结构式
| 物竞编号 | 02D2 |
|---|---|
| 分子式 | C5H4O2 |
| 分子量 | 96.09 |
| 标签 |
2-呋喃甲醛, α-呋喃甲醛, 麸醛具造蚁油, 焦粘醛, 呋喃甲醛, 2-Formylofuran, 2-Furancarboxaldhyde, Furfurol, Pyromucic aldehyde, Furfural, 萃取剂, 多官能团溶剂, 杂环化合物, 有机绝缘材料, 合成原料, 中间体 |
编号系统
CAS号：98-01-1
MDL号：MFCD00003229
EINECS号：202-627-7
RTECS号：LT7000000
BRN号：105755
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：无色至黄色油状液体，有杏仁样的气味。[1]
2.熔点（℃）：-36.5[2]
3.沸点（℃）：161.8[3]
4.相对密度（水=1）：1.16[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.31[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.27（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2338.7[7]
8.临界压力（MPa）：5.5[8]
9.辛醇/水分配系数：0.41~0.69[9]
10.闪点（℃）：60（CC）[10]
11.引燃温度（℃）：315[11]
12.爆炸上限（%）：19.3[12]
13.爆炸下限（%）：2.1[13]
14.溶解性：微溶于冷水，溶于热水、乙醇、、。[14]
15.折射率（20ºC）：1.52608
16.折射率（25ºC）：1.52345
17.燃点（ºC）：490
18.蒸发热（KJ/mol）：43.25
19.熔化热（KJ/mol）：14.36
20.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：1.64
21.溶度参数(J·cm-3)0.5：23.644
22.van der Waals面积（cm2·mol-1）：6.120×109
23.van der Waals体积（cm3·mol-1）：47.260
24.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2388.2
25.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-151.0
26.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：333.29
27.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-102.9
28.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2337.6
29.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-201.6
30.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：217.99
31.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-119.1
32.液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：169.0
毒理学数据
1、急性毒性：小鼠经口LC50：425 mg/kg；大鼠吸入LD50：601mg/m3，4小时；小鼠腹腔LC50：1490 mg/kg；狗经口LD50：2300mg/kg；豚鼠经口541.7mg/kg；
2.急性毒性[15]
LD50：65mg/kg（大鼠经口）
LC50：175ppm（大鼠吸入，6h）
3.刺激性[16]
家兔经皮：500mg（24h），中度刺激。
家兔经眼：20mg（24h），重度刺激。
4.亚急性与慢性毒性[17] 狗吸入507mg/m3，每天6h，每周5d，共4周，产生肝脂肪变性。
5.致突变性[18] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌8094μg/皿。细胞遗传学分析：仓鼠卵巢2500μmol/L。DNA抑制：人HeLa细胞3mmol/L。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞70μmol/L。程序外DNA合成：人类肝脏2nmol/L（24h）。
6.致癌性[19] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
