以及用作甘蔗催芽剂等。

2. 用作溶剂,用于染料、农药、杀虫剂等有机合成。

3.用于制药、制革、合成表面活性剂、破乳剂及乳化剂中,还可生产环氧乙烷、乙二醇。在液体油墨中可作溶剂。

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