结构式
| 物竞编号 | 017Y |
|---|---|
| 分子式 | C4H7NO4 |
| 分子量 | 133.1 |
| 标签 |
L(+)-氨基丁二酸, L(+)-氨基琥珀酸, L-天门冬氨酸, L-天冬酸, (S)-(+)-Aminosuccinic acid, (S)-Aspartic acid, 生化试剂, 中间体 |
编号系统
CAS号：56-84-8
MDL号：MFCD00002616
EINECS号：200-291-6
RTECS号：CI9098500
BRN号：1723530
PubChem号：暂无
物性数据
1. 性状：无色斜方晶系叶片状或棒状晶体或结晶粉末，无臭。常为左旋光性。
2. 密度（g/mL,25/4℃）： （d12.5/4）1.514
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：270-271
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：[a]20/D+25°(c=1.97,6mol/L盐酸中)。
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：溶于热水、酸、碱及盐溶液，不溶于乙醇和。
毒理学数据
1、急性毒性：小鼠腹腔LC50：6mg/kg
2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLo：25079mg/kg/7D-C
3、致突变性：姐妹染色单体exchangeTEST系统：人类淋巴细胞：10mg/L
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：27.20
2、 摩尔体积（cm3/mol）：87.8
3、 等张比容（90.2K）：261.3
4、 表面张力（dyne/cm）：78.2
5、 极化率（10-24cm3）：10.78
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:3
3.氢键受体数量:5
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积101
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:133
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:1
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.常温常压下性质稳定。
2.为天然产物，无毒。
3.存在于烟叶、烟气中。
贮存方法
密封干燥保存。
合成方法
1.左旋天冬氨酸的制法有合成法和发酵法。1.合成法主要是以马来酸或富马酸或它们的酯为原料，在加压下用氨处理，然后水解。较容易合成得到外消旋天冬氨酸，但至今还没有理想的拆分外消旋体的方法。2.发酵法在酶作用下，将富马酸与氨加成，可高收率地得到产品。采用这种方法只生成左旋体，收率高，因此是工业生产的主要方法。
2.由反丁烯二酸、氨在三叶草假单胞菌或产氨短杆菌的天冬氨酸酶作用下得到。
3.以马来酸、富马酸或它们的酯为原料，在酶的作用下与氨加成。反应如下：
4.烟草：BU，22；FC，21。
用途
1.生化及医学临床研究。可作氨解毒剂，肝机能促进剂，疲劳恢复剂等医药品，可制L-天冬酸钠食品添加剂和各种清凉饮料的添加剂，还可作生化试剂、培养基和有机合成中间体。
2.可作为生化试剂、培养基和有机合成中间体。在医药上作为心脏病类药物、肝功能促进剂、氨解毒剂、疲劳消除剂和氨基酸输液的成分。也用于食品工业的保鲜剂等。
3.营养增补剂。添加于各种清凉饮料。医药上用作氨解毒剂、肝功能促进剂。化妆品中用作营养添加剂。
4.L-天冬氨酸常用作非对映烷基化反应的手性底物，并且可作为手性源合成其它手性化合物等。
非对映选择性烷基化 L-天冬氨酸酯能够在α-和β-位发生烷基化 (式1)[2]，其中β-烷基化反应的应用为广泛。在β-烷基化反应进程中，氨基酸部分对该反应的非对映选择性有着重要的影响。同时，也可通过L-天冬氨酸的环状衍生物发生β-烷基化而制备β-二羰基化合物[3]。
手性化合物的合成 以L-天冬氨酸为手性源，可以合成一系列手性化合物，如使用碘化亚铜、硼氢化钠等作用后，可以得到多官能团的氧氮杂环类化合物 (式2)[4]，该化合物可进一步生成喹啉类化合物[4]。
酰胺键的形成 L-天冬氨酸作为氨基酸，与其它氨基酸一样也可生成酰胺类化合物 (式3)[5]。
同时，还可以以L-天冬氨酸为母体，实现环内酰胺的合成。如合成六元环内酰胺 (式4)[6]。产物中还存在烷氧基，因此可作为另外一个反应位点进一步发生衍生化。
β-氨基酸(或氨基酸酯)的合成 L-天冬氨酸经过氨基保护、烷基化等步骤后，可生成β-氨基酸或氨基酸酯 (式5)[10]，该反应实现了从天然氨基酸到非天然氨基酸的转化。
此外，L-天冬氨酸分子中含有两个羧基和一个氨基，因此可作为多齿配体与金属离子配位[7~9]或者自身形成内酯化合物[10,11]。