生态学数据
1.生态毒性[20]
LC50：24~32mg/L（96h）（鱼）
IC50：2.7~31mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性[21] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，2周后降解93.5%。
3.非生物降解性 暂无资料
分子结构数据
1、摩尔折射率：25.30
2、摩尔体积（cm3/mol）：83.8
3、等张比容（90.2K）：206.3
4、表面张力（dyne/cm）：36.5
5、极化率：10.03
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.4
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：30.2
7、重原子数量：7
8、表面电荷：0
9、复杂度：70.5
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。在空气中或遇光逐渐变为棕色，故应避光、充入惰性气体密封贮存。糠醛在氧气、空气、二氧化碳、氮气中放置40天后，生成氧化物(树脂状）的量分别为1.7%，0.3%，0.1%，0.05%。在糠醛中加入对羟基二胺、二胺、碘化镉、对二酚、连三酚或β-萘酚等，添加量0.1%即可有效地防止氧化。在糠醛中添加0.001%~0.1%的N-基取代脲、硫脲或萘胺，能够防止在60~170℃加热时生成树脂。
2.化学性质：糠醛具有醛的性质。例如与亚氢钠能生成加成化合物，氧化变成呋喃甲酸，还原得到糠醇。在浓氢氧化钾溶液中发生Cannizzaro反应，生成糠醇和呋喃甲酸。与氰化钾反应生成联糠醛（furoin）。与氨反应生成糠酰胺，与胺反应生成Schiff碱。将糠醛与钠石灰一起加热至350~400℃，或者用镍或氧化锌与铬，五氧化二钒作催化剂加热至200℃，转变成呋喃。精制的糠醛放置时，由于受到空气中氧的作用，发生分解、聚合等一系列复杂的反应，使颜色变深。加热或光照都能加速其分解、聚合反应。
3.稳定性[22] 稳定
4.禁配物[23] 强氧化剂、强碱
5.避免接触的条件[24] 受热、光照、接触空气
6.聚合危害[25] 聚合
贮存方法
储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。避光保存、包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.由富含戊聚糖的农产品废料，如玉米芯、棉籽壳、稻糠和甜菜渣等用稀酸水解、脱水并蒸馏而得。
2.糠醛初从砻糠中得到，农副产品中多含多缩戊糖经水解脱水即生成糠醛。许多农作物的茎，皮，仔壳都含有多缩戊糖，因此都能用作制造糠醛的原料。生产时，将玉米芯，棉子壳或甘蔗渣等原料用和水蒸气处理，然后经水蒸气蒸馏，分层，减压蒸馏，即可得纯度达99%的产品。糠醛的收离与原料，酸的种类和浓度及其他条件有关，通常与理论收率相差较大。工业上制造糠醛主要有两种方法。加压法适合大规模生产，将原料与稀在加压下蒸煮，用高压或过热蒸汽带出反应产物，经分馏后得糖醛成品；常压法是将原料与食盐等无机盐及及稀共煮并同时蒸出糠醛。
3.将100kg玉米芯粉碎成0.5～1cm2的小块，加入25kg 90%的和125kg食盐与水配成水解液，使水解液的体积为玉米芯的2.5倍。玉米芯与水解液搅匀后，加热至沸，即开始馏出糠醛的稀溶液，冷凝收集于分离器中。静置1～2h分出水相得粗糠醛。用水蒸气蒸馏法精制，得纯品。
精制方法：糠醛放置时产生的酸性物质和树脂，可用水洗后减压蒸馏除去。也可用氯化钙、无水镁或无水钠干燥后再进行减压蒸馏。使用过的糠醛的回收方法是用水蒸气蒸馏后再分馏。其他的精制方法有在7%碳酸钠存在下蒸馏，馏出物加2%碳酸钠再蒸馏，后在800Pa压力下减压分馏可得纯品。
用途
1.糠醛是制备多种药物和化工产品的原料，如2-呋喃甲酸、呋喃、四氢呋喃。由四氢呋喃可生产1，4-二氯丁烷，再被氰基取代后加氢得到1，6-己二胺，这是合成尼龙66的基本原料。还可以由糠醛生产呋喃西林、呋喃丙烯醛、呋喃丙烯酸、糠醇等，这些都是合成医药、农药、兽药、染料、香料等产品的重要原料。
2.用作萃取剂，从烃类混合物中萃取不饱和烃，从C4烃中萃取丁二烯，从脂肪烃与芳香烃的混合物中萃取芳香烃等效果良好。也用于润滑油、天然油脂、粗蒽等的精制，维生素A、D的浓缩，天然树脂的溶剂等。此外，糠醛还用于制备呋喃树脂、电绝缘材料、清漆、呋喃西林、顺丁烯二酸酐、四氢呋喃、糠醇等。
3.检定钴，测定盐。测定芳香族胺、丙酮、生物碱、植物油和胆醇的试剂。测定戊糖和多戊糖时做标准。合成树脂，精制有机物，硝化纤维溶剂，萃取剂。
4.用作薄层色谱法测定氨基甲酸盐的显色剂。还用作戊糖和多戊糖测定用标准试剂。并用于有机合成及作溶剂。
5.用作溶剂，及作为合成香料、糠醇、四氢呋喃的中间体。[27]
