结构式
| 物竞编号 | 0297 |
|---|---|
| 分子式 | C6H4Cl2 |
| 分子量 | 147.00 |
| 标签 |
邻二氯, o-Dichlorobenzene, 芳香族卤素衍生物, 液晶材料及中间体 |
编号系统
CAS号：95-50-1
MDL号：MFCD00000535
EINECS号：202-425-9
RTECS号：CZ4500000
BRN号：606078
PubChem号：24854428
物性数据
1.性状：无色易挥发的液体，有芳香味。[1]
2.熔点（℃）：-17.5[2]
3.沸点（℃）：180.4[3]
4.相对密度（水=1）：1.30[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.05[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.133（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2725.38[7]
8.临界温度（℃）：417.2[8]
9.临界压力（MPa）：4.03[9]
10.辛醇/水分配系数：3.43[10]
11.闪点（℃）：66（CC）；68（OC）[11]
12.引燃温度（℃）：647[12]
13.爆炸上限（%）：9.2[13]
14.爆炸下限（%）：2[14]
15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、、等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,25ºC）：1.324
17.闪点（ºC,闭口）：66.1
18.闪点（ºC,开口）：73.9
19.燃点（ºC）：648
20.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：39.69
21.熔化热（KJ/mol）：12.60
22.生成热（KJ/mol）：18.42
23.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：2964.13
24.比热容（KJ/(kg·K),0ºC,液体）：1.13
25.电导率（S/m,25ºC）：3×10-11
26.溶解度（%,水,20ºC）：0.0134
27.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.00085
28.相对密度（25℃，4℃）：1.3007
29.常温折射率（n25）：1.527870
30.溶度参数(J·cm-3)0.5：20.311
31.van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.220×109
32.van der Waals体积（cm3·mol-1）：87.300
33.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-17.5
34.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：170.9
35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：30.2
36.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：341.96
37.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：83.0
38.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：113.43
毒理学数据
1、急性毒性：
小鼠经口LC5O：4386mg/kg；大鼠经口LD50：500mg/kg；兔子经口LD5O：500mg/kg；豚鼠经口LDLO：2000mg/kg；兔子经皮LD5O：>10000mg/kg；豚鼠吸入LCLO：800ppm/24H；大鼠吸入LDLO：821ppm/7H；
2.急性毒性[16]
LD50：500mg/kg（大鼠经口）；＞10g/kg（兔经皮）
LC50：8150mg/m3（大鼠吸入，4h）
3.刺激性[17] 家兔经眼：100mg（30s），轻微刺激。
4.亚急性与慢性毒性[18] 大鼠经口给予邻二氯30~50mg/kg，每周5d，共计13周，结果表明，50mg/kg染毒组，大鼠体重下降，尿卟啉排泄增加，肝脏/体比值升高。病理可见，肝脏中央小叶变性和坏死，肾上管上皮变性。
5.致突变性[19] 基因转化和有丝分裂重组：酿酒酵母1mmol/L。精子形态学：大鼠腹腔内给予250mg/kg。微核试验：小鼠腹腔内给予187mg/kg（24h）。微生物致突变：小鼠淋巴细胞6500μg/L。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢59mg/L
