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L-胱氨酸 L-Cystine

L-胱氨酸结构式

结构式

物竞编号 0183
分子式 C6H12N2O4S2
分子量 240.3
标签

(R,R)-3,3'-二硫代双(2-氨基丙酸),

双硫代氨基丙酸,

双-β-硫代丙氨酸,

双硫丙氨酸,

(R,R)-3,3'-Dithiobis(2-aminopropionicacid),

Cystine,

L-Dicysteine,

(R,R)-(-)Cystine,

L-cystinic acid,

生化试剂,

中间体,

氨基酸

编号系统

CAS号:56-89-3

MDL号:MFCD00064228

EINECS号:200-296-3

RTECS号:HA2690000

BRN号:1728094

PubChem号:24893101

物性数据

1.        性状:白色六角形板状晶体或结晶粉末。无臭,无味。

2.        密度(g/mL,25/4℃): 1.677

3.        相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.        熔点(ºC):点260~261℃(分解)

5.        沸点(ºC,常压):未确定

6.        沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.        折射率:未确定

8.        闪点(ºC):未确定

9.        比旋光度(º):[α]D20 -223.4°(C=1,1mol/L盐酸中)。

10.     自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.     蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.     饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.     燃烧热(KJ/mol):未确定

14.     临界温度(ºC):未确定

15.     临界压力(KPa):未确定

16.     油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.     爆炸上限(%,V/V):未确定

18.     爆炸下限(%,V/V):未确定

19.     溶解性:溶于稀酸和碱性溶液,极微溶于水,不溶于乙醇、、和氯仿。

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:25mg/kg2、其它多剂量毒性:大鼠经口TDLo:279mg/kg/93D-C

生态学数据

暂无

分子结构数据

五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:55.95

2、   摩尔体积(cm3/mol):152.8

3、   等张比容(90.2K):468.6

4、   表面张力(dyne/cm):88.2

5、   极化率(10-24cm3):22.18

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-6.3

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:8

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积177

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:192

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:2

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 常温常压下性质稳定。

2. 存在于烟叶中。

3. 广泛存在于毛、发、骨、角中。

4. 有三种异构体:左旋体、右旋体、消旋体。

贮存方法

本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

合成方法

1.L-胱氨酸是在1810年由Wollaston从膀胱结石中发现的。1832年,Berzelius将其命名为胱氨酸,它是一种含硫氨基酸,在蛋白质中有少量存在,多含于头发、指爪等的角蛋白中。也可以采用合成法得到。工业上从毛发中提取,收率可达7.5-8%。实际生产中有的只达5%。
2.将猪毛在盐酸中水解,过滤除去杂质,结晶得粗品,再加活性炭脱色、脱铁、洗涤、干燥制得。

3.

将浓度为10mol/L的盐酸720kg加入到水解罐中,加热至70~80℃,迅速投入人发或猪400kg,继续加热到100℃,并于1~1.5h内升温110~117℃,水解6.5~7h( 从100℃起计) ,冷却,过滤。滤液在搅拌下加入30%~40%的工业氢氧化钠溶液,当ph值达3.0后,碱液减速加入,直到ph值4.8为止,静置36h,分取沉淀,离心甩干,即得胱氨酸粗品 (Ⅰ) ,母液中含有谷氨酸、精氨酸和亮氨酸等。称取胱氨酸粗品(Ⅰ)150kg,加入10mol /L盐酸约90kg,水360kg ,加热至65~70℃,搅拌溶解0.5h,再加入活性炭12kg,升温到80~90℃,保温0.5h,板框压滤。滤液加热到80~85℃,过搅拌边加入30%氢氧化钠,直至ph4.8时停止。静置,使结晶沉淀,虹吸上清液,分取底部沉淀后再离
心甩干,得胱氨酸粗品 ( Ⅱ) 。称取胱氨酸粗品 ( Ⅱ)100kg ,加入1mol/L盐酸500L,加热至70℃,再加入活性炭3~5kg。然后升温至85℃,保温搅拌0.5h ,板框压滤。滤液中加入滤液体积约1.5倍蒸馏水,加热至75~80℃,搅拌下用12%氨水中和至ph3.5-4.0,此时胱氨酸结晶析出。结晶离心甩干,以蒸馏水洗至无氯离子,真空干燥,即可得胱氨酸成品。人发的收率可达8%,猪毛的收率可达5%。

用途

1.用于生化研究。制备生物培养基。用于生物化学和营养研究,医药上有促进机体细胞氧化和还原机能,增加白血球和阻止病原菌发育等作用。主要用于各种脱发症。也用于痢疾、伤寒、流感等急性传染病、气喘、神经痛、湿疹以及各种中毒疾患等,并有维持蛋白质构型的作用。也用作食品调味剂。

2.生化试剂,用于生物培养基的制备。也是氨基酸输液和复合氨基酸制剂的重要成分。

3.作饲料营养强化剂,有利于动物发育,增加体重和肝肾机能,提高毛皮质量。

4.可作化妆品添加剂,能促进伤口愈合,防止皮肤过敏及治疗湿疹等作用。

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