结构式
| 物竞编号 | 0298 |
|---|---|
| 分子式 | C6H6ClN |
| 分子量 | 127 |
| 标签 |
邻氯胺, 邻氨基氯, 2-Chloroaniline, 2-Chlorobenzenamine, o-Aminochlorobenzene, 芳香族含氮化合物及其衍生物 |
编号系统
CAS号：95-51-2
MDL号：MFCD00007656
EINECS号：202-426-4
RTECS号：BX0525000
BRN号：606077
PubChem号：24853944
物性数据
1.性状：无色透明至浅黄色油状液体，有氨臭。[1]
2.熔点（℃）：-1.94[2]
3.沸点（℃）：209[3]
4.相对密度（水=1）：1.21[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.4[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（46.3℃）[6]
7.临界压力（MPa）：4.59[7]
8.辛醇/水分配系数：1.9[8]
9.闪点（℃）：97；103（CC）[9]
10.引燃温度（℃）：500[10]
11.爆炸上限（%）：8.8[11]
12.爆炸下限（%）：1.5[12]
13.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、和多数有机溶剂。[13]
毒理学数据
1、急性毒性：小鼠经口LD50：256g/kg；猫经皮肤接触LD50：222mg/kg；猫经皮下LDLo：310mg/kg；
2、其他多剂量毒性：大鼠经吸入TDLo：14560mg/ kg/13W-I；小鼠经口TDLo：14560mg/ kg/13W-I；
3、属中等毒类。容易被皮肤吸收，具有溶血作用。能损害肝脏和肾脏，引起膀胱癌。中毒症状和胺相似。
4.急性毒性[14] LD50：256mg/kg（小鼠经口）
5.刺激性 暂无资料
6.致突变性[15] DNA修复：大肠杆菌500μg/L。微生物致突变：构巢曲霉200mg/L。哺乳动物体细胞突变：仓鼠肺600μg/L。
生态学数据
1.该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。
2.生态毒性[16]
LC50：5.65mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）；6.3mg/L（48h）（青鳉）
EC50：4.2mg/L（24h），1.8mg/L（48h）（水蚤）；200mg/L（24h）（梨形四膜虫，静态）；90mg/L（48h），40mg/L（72h），35mg/L（96h）（栅藻，静态）
3.生物降解性[17] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解2.7%。
4.非生物降解性[18] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为12h（理论）。
5.生物富集性[19] BCF：5.4~9（鲤鱼，接触浓度0.1ppm，接触时间8周）；＜14~32（鲤鱼，接触浓度0.01ppm，接触时间8周）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：35.38
2、摩尔体积（cm3/mol）：103.6
3、等张比容（90.2K）：268.9
4、表面张力（dyne/cm）：45.3
5、极化率（10-24cm3）：14.02
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:74.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质：由于芳香核上有氯取代，邻氯胺的碱性(25℃，pKa＝2.636)比胺(25℃，pKa＝4.595)弱得多。化学性质和胺相似，能与无机酸生成盐，但酰化反应和重氮化反应的速度较慢。
2.本品剧毒。吞咽、吸入蒸气或经皮肤吸收均会引起中毒。具有溶血性并能引起膀胱癌。操作时应避免吸入蒸气防止与皮肤接触。生产设备应密闭，防止泄漏。生产现场应保持良好通风。操作人员应穿戴防护用具。
3.稳定性[20] 稳定
4.禁配物[21] 酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂
5.避免接触的条件[22] 受热
6.聚合危害[23] 不聚合
7.分解产物[24] 氨、氯化物
贮存方法
储存注意事项[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1、由邻硝基氯还原而得：在盐酸介质中用铁粉还原，回流6-8h，经水蒸汽蒸馏、减压蒸馏得成品。也可以在甲酸存在下进行铁粉还原：在10m3的铸铁还原釜中加入2m3沸水，然后加入邻硝基氯100kg、甲酸15kg、铁粉1.5t，进行还原反应。在17-20h内分次加入4t邻硝基氯。其间，在还原反应进行到一刻钟时，加入1t邻硝基氯，同时加入铁粉1.5t和甲酸15kg。如果反应缓慢，可再加入铁粉1t。反应完成后，静置，分离出胺层，再静置，使铁沉淀，铁渣用水蒸汽蒸馏出胺。将粗品减压蒸馏，得邻氯胺3160kg，收率95%。原料消耗定额：邻硝基氯1300kg/t、铁粉（90%）1450kg/t、盐酸（37%） 380kg/t。
2、其制备方法是用邻氯硝基与铁屑、稀盐酸和水回流6～8h，蒸馏得粗品，再蒸馏得成品。
或者用催化加氢的方法，也就是以邻氯硝基为原料，在催化剂存在下加氢而制得成品。
精制方法：邻氯胺是由邻氯硝基还原，再经真空蒸馏而得。若含有对位异构体，可用等量的溶解，再进行水蒸气蒸馏。对位异构体以盐的形式残留下来而达到分离的目的。也可以将其溶解在10%的热盐酸中，冷却后邻位异构体呈盐酸盐结晶析出。
用途
1.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。用作农药、合成树脂等的中间体。用于制备冰染染料色基，即黄色基GC。亦可作为偶氮染料（如酸性黑、酸性蓝）的重氮组分，用于生产永固黄R、永固红FR、汉沙黄HR等。
2.用于制取医药、农药及聚氨酯树脂的交联剂甲基双氯胺。也可用于有机合成。
3.用作染料中间体、溶剂、防霉剂及试剂。[26]
