结构式
| 物竞编号 | 03KP |
|---|---|
| 分子式 | C2Cl4 |
| 分子量 | 165.83 |
| 标签 |
全氯乙烯, Perchloroethylene，Tetrachloroethene, 萃取剂, 纤维的干洗剂, 金属的脱脂洗涤剂, 干燥剂, 脱漆剂, 驱虫剂, 脂肪族卤代衍生物 |
编号系统
CAS号：127-18-4
MDL号：MFCD00000834
EINECS号：204-825-9
RTECS号：KX3850000
BRN号：1361721
PubChem号：24863125
物性数据
1.性状：无色液体，有氯仿样气味。[1]
2.熔点（℃）：-22.3[2]
3.沸点（℃）：121.2[3]
4.相对密度（水=1）：1.63[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.83[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：2.11（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-679.3[7]
8.临界温度（℃）：347.1[8]
9.临界压力（MPa）：9.74[9]
10.辛醇/水分配系数：2.6~3.4[10]
11.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、、氯仿等多数有机溶剂。[11]
12.蒸气压（kPa,-20.6ºC）：0.13
13.蒸气压（kPa,2.4ºC）：0.67
14.蒸气压（kPa,13.8ºC）：1.33
15.蒸气压（kPa,121.2ºC）：101.33
16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.880
17.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：34.75
18.生成热（KJ/mol,气体）：-25.12
19.生成热（KJ/mol,液体）：12.56
20.熔化热（KJ/mol）：10.57
21.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：680.4
22.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：0.904
23.电导率（S/m,20ºC）：5.55×10-4
24.体膨胀系数（K-1,0~25ºC）：0.00102
25.体膨胀系数（K-1,15~95ºC）：0.001079
26.常温折射率（n20）：1.5053
27.常温折射率（n25）：1.5028
28.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.956
29.van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.500×109
30.van der Waals体积（cm3·mol-1）：58.980
31.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-51.8
32.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：147.0
33.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-12.1
34.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：340.96
35.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：22.7
36.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：94.90
毒理学数据
1.急性毒性[12]
LD50：3005mg/kg（大鼠经口）
LC50：50427mg/m3（大鼠吸入，4h）
2.刺激性[13]
家兔经皮：810mg（24h），重度刺激。
家兔经眼：162mg，轻度刺激。
3.亚急性与慢性毒性[14] 大鼠，暴露浓度17g/m3，每天7h，每周5d，几次暴露后即引起动物麻醉和死亡。
4.致突变性[15] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌50μl/皿。微生物致突变试验：鼠伤寒沙门菌200μl/皿。程序外DNA合成：人肺100mg/L。细胞遗传学分析：大鼠吸入500ppm。性染色体缺失和不分离：仓鼠肺190μmol/L。DNA损伤：人接触2.4ppm（1a）
5.致畸性[16] 雌鼠交配前14d、孕后1~22d吸入低中毒剂量（TCLo）1000ppm（24h），致肌肉骨骼系统发育畸形。
6.致癌性[17] IARC致癌性评论：G2A，可能人类致癌物。
7.其他[18] 大鼠吸入低中毒浓度（TCLo）：1000ppm（24h）（孕后1~22d用药），有胚胎毒性。小鼠吸入低中毒浓度（TCLo）：300ppm（7h）（孕后6~15d用药），有胚胎毒性。
生态学数据
1.生态毒性[19]
