结构式
| 物竞编号 | 01HW |
|---|---|
| 分子式 | C2H3N |
| 分子量 | 41.05 |
| 标签 |
甲基氰, Cyanomethane, Methyl cyanide , Ethaneitrile, 合成原料 |
编号系统
CAS号：75-05-8
MDL号：MFCD00001878
EINECS号：200-835-2
RTECS号：AL7700000
BRN号：741857
PubChem号：24856425
物性数据
1.性状：无色液体，有刺激性气味。[1]
2.熔点（℃）：-45[2]
3.沸点（℃）：81.6[3]
4.相对密度（水=1）：0.79（15℃）[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：1.42[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：13.33（27℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-1264.0[7]
8.临界温度（℃）：274.7[8]
9.临界压力（MPa）：4.83[9]
10.辛醇/水分配系数：-0.34[10]
11.闪点（℃）：12.8（CC）；6（OC）[11]
12.引燃温度（℃）：524[12]
13.爆炸上限（%）：16.0[13]
14.爆炸下限（%）：3.0[14]
15.溶解性：与水混溶，溶于乙醇、等多数有机溶剂。[15]
16.相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.7822
17.相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.7766
18.相对密度（g/mL,30/4ºC）：0.77125
19.折射率（20ºC）：1.34411
20.折射率（25ºC）：1.34163
21.黏度（mPa·s,15ºC）：0.375
22.黏度（mPa·s,30ºC）：0.325
23.蒸发热（KJ/kg,25ºC）：33.25
24.蒸发热（KJ/kg,80.5ºC）：29.84
25.熔化热（KJ/mol）：8.17
26.生成热（KJ/mol,25ºC）：51.50
27.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：1266.09
28.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：1.31
29.电导率（S/m,25ºC）：6×10-10
30.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.00137
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：2460mg/kg（大鼠经口）；1250mg/kg（兔经皮）
LC50：7551ppm（大鼠吸入，8h）
2.刺激性[17] 家兔经皮：500mg，轻度刺激（开放性刺激试验）
3.亚急性与慢性毒性[18] 猫吸入其蒸气7mg/m3，每天4h，共6个月，在染毒后1个月，条件反射开始破坏。病理检查见肝、肾和肺病理改变。
4.致突变性[19] 性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌47600ppm。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢5g/L。
5.致畸性[20] 仓鼠孕后8d吸入低中毒剂量（TCLo）5000ppm（1h），致中枢神经系统发育畸形。仓鼠孕后8d吸入低中毒剂量（TCLo）8000ppm（1h），致肌肉骨骼系统发育畸形。
6.其他[21] 仓鼠经口低中毒剂量（TDLo）：300mg/kg（孕8d），引起肌肉骨骼发育异常。
生态学数据
1.生态毒性[22] LC50：1640mg/L（96h）（黑头呆鱼）
2.生物降解性[23]
好氧生物降解性（h）：168~672
厌氧生物降解性（h）：672~2688
3.非生物降解性[24]
水中光氧化半衰期（h）：2.80×106~1.10×108
空气中光氧化半衰期（h）：1299~12991
一级水解半衰期（h）：＞150000a
分子结构数据
1、摩尔折射率：11.22
2、摩尔体积（cm3/mol）：54.9
3、等张比容（90.2K）：120.0
4、表面张力（dyne/cm）：22.7
5、极化率（10-24cm3）：4.45
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：23.8
7、重原子数量：3
8、表面电荷：0
9、复杂度：29.3
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.化学性质：① 乙腈为稳定的化合物，不易氧化或还原，但碳氮之间为叁键，易发生加成反应。例如：