6.致畸性[20] 大鼠孕后6~15d吸入低中毒剂量（TCLo）200ppm（6h），致肌肉骨骼系统发育畸形。
生态学数据
1.生态毒性[21]
LC50：9.4~100mg/L（96h）（鱼）
IC50：53~100mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性[22]
好氧生物降解（h）：672~4320
厌氧生物降解（h）：2880~17280
3.非生物降解性[23]
光解大光吸收波长范围（nm）：219.5~269
空气中光氧化半衰期（h）：152.8~1528
一级水解半衰期（h）：＞879a
4.其他有害作用[24] 该物质对环境有害，对水体和大气可造成污染，在对人类重要食物链中，特别是在水生生物中发生生物蓄积。
分子结构数据
1、摩尔折射率：36.04
2、摩尔体积（cm3/mol）：113.3
3、等张比容（90.2K）：279.0
4、表面张力（dyne/cm）：36.7
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：14.28
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:62.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.在水分和光照作用下，放出微量腐蚀性强的氯化氢。对橡胶的腐蚀性强。常温下不发生碱性水解。高温高压下用铜或铜盐作催化剂，碱性水解生成邻氯酚。200℃时与氨反应生成邻氯胺。在氯化铁催化下与氯反应生成1,2,4-三氯和1,2,3-三氯。与硝酸、的混合酸反应生成3,4-二氯硝基。与发烟反应生成3,4-二氯磺酸。
2.本品具有高的刺激性，吞咽和吸入有中等毒性。大鼠经口LD50500mg/kg。空气中高容许浓度为50*10-6。工作场所应通风良好，设备密闭，操作人员应穿戴防护用具。
3.毒性比间二氯和对二氯强。吸入高浓度蒸气会引起中枢神经麻痹，主要损害肝、肾。能刺激皮肤和黏膜，易被皮肤吸收。嗅觉阈浓度305mg/m3。工作场所高容许浓度为300mg/m3（美国、日本）。家兔静脉注射LD50为500mg/kg。
4.稳定性[25] 稳定
5.禁配物[26] 强氧化剂、铝
6.避免接触的条件[27] 潮湿空气、受热
7.聚合危害[28] 不聚合
8.分解产物[29] 氯化氢
贮存方法
1.储存注意事项[30] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、铝、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄露应急处理设备和合适的收容材料。
2.用铁桶包装，每桶200kg。贮运时防震，防晒，防火，防潮，注意安全。按有毒物品规定贮运。
合成方法
由氯副产和用合成方法制得。
1.氯副产回收 无论是采用液相氯化法还是采用气相氧氯化法制造氯，都联产二氯。根据实际需求量，改变氯化工艺条件，可调节一氯和二氯的生成比例。按照目前氯的工艺控制条件和生产情况，氯与二氯的比例为30-35：1，工业上分离邻、对位二氯的方法主要有精馏法和结晶法。
2.由邻氯胺经重氮化、置换而得将邻氯胺及盐酸加入反应锅，于25℃以下混匀。冷却至0℃，滴入亚硝酸钠溶液，温度维持在0～5℃，至碘化钾淀粉液变蓝色时停止加料，得重氮盐溶液。在0～5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中，充分搅拌、混匀，升温至60～70℃℃，反应1h，冷却、静置分层，油层用5%氢氧化钠和水反复洗涤，以无水氯化钙脱水、分馏，收集177～183℃馏分，即得成品。
用途
1.可作蜡、树胶、树脂、焦油、橡胶、油类和沥青等的溶剂，在染料士林黑和士林黄棕、高档颜料、药物洗必泰、聚氨酯原料TDI生产中都采用溶剂邻二氯。该品可用于白蚁、蝗虫、穿孔虫的杀虫剂，用于三氯杀虫酯、苏灭菌酯、新燕灵的生产，也可用于合成邻二酚、氟氯胺、3,4-二氯胺和邻二胺。作为抗锈剂、脱脂剂，可除去发动机零件上的碳和铅，脱除金属表面的涂层而不腐蚀金属，可脱除照明气体中的硫。
2.可作金属抛光剂的配料成分；染料工业上还用于制造还原蓝CLB和还原蓝CLG等；聚合物湿纺溶剂，降低纤维热收缩率；环氧树脂稀释剂，冷却剂，热交换介质；医药长效磺胺等。
3.溶解能力强，渗透性好，蒸发速度慢，故用作硝基喷漆、清漆的添加剂及蜡和焦油的溶剂。还用作金属、皮革、汽车、飞机工业的脱脂剂。与少量高级醇的混合物作防锈剂。其他还用作制造制冷剂、杀虫剂、熏蒸剂、防腐剂、染料、医药等的中间体和有机载热体。
4.用于有机合成、染料制造、清洗剂、溶剂。也用于杀虫剂、清洗剂和溶剂的配制。
5.广泛用作有机物和有色金属氧化物的溶剂、防腐剂，也用作杀虫剂。[31]
