结构式
| 物竞编号 | 0145 |
|---|---|
| 分子式 | C9H8O4 |
| 分子量 | 180 |
| 标签 |
乙酰基柳酸, 阿司匹灵, 醋柳酸, 乙酰氧基甲酸, Acenterine, Acetophen, 2-(Acetoxy)benzoic acid, O-Acetylsalicylic acie, Aspro |
编号系统
CAS号：50-78-2
MDL号：MFCD00002430
EINECS号：200-064-1
RTECS号：VO0700000
BRN号：779271
PubChem号：24278218
物性数据
1. 性状：白色针状或片状结晶。无气味。微带酸味在干燥空气中稳定，在潮湿空气中逐渐水解成水杨酸和。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.1872154
3. 相对密度（20℃，4℃）：1.40
4. 熔点（ºC）：135
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º ）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性： 溶于乙醇、，微溶于水。
毒理学数据
急性毒性：
口腔 LD50 700mg/kg(dog)
1075mg/kg(guinea pig)
3500mg/kg(ham)
1750mg/kg(mam)
250mg/kg(mus)
200mg/kg(rat)
1010mg/kg(rbt)
LDLo 104mg/kg(chd)
主要的刺激性影响：
在皮肤上面：刺激皮肤和粘膜。
在眼睛上面:刺激的影响
致敏作用：没有已知的敏化作用。
生态学数据
总括注解
水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：44.52
2、 摩尔体积（cm3/mol）：139.5
3、 等张比容（90.2K）：370.9
4、 表面张力（dyne/cm）：49.8
5、 极化率（10-24cm3）：17.65
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.2
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：4
4、 可旋转化学键数量：3
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：63.6
7、 重原子数量：13
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：212
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.口服有毒，大量使用应穿适当的防护服。
贮存方法
1.生产设备应密闭，车间内保持良好通风状态。
2.避光、密闭于干燥处保存。
合成方法
1.水杨酸乙酰化而得：在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍)，再加入三分之二量的水杨酸，搅拌升温，在81-82℃反应40-60min。降温至81-82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后，降温至13℃，析出结晶，甩滤，水洗甩干，于65-70℃气流干燥，得乙酰水杨酸。
2.制法：
于干燥的反应瓶中，加入干燥的水杨酸（2）25g（0.18mol），醋酸酐38g（0.37mol），浓1mL，于60℃水浴中反应30min。冷却后倒入400mL水中，充分搅拌，过滤、水洗。用1:1的稀醋酸重结晶①，得乙酰水杨酸（1）32g，收率98%。注：①也可用如下方法提纯：将粗产品溶于少量热乙醇中，再将热乙醇溶液慢慢加入2.5倍体积的热水中，形成透明溶液，慢慢冷却析出乙酰水杨酸针状结晶。[1]
3.制法：
于反应瓶中加入干燥的水杨酸（2）25g（0.18mol），干燥的吡啶18mL，摇动使之溶解。慢慢滴加乙酰氯21g（0.28mol），反应放热，控制反应温度不超过60℃。加完后继续反应10min。冷却，倒入60mL冷水中，析出固体。抽滤、水洗，再用1:1的稀醋酸重结晶，得乙酰水杨酸（1）22g，收率67.5%。mp136～138℃（128～135℃部分分解）。[2]
用途
1.乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体4-羟基香豆素的原料。
2.用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件，如汽车车身、农机部件、电表和电灯罩、道路标记等
3.解热镇痛药，用于发热、疼痛及类风湿关节炎等，是应用早，广和普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用，发挥药效迅速，药效肯定，超剂量易于诊断和处理，很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。
4.制药工业，有机合成，检测锰的试剂。