与卤化氢加成、与硫化氢加成、无机酸存在下与醇加成、与酸或酸酐加成、与羟胺加成。
② 在酸或碱存在下发生水解，生成酰胺，进一步水解生成酸。
③ 还原生成乙胺。
④ 与Grignard试剂反应，生成物经水解得到酮。
⑤ 乙腈能与金属钠、醇钠或氨基钠发生反应。
2.本品易燃，有毒。在空气中的爆炸范围为3.0%～16%（体积），工作场所乙腈高容许浓度为70mg/m3。在乙腈饱和的空气中，大鼠停留4小时以上不致死亡，但对小鼠15分钟即可致死。乙腈的经口LD50，对大鼠为3.8g/kg，对小鼠为0.2g/kg。吸入乙腈蒸气或经皮肤吸收后会引起中毒，呈现恶心、呕吐、呼吸困难、极度乏力和意识模糊，血中氰化物及硫氰化物浓度增高，并出现蛋白尿等症状。如乙腈溅及皮肤，应用大量水冲洗，溅及眼内应用清水冲洗15分钟以上。如吸入乙腈或氰化物蒸气中毒应立即将人移至新鲜空气处，请医生诊治。生产设备应密闭，防止跑、冒、滴、漏，操作人员应穿戴防护用品。
3.稳定性[25] 稳定
4.禁配物[26] 酸类、碱类、强氧化剂、强还原剂、碱金属、、发烟、氯磺酸、过氯酸盐
5.聚合危害[27] 不聚合
6.分解产物[28] 氰化氢
贮存方法
1.本品采用铁桶包装，每桶净重150kg。也可用汽车槽车或铁路槽车贮运。贮存地点应为阴凉、通风库房，远离火种、热源，仓库温度不超过30℃，防止阳光直射。要特别注意包装完整，防止渗漏引起中毒。应与氧化剂、酸类分开存放。贮存间内的照明通风设施应采用防爆型，开关设在仓库外。配置相应品种和数量的消防器材。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。定期检查是否有泄漏现象，搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
2.储存注意事项[29] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、易（可）燃物、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
乙腈的生产方法很多，其中工业生产的主要有醋酸氨化法、乙炔氨化法和丙烯氨氧化副产法等。
1.醋酸氨化法：以醋酸、氨为原料，在三氧化二铝催化剂作用下，在360-420℃温度下，进行反应，一步合成乙腈，反应液经吸水和精馏即得成品。原料消耗定额：（98%）1763kg/t、液氨（99.5%）691kg/t。
2.乙炔氨化法：以乙炔、氨为原料，以三氧化二铝催化剂， 在500-600℃温度下，一步反应合成乙腈。原料消耗定额：乙炔10231m3、液氨（99.4%）1007kg/t。
3.丙烯氨氧化副产法：以丙烯、氨和空气为原料，通过催化剂合成丙烯腈时，同时副产乙腈。每吨丙烯腈可副产25-100kg乙腈。
4.由乙酰胺与五氧化二磷脱水而得。
5.由二甲酯与氰化钠作用而得。
精制方法：工业品常含有水、烃、丙烯腈、、氨等杂质。精制时首先利用乙腈与水的共沸混合物进行共沸蒸馏除去粗制乙腈中的水分，然后进行精馏以除去高沸点物质。进一步精制时，可先用氯化钙干燥，过滤后加0.5%～1%的五氧化二磷回流，然后在常压下蒸馏。重复此操作，至五氧化二磷不再着色为止(回流和蒸馏时要接上装有五氧化二磷的干燥管，防止空气中水分进入)，再加入新熔融过的碳酸钾蒸馏，以除去微量的五氧化二磷，后再分馏得纯品。
除用共沸蒸馏和氯化钙脱水外，也可用无水钠、碳酸钾、4A型分子筛或硅胶脱水。若有微量不饱和腈存在，可在开始时用少量氢氧化钾水溶液(每1000mL乙腈加1mL 1%氢氧化钾水溶液)回流除去。若含有异腈，可用浓盐酸处理除去，再用碳酸钾干燥后蒸馏。
6.将绝对干燥的乙酰胺与磷酸酐放于铜制的容器内，装上分馏柱及水冷凝器，加热，控制温度使反应不要过猛，反应至没有馏出物为止，收集得粗品：
在上述粗品中加入饱和碳酸钾溶液至无气泡冒出为止，再加入少量的干燥碳酸钾，搅拌均匀，静置。倒出上层腈粗品与磷酸酐一起进行分馏，收集80～82℃的馏出物即为成品。
用途
1.乙腈是制备原酯的原料，是生产二氯菊酸甲酯和2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(功夫酸酯)的中间体，并可用于磺酰脲类除草剂中间体嘧啶衍生物的原料，在医药工业可用于制造维生素B1，在合成橡胶工业中做C4馏分的抽提剂。用作色谱分析标准物质、溶剂及气相色谱固定液。
2.主要是作溶剂。如作为抽提丁二烯的溶剂，合成纤维的溶剂和某些特殊涂料的溶剂。在石油工业中用于从石油烃中除去焦油、酚等物质的溶剂。在油脂工业中用作从动植物油中抽提脂肪酸的溶剂，在医药上用于甾族类药物的再结晶的反应介质。在需要高介电常数的极性溶剂时常常使用乙腈与水形成的二元共沸混合物：含乙腈84%，沸点76℃。乙腈是医药（维生素B1），香料的中间体，是制造均三嗪氮肥增效剂的原料。也用作酒精的变性剂。用作脂肪酸的萃取剂、酒精变性剂、丁二烯萃取剂和丙烯腈合成纤维的溶剂等。此外，还可以用于合成乙胺、等，并在织物染色、照明工业中也有许多用途。
3.用于制维生素B1等药物和香料等，也用作脂肪酸萃取剂等。[30]
