结构式
| 物竞编号 | 02AT |
|---|---|
| 分子式 | C3H7ClO2 |
| 分子量 | 110.54 |
| 标签 |
α-氯丙二醇, α-氯代丙三醇, α-氯甘油, α-Chlorohydrin, α-Glycerol chlorohydrin, α-Monochlorohydrin, 醋酸纤维等的溶剂, 染料中间体, 醇类化合物 |
编号系统
CAS号：96-24-2
MDL号：MFCD00004712
EINECS号：202-492-4
RTECS号：TY4025000
BRN号：635684
PubChem号：24892264
物性数据
1. 性状：无色液体，放置后逐渐变成微带绿色的黄色液体，有愉快气味。
2. 相对密度（g/mL,20/4℃）：1.3204
3. 沸点（ºC，分解）：213
4. 沸点（ºC,1.466kpa）：116
5. 熔点（ºC）：-40
6. 折射率（n20ºC）：1.4809
7. 黏度（mPa·s,20ºC）：159
8. 闪点（ºC,开口）：137.8
9. 燃烧热（KJ/mol,20ºC）：1680.6
10. 蒸气压（kPa,141ºC）：5.33
11. 蒸气压（kPa,113ºC）：1.33
12. 蒸气压（kPa,83ºC）：0.133
13. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-525.3
14. 溶解性：溶于水、乙醇、和丙酮。微溶于，不溶于、石油醚和四氯化碳。
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：150mg/kg，小鼠经口LD50：150mg/kg，大鼠吸入MLC为125mg/m3
生态学数据
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：23.82
2、 摩尔体积（cm3/mol）：84.8
3、 等张比容（90.2K）：220.7
4、 表面张力（dyne/cm）：45.8
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：9.44
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.5
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积40.5
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:32
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免光照、接触潮湿空气，避免与强氧化剂、强碱接触。有吸湿性，见光或久置逐渐变为黄色。长时间与湿气接触时逐渐分解为酸。
化学性质：3-氯-1,2-丙二醇加热至140~142℃时部分发生分解。用浓硝酸氧化生成3-氯代乳酸。在稀硝酸溶液中用高碘酸钾氧化生成氯代乙醛。3-氯-1,2-丙二醇脱氯化氢生成缩水甘油。与水长时间回流时逐渐水解生成甘油。在与伯醇相当的烷氧基金属化合物作用下，生成甘油-α-一烷基醚。
2.存在于烟气中。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1、 由甘油经氯化而得。将甘油和加入反应锅，搅拌加热至90-95℃，通干燥的氯化氢气体，至反应液增重至150%（理论值）即为终点。减压蒸馏，得粗品。再分馏，收集128-132℃（1.33-2.67kPa）馏分得3-氯-1,2-丙二醇。
2、 由环氧氯丙烷水解而得。将环氧氯丙烷加入反应锅内，搅拌，加入稀使反应液呈酸性，升温，回流1h，将所得产物减压精馏即得成品。原料消耗定额：环氧氯丙烷（>95%）1200kg/t、3kg/t。
精制方法：减压蒸馏精制。
3.制法：
于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入水120mL，浓1mL，加入至80℃，慢慢滴加环氧氯丙烷①（2）120g(1.3mol),加完后继续于90℃搅拌反应1.5h，以使反应完全。减压浓缩除去其中的水，后收集137～140℃/2.4kPa的馏分，得3-氯-1,2-丙二醇100g，收率70%。注：①环氧氯丙烷的水解为放热反应，滴加速度不宜太快，否则会因剧烈反应而使反应物冲出反应瓶。[1]
用途
用于有机合成、药物喘定的中间体、用作醋酸纤维等的溶剂，也用于制备增塑剂、表面活性剂、染料、药物和甘油衍生物等。此外，还可用于使黄色炸药的凝固点降低。
