结构式
| 物竞编号 | 02D1 |
|---|---|
| 分子式 | C5H6O2 |
| 分子量 | 98.10 |
| 标签 |
α-呋喃甲醇, 2-呋喃甲醇, 麸醇, 2-羟甲基呋喃, 氧茂甲醇, α-Furan methanol, 2-Furfurylalcohol, Gluten alcohol, 2-Hydroxymethyl-furan, Fruylcarbinol, 杂环化合物, 合成原料 |
编号系统
CAS号：98-00-0
MDL号：MFCD00003252
EINECS号：202-626-1
RTECS号：LU9100000
BRN号：106291
PubChem号：24851190
物性数据
1. 性状：无色或淡黄色液体，暴露于日光和空气中会变成棕色或深红色，有特殊的苦辣气味。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：170.0
3. 熔点（ºC,凝固点,准稳定态）：-14.6
4. 熔点（ºC,凝固点,稳定态）：-14.63
5. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.1285
6. 相对密度（g/mL,30/4ºC）：1.12384
7. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.4
8. 折射率（20ºC）：1.4868
9. 折射率（30ºC）：1.4801
10. 黏度（mPa·s,25ºC）：4.62
11. 闪点（ºC,闭口）：65
12. 燃点（ºC）：391
13. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：50
14. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：53.6
15. 熔化热（KJ/mol）：13.138
16. 生成热（KJ/mol）：276.54
17. 燃烧热（KJ/mol,标准状况）：2550.43
18. 比热容（KJ/(kg·K),26.8ºC,定压）：2.09
19. 蒸气压（kPa,25ºC）：0.08
20. 爆炸下限（%,V/V）：1.8
21. 爆炸上限（%,V/V）：16.3
22. 溶解性：易溶于水、乙醇、、丙酮、等多种有机溶剂，难溶于石蜡等非极性有机溶剂。能溶解油脂，天然树脂、醋酸纤维素、乙基纤维素、硝酸纤维素、聚乙烯酯、聚甲基丙烯酸甲酯等。
23. 溶度参数(J·cm-3)0.5：25.089
24. van der Waals面积（cm2·mol-1）：6.650×109
25. van der Waals体积（cm3·mol-1）：51.190
26. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2613.2
27. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-211.8
28. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2548.8
29. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-276.2
30. 液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：215.47
31. 液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-178.2
32. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：202.8
毒理学数据
1、急性毒性：口服- 大鼠 LD50：275毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LC50：160 毫克/ 公斤 2、毒性分级：高毒
3、刺激数据：眼- 兔子 100 毫克/ 24小时 中度 4、糠醇属中等毒类，对眼有强烈刺激。小剂量对人和兔的呼吸起刺激作用，较大剂量能抑制呼吸并降低体温，引起恶心、眩晕、流涎、腹泻、利尿。工作场所高容许浓度为200mg/m3。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：25.00
2、 摩尔体积（cm3/mol）：86.0
3、 等张比容（90.2K）：214.7
4、 表面张力（dyne/cm）：38.8
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：9.91
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积33.4
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:54
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与空气接触。避免与酰基氯、氧、酸类接触。2.无色易流动液体，暴露在日光或空气中会变成棕色或深红色。有苦味。 能与水混溶，但在水中不稳定，易溶于乙醇、、和氯仿，不溶于石油烃。不溶于烷烃。遇酸易聚合并发生剧烈爆炸。可燃，蒸气与空气能形成爆炸性混合物，爆炸极限1.8%-16.3%（体积分数）。对碱稳定，加入三丙胺等碱性物质时，可阻止自氧化趋向。中等毒性。糠醇受空气中氧的作用发生自氧化而呈褐色，水分含量和酸度也有所增加，加入三丙胺等碱性物质，可以防止糠醇的自氧化。糠醇与强无机酸或强有机酸反应发生爆炸，贮存时应避免与强酸靠近。糠醇的可燃性与煤油相似，应远离水源，着火时用二氧化碳、粉末灭火剂灭火。
3.化学性质：糠醇在加热时可以还原硝酸银的氨溶液。对碱稳定，但在酸或空气中氧的作用下，容易发生树脂化。特别是对强酸极其敏感，反应激烈时往往着火。与二胺、、浓的混合物一起加热时出现蓝色(二胺反应)。
4.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
贮存方法
应密封避光，置阴凉处贮存。贮存时应避免与强酸靠近。应远离水源，可用铁、软钢或铝制容器贮存。
合成方法
1.精制方法：用无水钠或无水碳酸钾干燥后分馏。分馏好在氮气流下进行。也可以先进行减压蒸馏，除去焦油状物质，再和亚氢钠水溶液一起摇动，无水钠干燥后在碳酸钠存在下减压分馏。
2. 糠醇的工业制法是由糠醛加氢制得：
加氢分为液相加氢和气相加氢两种。液相加氢法：糠醛与氢气以1∶ 42（ 摩尔比）的比例在Cu-Cr —Ca系催化剂存在下，于190～210℃，5-8MPa下（ 或10MPa以上，170℃，采用Cu—Cr催化剂）进行反应，反应结束后，沉降，除去固体催化剂，所得液体为糠醇粗品。气相加氢法：在列管式反应器中，糠醛与氢气以1∶ 42（ 摩尔比）在Ni-Cu或Cr-Cu系催化剂存在下，于80～170℃，0.1～0.39MPa下反应制得。所得粗糠醇于80～87kPa下减压精馏以除去焦油状物质，然后用亚氢钠洗涤，干燥脱水后，再加入碳酸钠进行减压蒸馏，即得纯品呋喃甲醇。
3.歧化法 以糠醛为原料，使糠醛在烧碱存在下发生歧化反应，该法的优点是设备简单，不需要还原剂，缺点是原料利用率低。
4.烟草：BU，56；OR，18；FC，9；FC，BU，OR，18；FC，18；FC，40。
用途
1.糠醇除用作呋喃树脂的原料外，还可作染料，清漆、酚醛树脂、呋喃树脂的溶剂或分散剂、润湿剂等。以它为原料制成的增塑剂，耐寒性优于丁醇和辛醇的酯类。2.用于合成树脂。用作染料和树脂的溶剂及防腐剂。3.是一种重要的化工轻工原料，用于合成多种性能的糠醛树脂、机制铸造工业的胶黏剂、呋喃树脂或胶黏剂、脲醛树脂、酚醛树脂、糠醇脲醛树脂、合成橡胶、农药、耐寒增塑剂等。也用作涂料、染料、呋喃树脂、糠醛树脂等的溶剂、稀释剂、改性剂、分散剂或润湿剂。还用作火箭燃料添加剂及脱漆剂等。3.用于有机合成、合成纤维、橡胶、农药等。
