结构式
| 物竞编号 | 01J1 |
|---|---|
| 分子式 | CH3NO |
| 分子量 | 45.04 |
| 标签 |
氨基甲醛, Methanamide, Carbamaldehyde, 基因工程研究用试剂, 纸张的处理剂, 纤维工业的柔软剂, 动物胶的软化剂, 有机合成的反应溶剂 |
编号系统
CAS号：75-12-7
MDL号：MFCD00007941
EINECS号：200-842-0
RTECS号：LQ0525000
BRN号：505995
PubChem号：24894985
物性数据
1. 性状：无色透明的黏稠液体，略有氨味，吸湿。
2. 沸点（ºC,101.3kPa,部分分解）：220， 70.5ºC（133.3pa）
3. 熔点（ºC）：2.55~3
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.13339
5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：1.134
6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：1.55
7. 折射率（20ºC）：1.447
8. 折射率（25ºC）：1.44682
9. 黏度（mPa·s,20ºC）：3.764
10. 黏度（mPa·s,25ºC）：3.302
11. 闪点（ºC,闭口）：175
12. 闪点（ºC,开口）：150
13. 燃点（ºC）：>500
14. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：65.021
15. 熔化热（KJ/mol）：6.699
16. 生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：-254.1
17. 燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：568.6
18. 比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：2.39
19. 电导率（S/m）：<2×10-1
20. 溶解性：能与水、醇、乙二醇、丙酮、、二烷、甘油、酚等混溶。但几乎不溶于脂肪烃、芳香烃、醚、氯代烃、氯、硝基等。
毒理学数据
甲酰胺对皮肤、黏膜有刺激作用，偶可引起过敏，并能被皮肤吸收。大鼠经口致死量LD为7500mg/kg。大鼠经口LD50>4000mg/kg。经皮毒性豚鼠LD50<5mL/kg和LD50为2539mg/kg。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：10.40
2、 摩尔体积（cm3/mol）：46.0
3、 等张比容（90.2K）：109.8
4、 表面张力（dyne/cm）：32.4
5、 极化率（10-24cm3）：4.12
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.8
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：1
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：2
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：43.1
7、 重原子数量：3
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：12.3
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.化学性质：甲酰胺的碱性很弱，故与强酸生成的盐非常不稳定。在水溶液中甲酰胺容易水解成甲酸铵。甲酸铵加热脱水重新变成甲酰胺：
甲酰胺的水解速度在常温下很慢，实际上是比较稳定的。但在高温特别是在酸、碱存在下水解速度比较快。甲酰胺热解有两种方式：常压下煮沸时分解成氨和一氧化碳：
在脱水剂存在下，将气态甲酰胺于400~600℃热解时，得到氰化氢，收率90%：
甲酰胺与强酸形成的加成物非常活泼可以发生下列反应：
甲酰胺在氯化氢存在下与醇反应，生成甲酸酯。与次氯酸在冷水浴中反应生成N,N-二氯甲酰胺HCONCl2，这个化合物纯净时有爆炸性。与金属钾、钠反应生成二甲酰胺(HCO)2NH的金属化合物。与烯烃发生光化学反应生成脂肪酸酰胺。与卤代烷在150℃发生反应生成甲酰胺化合物和甲酸酯：
甲酰胺与金属盐发生反应生成取代物或加合物：
甲酰胺在五氧化二磷作用下脱水生成氰化氢。
2.本品低毒。对皮肤和黏膜有暂时刺激性。小鼠经口LC50大于1000mg/kg。长期接触要穿戴好防护用品。
3. 存在于烟气中。
贮存方法
1.本品应密封阴凉干燥保存。密封保存，避免与水接触，贮存于阴凉通风处。
2.甲酰胺商品的贮运可用不锈钢制或铝制槽（槽车）或槽式容器以及60kg，220kg圆桶盛装。容器材料可用聚乙烯或衬聚乙烯的钢材。密封保存，避免与水接触，贮存于阴凉通风处。
合成方法
1.二步法 步由一氧化碳与甲醇在甲醇钠作用下生成甲酸甲酯。第二步甲酸甲酯再氨解生成甲酰胺，反应条件为80-100℃和0.2-0.6MPa。此法问题较少。
2.甲酸法甲酸与甲醇先进行酯化反应生成甲酸甲酯，然后经氨解生成甲酰胺，再进行精馏分离出甲醇和杂质后即得成品。此法由于成本高已趋向淘汰。
3.一步法由一氧化碳与氨在甲醇钠催化作用下，经高压（10-30MPa）和80-100℃温度直接合成甲酰胺
4.甲酸和尿素法。
5.新方法由甲酸钠和铵盐在一定的温度和压力下反应生成甲酰胺。此法为国内专利发明。
精制方法：甲酰胺是由一氧化碳与氨在15~20MPa、200℃的条件下大规模生产的。也可由甲酸铵加热或甲酸酯与氨反应而获得。因此常含有水、氨、甲醇、甲酸酯和甲酸铵等。使用减压分馏或分步结晶都可使甲酰胺的纯度提高。用于物理常数测定的甲酰胺可用下法精制：在甲酰胺中加入几滴溴代百里酚蓝。用氢氧化钠中和，将中和后的中性溶液于减压下80~90℃加热，再进行中和，重复操作几次，直到加热时溶液保持中性为止。然后加入甲酸钠，于80~90℃减压蒸馏。馏出物中和后再蒸馏，收集后面4/5馏分，得熔点2.2℃的甲酰胺。
6.甲酸铵加热分解后即得甲酰胺，然后再通过蒸馏精制：
用途
1.甲酰胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能力，可用作有机合成原料，纸张处理剂，纤维工业的柔软剂，动物胶的软化剂，还用作测定大米中氨基酸含量的分析试剂。在有机合成中，医药方面的用途居多，在农药、染料，颜料，香料，助剂方面也有很多用途。也是优良的有机溶剂，主要用于丙烯腈共聚物的纺丝和离子交换树脂中，以及塑料制品的防静电涂饰或导电涂饰等。此外，还用于分离氯硅烷、提纯油脂等。甲酰胺可发生多种反应，除了由三个氢参与反应外，还可以进行脱水，脱CO，引入氨基，引入酰基和环合等反应。举环合为例。丙二酸二乙酯与甲酰胺环合得到维生素B4的中间体4,6-二羟基嘧啶。邻氨基甲酸与酰胺环合得到抗心律失常经常咯啉的中间体喹唑酮-4。3-氨基-4-乙氧羰基吡唑与甲酰胺环合得到黄嘌呤氧化酶抑制剂别嘌醇。乙二胺四与甲酰胺环合得到抗癌药乙亚胺。甲氧基丙二酸甲乙酯与甲酰胺环合得到磺胺类药的中间体-5-甲氧基-4,6-二羟嘧啶二钠。
2.由于甲酰胺能溶解介电常数高的无机盐类和蛋白质，故可用于电解和电镀工业，以及用作有机合成的反应溶剂和精制溶剂。此外，甲酰胺也用作医药、染料、香料等的原料，纸张的处理剂，纤维工业的柔软剂以及动物胶的软化剂等。
3.用作有机合成原料。有机反应的极性溶剂。液相色谱的溶剂和洗脱剂。
