结构式
| 物竞编号 | 02CH |
|---|---|
| 分子式 | C5H10O3 |
| 分子量 | 118.13 |
| 标签 |
2-羟基丙酸乙酯, a-羟基丙酸乙酯, Ethyl a-hydroxypropionate, Ethyl L-lactate, 2-Hydroxypropanoic acid ethyl ester, 香精香料 |
编号系统
CAS号：97-64-3
MDL号：MFCD00004518
EINECS号：202-598-0
RTECS号：OD5075000
BRN号：1209448
PubChem号：24901084
物性数据
1.性状：无色透明液体，略有气味。[1]
2.熔点（℃）：-26[2]
3.沸点（℃）：154[3]
4.相对密度（水=1）：1.03[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.07[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.5（25℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3190.1[7]
8.临界压力（MPa）：3.86[8]
9.辛醇/水分配系数：-0.18[9]
10.闪点（℃）：46.1（CC）[10]
11.引燃温度（℃）：400[11]
12.爆炸上限（%）：10.6[12]
13.爆炸下限（%）：1.5[13]
14.溶解性：与水混溶，可混溶于醇类、酯类、酮类、烃类、油类。[14]
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：>5mg/kg；大鼠腹膜腔LDL0：1mg/kg；小鼠经口LD50：2500mg/kg；小鼠皮下LD50：2500mg/kg；小鼠静脉注射LD50：600mg /kg；兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg；豚鼠肌肉LDL0：2605mg /kg；
2.急性毒性[15] LD50：2500mg/kg（小鼠经口）
3.刺激性 暂无资料
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
分子结构数据
1、摩尔折射率：28.48
2、摩尔体积（cm3/mol）：112.4
3、等张比容（90.2K）：269.9
4、表面张力（dyne/cm）：33.2
5、极化率（10-24cm3）：11.29
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.2
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积46.5
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:79.7
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[16] 稳定
2.禁配物[17] 强氧化剂、酸类、碱类
3.聚合危害[18] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[19] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃，远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.金属卤物催化法。用金属卤化物代替浓催化合成乳酸乙酯，收率65%-71%。
2.稀土化合物催化法。将乙醇0.22-0.33mol、乳酸0.11mol，带水剂25mL和稀土化合物（与酸的摩尔比为1：100）加入烧瓶，回流反应2.5-3h，反应液蒸去过量的乙醇、带水剂和未反应的乳酸后减压蒸馏，收集产品，产率74%-79%。
3.催化法。在催化下乳酸与过量的乙醇酯化而得乳酸乙酯；也可在四氯化碳中加热会流脱水24h，常压蒸馏回收过量的乙醇，再减压蒸馏出成品。
4.固体酸催化法。NaY分子筛经水洗，干燥、高温灼烧，再用一定浓度NH4Cl溶液搅拌浸渍，进行离子交换，将NH4Y过滤、洗涤、干燥，550℃高温活化，即得固体酸HY。然后将乳酸、乙醇、、HY加入反应瓶，HY/乳酸（质量比）=25/100，乳酸/乙醇（摩尔比）=1/3。在100-160℃下回流分水反应8-10h，酯化率60%以上。
5.蒸馏酯化法。将225g80%的乳酸、475Ml(380g)95%的乙醇、100mL、2 mL浓和少许沸石加入分水蒸馏装置的烧瓶（1000 mL）中。加入反应液至沸，蒸汽（乙醇、和水）经蒸馏柱后进入冷凝器，分出水层后回流至蒸馏柱，柱顶温度稳定在64.9℃。当分出水层240g（其中含乙醇119g、水99g、22g）后，基本无水分出，柱顶温度升至68℃时，酯化结束。反应液冷却后加入6g无水中和，进行减压蒸馏。先全回流1h，然后在2.45Kpa的真空度下，控制回流比不小于5，柱顶温度58℃，蒸馏无色清亮的乳酸乙酯226g，收率96%。
6.由乳酸与过量的乙醇在催化剂作用下酯化，经精制而得。
用途
1.主要用于调配苹果、凤梨、焦糖、乳香等食用香精，也用于朗姆酒、白酒等酒用香精中。乳酸乙酯是我国允许使用的食用香料。一般在酒类饮料中1000mg/kg；口香糖中580～3100mg/kg；烘烤食品71mg/kg；糖果中28mg/kg；冷饮中17mg/kg。
2.用作纤维素酯、树脂、涂料等的溶剂，也用作香料。[20]
