结构式
| 物竞编号 | 02DA |
|---|---|
| 分子式 | C6H5ClO2S |
| 分子量 | 176.62 |
| 标签 |
氯化磺酰, 氯磺, Benezenesulfochloride, Benzenesulfchloride, Benzenesulfonchloride, 芳香族含硫化合物, 磺化试剂 |
编号系统
CAS号：98-09-9
MDL号：MFCD00007426
EINECS号：202-636-6
RTECS号：DB8750000
BRN号：606926
PubChem号：暂无
物性数据
1.性状：无色透明油状液体，有刺激性气味。[9]
2.熔点（℃）：14.5[10]
3.沸点（℃）：251（分解）[11]
4.相对密度（水=1）：1.384[12]
5.相对蒸气密度（空气=1）：6.0[13]
6.饱和蒸气压（kPa）：1.33（120℃）[14]
7.辛醇/水分配系数：2.940[15]
8.闪点（℃）：＞110[16]
9.溶解性：不溶于水，溶于，易溶于乙醇、。[17]
10.折射率：1.551
毒理学数据
1.急性毒性[18]
LD50：1960mg/kg（大鼠经口）；828mg/kg（小鼠经口）；828mg/kg（兔经皮）
2.刺激性 暂无资料
生态学数据
1.生态毒性[19] LC50：3mg/L（48h）（1年生河鳟，静态）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[20] 在10℃时，水解半衰期为12.9min（理论）。
分子结构数据
暂无
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：34.1
7、重原子数量：10
8、表面电荷：0
9、复杂度：186
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.有毒，能刺激眼、皮肤、黏膜而引起炎症。生产中所用原料氯磺酸刺激性及腐蚀性极强。大鼠经口LD501960mg/kg，吸入1小时LC5032×10-6。操作中应穿戴防护用品，设备应密闭。空气中高容许浓度0.3mg/m3。
2.该试剂具有较强的刺激性，通过皮肤吸收或摄入均会对人造成伤害；具有强烈的吸湿性，对空气和湿气敏感，易与亲核性溶剂反应并放出氯化氢。一般保存在惰性环境中，应在通风橱中进行操作。
3.稳定性[21] 稳定
4.禁配物[22] 强氧化剂、强碱、水、醇类
5.避免接触的条件[23] 潮湿空气
6.聚合危害[24] 不聚合
7.分解产物[25] 氮氧化物、氯化氢
贮存方法
储存注意事项[26] 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
其制备方法是将和氯磺酸以1∶3(mol)在20～30℃反应2h，即得到磺酰氯粗品，经精制得到成品。
用途
1.磺酰氯是一种常用的磺化试剂，多用来制备磺酰胺、磺化酯和砜。
1、磺酰胺
氨基的保护 (磺酰胺的形成) 磺酰氯多用来保护胺、吲哚以及其它含氮官能团 (式1)[3]。其它芳基或烷基磺酰氯 (如对磺酰氯和甲基磺酰氯) 也可用作氨基的保护基。反应中碱和溶剂的选择取决于反应底物。
2、磺化酯
磺化酯的形成 磺酰氯能和醇[4]以及N-羟基化合物[5]反应生成磺化酯，生成的磺化酯基是一个较好的离去基团。如在三级胺存在时，磺酰氯与1,4-或1,5-二醇生成环醚，该反应也可用来制备环状三级胺。如磺酰氯对醇羟基的保护 (式2)。
3、砜
不饱和键的加成 在光照或Cu(I)催化条件下，磺酰氯可与烯烃、炔烃发生自由基加成反应[6]，如共轭二烯烃类化合物可与磺酰氯发生加成反应得到砜 (式3)。
与芳香烃反应 在三氯化铝或三氯化铁等作用下，磺酰氯与芳香烃反应生成二芳基砜 (式4)[7]。
与硼酸反应 在催化剂如PdCl2的作用下，磺酰氯可与硼酸直接反应生成二芳基砜，该反应较之磺酰氯与芳香烃直接作用生成二芳基砜反应条件更温和，同时反应产率也更高 (式5)[8]。
2.用于有机合成，制备磺酰胺及鉴定各种胺类。[27]
