结构式
| 物竞编号 | 01KH |
|---|---|
| 分子式 | C6H12O |
| 分子量 | 100.16 |
| 标签 |
甲基叔丁基酮, 1,1,1-三甲基丙酮, 3,3-二甲基丁酮, 甲基特丁基酮, 3,3-二甲基-丁-2-酮, 频哪酮, 1,1-Dimethylethyl methyl ketone, 2,2-Dimethyl-3-butanon, α,α,α-Trimethylacetone, tert-Butyl methyl ketone, Pinacolone, 萃取剂 |
编号系统
CAS号：75-97-8
MDL号：MFCD00008846
EINECS号：200-920-4
RTECS号：EL7700000
BRN号：1209331
PubChem号：24887555
物性数据
1.性状：无色至浅黄色液体，有薄荷味。[1]
2.熔点（℃）：-52.5[2]
3.沸点（℃）：106.1[3]
4.相对密度（水=1）：0.80（25℃）[4]
5.饱和蒸气压（kPa）：4.2（25℃）[5]
6.燃烧热（kJ/mol）：-3483.7[6]
7.临界温度（℃）：290.9[7]
8.临界压力（MPa）：3.32[8]
9.辛醇/水分配系数：1.2[9]
10.闪点（℃）：23.89[10]
11.引燃温度（℃）：461[11]
12.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、、丙酮。[12]
13.常温折射率（n25）：1.3943
14.临界密度（g·cm-3）：0.262
15.临界体积（cm3·mol-1）：382
16.临界压缩因子：0.276
17.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3785.36
18.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-290.67
19.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-328.54
20.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-138.36
21.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：282.4
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠口径LD50：610mg/kg；小鼠口径LD50：1625mg/kg；小鼠吸入LC50：5700mg/m3：兔子口径LD50：900mg/kg；
2、吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害、具有刺激性。豚鼠皮下注射LD50为700mg/kg。
3.急性毒性[13]
LD50：610mg/kg（小鼠经口）
LC50：5700mg/m3（小鼠吸入）
生态学数据
1.生态毒性[14] LC50：87mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[15] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为13d（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：29.84
2、摩尔体积（cm3/mol）：124.7
3、等张比容（90.2K）：271.0
4、表面张力（dyne/cm）：22.2
5、极化率（10-24cm3）：11.83
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:76.7
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸危险。
2.稳定性[16] 稳定
3.禁配物[17] 强氧化剂
4.聚合危害[18] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[19] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.丙酮法 丙酮先还原成频哪醇，再在酸性介质中脱水重排而得。
2.异戊醇法 异戊醇高温脱水生成异戊烯，异戊烯和甲醛在无机酸存在下反应而得。
3.叔戊醇法 叔戊醇在盐酸中与甲醛缩合、异构化重排而得。另外，由4,4,5-三甲基-1,3-二噁烷，用稀无机酸或强有机酸沸腾处理也可得到颇哪酮。
4.制法：
于装有滴液漏斗、蒸馏装置的2L反应瓶中，加入3mol/L的750g，水合频哪醇（2）250g。加热蒸馏，直至流出液有机层体积不再增加，约需15～20min。分出有机层，水层再加入蒸馏瓶中，再加入60mL浓，250g频哪醇水喝完，继续蒸馏，如此反复，共加入水合频哪醇1000g（4.42mol）。合并有机层，无水氯化钙干燥。过滤，分馏，收集103～107℃的馏分，得无色液体化合物（1）287～318g，收率65%～72%。放置后变浅黄色，重新蒸馏又变为无色。[21]
用途
1.该品用作溶剂和萃取剂。也可用于有机合成。与次氯酸反应可生成三甲基；与碱性高锰酸钾水溶液反应，被氧化成三甲基丙酮酸；与醛、酮、酐都容易发生缩合反应。用于生产农药杀菌剂苄氯三唑醇、三唑酮、三唑醇、双三唑酮、烯唑酮、辛唑酮；以及植物生长调节剂多效唑、烯效唑、抑芽唑、缩株唑、甲基抑霉唑等。也用于生产除草剂及医药产品。
2.用作溶剂、实验室试剂。[20]
