结构式
| 物竞编号 | 02CK |
|---|---|
| 分子式 | C4H6O5 |
| 分子量 | 134.09 |
| 标签 |
S(-)-2-羟基丁二酸, L-丁醇二酸, L-羟基琥珀酸, L-羟基丁二酸, S-(-)-苹果酸, L-马来酸, S(-)-羟基琥珀酸, S(-)-2-Hydroxysuccinic acid, S(-)-Malic acid, Natural apple acid, Butanedioicacid, 食品添加剂, 酸味剂, 酸味调节剂, 保鲜剂, pH值调节剂, 酸性溶剂 |
编号系统
CAS号：97-67-6
MDL号：MFCD00064213
EINECS号：202-601-5
RTECS号：ON7175000
BRN号：1723541
PubChem号：24847101
物性数据
1.性状：无色结晶，具有特殊的水果酸味。
2.密度（g/mL,20℃）：1.60
3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.熔点（ºC）：101-103
5.沸点（ºC,常压）：306.4
6.沸点（ºC, KPa）：140（分解）
7.折射率：-6.5
8.闪点（ºC）：220
9.比旋光度（º）：-2
10.自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定
11.蒸气压（mmHg,ºC）：未确定
12.饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定
13.燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.临界温度（ºC）：未确定
15.临界压力（KPa）：未确定
16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.溶解性：易溶于水，能溶于乙醇、醚、甲醇、丙酮，不溶于。
毒理学数据
暂无
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：25.20
2、 摩尔体积（cm3/mol）：81.6
3、 等张比容（90.2K）：248.9
4、 表面张力（dyne/cm）：86.2
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：9.99
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.3
2、 氢键供体数量：3
3、 氢键受体数量：5
4、 可旋转化学键数量：3
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：94.8
7、 重原子数量：9
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：129
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：1
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1. 避免与碱类、氧化剂、还原剂、碱金属、胺接触。
2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。
3. 天然存在于不成熟的苹果、山楂、葡萄汁中。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与碱金属、氧化剂、还原剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1. 微生物（或酶）转化反丁烯二酸生产L-苹果酸
短杆菌、黄色短杆菌和产氨短杆菌等微生物均能使反丁烯二酸转化为苹果酸。先将原料反丁烯二酸与碳酸钙反应生成反丁烯二酸钙，再经转化柱（37℃）作用，生成苹果酸钙，经提取得L-苹果酸，转化率可达98%。
2. 单一菌种一步发酵生产L-苹果酸
米曲霉、寄生曲霉、黄曲霉等微生物能发酵糖质原料生产L-苹果酸，以大米糖为原料，用黄曲霉菌（ASP Flavus UVT3），在500L发酵罐中通风搅拌发酵40h，产酸率4.4%~4.95%，对糖转化率为68%~75%。
3. 混种发酵两步生产L-苹果酸
首先，无根根酶R25在含有12%葡萄糖的培养基中培养以积累反丁烯二酸，然后接种普通变形杆菌P1继续发酵2d，L-苹果酸的产量可达5.2~5.48g/100ml，糖的转化率为86.7%~91.3%。用18%的薯干粉可代替含12%的葡萄糖的培养基，产L-苹果酸可达5.47g/100ml。
发酵液稀释后过滤，清液经减压浓缩、冷却结晶得苹果酸钙，用酸解得L-苹果酸，并用732树脂交换，洗脱液再用301阴离子树脂交换得苹果酸清液。后经减压浓缩、冷却结晶、重结晶得成品。
反应流程：
4. 1. 从不成熟的苹果中单离出苹果酸；工业上主要用经催化氧化生成顺丁烯二酸酐，然后再高温高压下与水反应制取。
用途
1. 苹果酸是国际公认的一种安全的食品添加剂，作酸味剂、保鲜剂和pH值调节剂用，其酸味柔和且持久性长，酸味比柠檬酸强20%。可用于各类食品，按生产需要适量使用。
2.用于制造酯类；用于络合剂和调味剂。用作食品添加剂、药品原料。
3. 广泛用于果香香精中，是配制清凉饮料、冰淇淋的佳品。
