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N,N'-二(2-萘基)对二胺 N, N'-bis (2-naphthyl)-p-phenylenediamine

N,N'-二(2-萘基)对二胺结构式

结构式

物竞编号 026A
分子式 C26H20N2
分子量 360.45
标签

N,N'-二(β-萘基)对二胺,

N,N'-二(2-萘基)-1,4-二胺,

防老剂DNP,

防老剂DNPD,

N, N'-bis(β-naphthyl)-p-phenylenediamine,

N, N'-bis (2-naphthyl)-1,4-phenylenediamine,

防老剂,

催化剂及助剂,

橡胶助剂

编号系统

CAS号:93-46-9

MDL号:MFCD00053487

EINECS号:202-249-2

RTECS号:ST2100000

BRN号:暂无

PubChem号:暂无

物性数据

1.       性状:灰色粉末。纯品为浅色亮片结晶,长时间露光渐变为深红色。

2.       相对密度(g/mL,25/4℃):1.20-1.32

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):225-235

5.       沸点(ºC,常压): 未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC): 未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:微溶于乙醇、、丙酮、氯和,不溶于水。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、  摩尔折射率:120.68

2、  摩尔体积(cm3/mol):289.7

3、  等张比容(90.2K):801.6

4、  表面张力(dyne/cm):58.5

5、  极化率(10-24cm3):47.84

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):7.5

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积24.1

7.重原子数量:28

8.表面电荷:0

9.复杂度:439

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1、浅灰色粉末,纯品为浅色片状。
2、长时间暴露在日光下,颜色会逐渐变为暗灰色。易溶于热胺和硝基,可溶于热醋酸,微溶于、醋酸乙酯、氯甲烷、乙醇、和丙酮,不溶于水、碱、汽油、四氯化碳。
3、在胺类防老剂中是毒性较小的品种。生产现场应有良好的通风,操作人员应穿戴防护用具。

贮存方法

本品应密封于阴凉干燥处保存。注意防火、防晒、防潮。

合成方法

由对二胺与β-萘酚缩合而得。将对二胺和β-萘酚加入高压釜中,于260-265℃进行缩合反应。反应结束后,将反应产物加入酒精中回流,冷却,过滤,再用乙醇洗涤,干燥,粉碎即得成品。

也可以采用催化缩合法,降低对二胺与2-萘酚的投料比,反应效率提高。

用途

1、主要用作橡胶、乳胶和塑料的抗氧剂。防老剂DNP既是链断裂抑制剂,又是金属络合剂,有优良的耐热老化、耐天然老化和抗铜、锰等有害金属的作用。在丁胶中有防紫外光的功能。对胶乳没有不安定作用,也没有使粘度增加的缺点。对噻唑类促进剂有明显的活化作用。适于掺加在天然胶,合成胶及其胶乳制品中。用于制造轮胎帘子线、电缆、弹性胶带及其他工业橡胶制品、胶乳制品(如医疗用品、橡皮膏)等。该品在胺类防老剂中是污染性小的品种之一,但仍有遇光或遇氧化剂变红的缺点。防老剂DNP的用量为0.2-1份,超过2份会引起喷霜。该品可单独使用,也可与其他防老剂,如防老剂MB、防老剂DOD、防老剂RD等并用。与防老剂124并用特别适于泡沫胶乳制品。防老剂DNP可用作ABS、聚甲醛和聚酰胺类工程塑料的耐热防老剂,用量分别为0.50.50.3份。亦可用于氯化聚醚,用量1份。在氯化聚醚中与1份紫外线吸收剂UV-9并用,还可以起耐候作用。该品是胺类防老剂中毒性较小的品种。

2、用作天然橡胶与合成橡胶的防老剂。既是断链抑制剂,又是金属络合剂。具有优异的耐热老化、气候老化和抗铜、锰有害金属的作用。在丁橡胶中有防紫外线的功能。属胺类防老剂中污染小的品种之一。不但适用于天然橡胶、合成橡胶及其乳制品,还适用于ABS、聚甲醛和聚酰胺等。可单独使用也可和其他防老剂并用。参考用量0.2~1.0质量份,通常为0.5质量份。

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