LC50：18.4~21.4mg/L（96h）（黑头呆鱼）；13mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；5mg/L（96h）（虹鳟鱼，静态）；18mg/L）（48h）（大型蚤，静态）
2.生物降解性[20] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解11%。
3.非生物降解性[21] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为96d（理论）。
4.生物富集性[22] BCF：25.8~77.1（鲤鱼，接触浓度0.1ppm，接触时间8周）；28.4~75.7（鲤鱼，接触浓度0.01ppm，接触时间8周）
分子结构数据
1、摩尔折射率：30.45
2、摩尔体积（cm3/mol）：100.3
3、等张比容（90.2K）：245.0
4、表面张力（dyne/cm）：35.6
5、极化率（10-24cm3）：12.07
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:55.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.无色透明液体，具有类似的气味。能溶解多种物质（如橡胶、树脂、脂肪、AlCl3、S、I2、HgCl2），能溶解脂肪、油类、焦油、橡胶、天然树脂及芳香族有机酸（甲酸、肉桂酸、水杨酸）。大多数合成树脂在四氯乙烯中溶解或溶胀。氟树脂、环氧树脂、酚醛树脂等几乎不溶。硫、碘和氯化汞等也可溶解。与水相互溶解度很小，25℃时四氯乙烯在水中的溶解度为0.015%；水在四氯乙烯中的溶解度为0.0105%。不燃。性稳定。在无空气、湿气和催化剂存在时，加热到500℃，仍很稳定。抗水解。与乙醇、、氯仿、混溶。溶于约10000倍体积的水。
2.化学性质：纯净的四氯乙烯在空气中于阴暗处不被氧化，但受紫外光作用时逐渐被氧化，生成三氯乙酰氯及少量的光气。因此，工业用四氯乙烯要添加少量的酚类（对二酚）、胺类、醇类、腈类等作稳定剂。医药用四氯乙烯则添加少量醇类、百里酚作稳定剂。含有稳定剂的四氯乙烯在空气、水及光的存在或照射下，即使加热至140℃，对常用的金属材料也无明显的腐蚀作用。不含稳定剂的四氯乙烯，在光作用下与水长期接触时，逐渐水解成三氯代和氯化氢。四氯乙烯在无催化剂、空气和水分存在时，加热至500℃左右也是稳定的。但与空气一起通过红热管时，则热解生成一氧化碳、氯和光气。700℃与活性炭接触生成六氯乙烷和六氯。四氯乙烯和臭氧反应生成光气和三氯乙酰氯。同和硝酸的混合酸作用生成三氯乙酰氯和少量四氯二硝基乙烷。同浓硝酸一起加热不发生反应，与发烟硝酸作用则生成三氯乙酰氯和四氯二硝基乙烷。与二氧化氮在100℃反应生成四氯二硝基乙烷。氢化时生成四氯乙烷。在高压下与氨作用，分解成氯化铵和碳。与金属钾在其熔点附近发生爆炸性反应，与金属钠则不发生反应。经光氯化反应则生成六氯乙烷。与氟化氢及氯的混合物在氟化锆催化下，225~400℃反应，得到1,2,2-三氯-1,1,2-三氟乙烷CClF2CCl2F（氟里昂-113）。在三氯化铝存在下，与其他氯代烃发生缩合反应生成高沸点物质。
贮存方法
储存注意事项[23] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与碱类、活性金属粉末、碱金属、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.乙烯法本法可联产三氯乙烯和四氯乙烯，分下列二法。a）直接氯化乙烯和氯在含FeCl3催化剂的1,2-溶液中，于280-450℃进行反应，生成1,2-，再进一步氯化成三氯乙烯和四氯乙烯，经蒸馏后，分别用NH3中和、洗涤、干燥，即得成品。b）氧氯化法以乙烯和氯加成生成1,2-，1,2-与氯、氧在以CuCl2和KCl为催化剂以及425℃、138-207kPa条件下进行氧氯化反应，产物经冷却、水洗、干燥后蒸馏，得高纯度产品。
2.烃类氧化法 将含甲烷、乙烷、丙烷、丙烯等的烃类混合物于50-500℃氯化热解，得氯代烃类的混合物，精馏后分离成各种产品。
3.乙炔法乙炔和氯加热氯化生成1,1,2,2-四氯乙烷，用碱脱去氯化氢得三氯乙烯，再经氯化生成五氯乙烷，然后再用碱脱去氯化氢得四氯乙烯。因乙炔价昂，已逐步为乙烯法等代替。
4.制法 乙炔氯化后生成四氯乙烷，经碱解脱去HCl后成为三氯乙烯，再氯化则成为五氯乙烷，然后用氢氧化钙脱去HCl后即成为四氯乙烯。
为制备色谱纯四氯乙烯，可以氮气为载气，在装有SE30/白色硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入其粗品，经分离收集其主峰组分，然后装入玻璃安瓿瓶密封即可。
5.由五氯乙烷与石灰乳作用后脱氢而得。
用途
1.四氯乙烯用途广泛，主要用作有机溶剂、干洗剂、金属脱脂溶剂，也用作驱肠虫药。四氯乙烯可用作脂肪类萃取剂、灭火剂和烟幕剂等，还可用于合成三氯乙烯和含氟有机化合物等。
2.广泛用作天然及合成纤维的干洗剂。也用作金属的脱脂洗涤剂、干燥剂、脱漆剂、驱虫剂及一般溶剂、有机合成中间体等。
3.用作溶剂、色谱分析标准物质、干洗剂，也用于有机合成。
4.主要用作有机溶剂、干洗剂。用于胶黏剂的溶剂、金属的脱脂溶剂、干燥剂、脱漆剂、驱虫剂、脂肪类萃取剂，也用于有机合成。
5.用作溶剂。[24]
