结构式
| 物竞编号 | 01KJ |
|---|---|
| 分子式 | C5H10O2 |
| 分子量 | 102 |
| 标签 |
2,2-二甲基丙酸, 新戊酸, 特戊酸, 2,2-Dimethylpropanoic acid, Pivalic acid, Neopentanoic acid, 脂肪族羧酸及其衍生物, 酸性溶剂 |
编号系统
CAS号：75-98-9
MDL号：MFCD00004194
EINECS号：200-922-5
RTECS号：TO7700000
BRN号：969480
PubChem号：24887585
物性数据
1. 性状：无色针晶
2. 相对密度（g/mL,50/4℃）：0.905
3. 相对密度（25℃，4℃）：0.90550
4. 熔点（ºC）：35
5. 沸点（ºC,常压）：164，70ºC（1866pa）
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：不确定
7. 折射率（36.5ºC）：1.3931
8. 闪点（ºC）：63
9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2891.6
10. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-505.0
11. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2832.1
12. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-564.4
13. 生成热（KJ/mol,25ºC）：-564.80
14. 临界温度（ºC）：不确定
15. 临界压力（KPa）：不确定
16. 离解常数（25ºC,水中）：9.76×10-5
17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定
19. 溶解性：易溶于乙醇、，溶于水。1g叔戊酸能溶于40mL水中。
毒理学数据
动物试验表明毒性较低。
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：26.74
2、 摩尔体积（cm3/mol）：105.7
3、 等张比容（90.2K）：247.9
4、 表面张力（dyne/cm）：30.2
5、 极化率（10-24cm3）：10.60
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.5
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量： 1
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
7、 重原子数量：7
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：78.6
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.对金属有腐蚀性。由于立体的阻碍，使羧基受到保护，因此叔戊酸的酯化速度较慢，生成的酯也很难水解。
2.本品有腐蚀性。大鼠经口LD50900mg/kg,家兔涂皮LD501900mg/kg。
3.具有腐蚀性，导致燃烧；应采用和一样的预防措施。
4.存在于烤烟烟叶中。
贮存方法
1.本品应密封于阴凉处保存。
2.采用内衬塑料袋外用木桶包装。注意防潮、防晒，在阴凉、干燥、通风处贮放。按一般化学品规定贮运。
3. 贮存温度4ºC
合成方法
1.异丁醇和甲酸在浓作用下反应得叔戊酸。
2.将加入高压釜，用一氧化碳置换釜中空气，然后充入一氧化碳使压力达5MPa左右。用计量泵加入异丁烯与三氯甲烷的混合液。在5MPa左右，室温下搅拌半小时，泄压后将物料倾出至冰水中，在5-15℃搅拌15min。分取三氯甲烷层，用无水钠干燥、蒸馏，收集65-70℃（2.67kPa）馏分，得纯度为97%的三甲基。收率74%。
3.叔丁醇与甲酸（98%）在浓存在下反应制得。
4.烟草：FC，40。由叔丁基氯化镁和一氧化碳反应制备。
5.可通过三溴甲烷和蒎烷醇酮反应或者叔丁基氯、镁和二氧化碳反应制备。也可通过叔丁基氯、锂和2-乙氧基乙氧基镁反应获得。
6.制法：
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入水700mL，氢氧化钠80g（2mol），溶解后冰盐浴冷却至0℃。搅拌下慢慢滴加溴120g（0.75mol），保持反应℃于10℃以下，约20min加完。冷至0℃，慢慢加入片呐酮（2）25g（0.25mol），控制反应液不超过10℃。加完后慢慢升至室温，搅拌反应3h。水蒸气蒸馏以除去生成的溴仿。蒸馏完后冷却，慢慢加入至酸性。再进行水蒸气蒸馏，当上层油状甲基丙酸（1）16g，冷后固化，mp34～35℃。收率55%。[1]
用途
1.用于生产烯烃聚合引发剂TBPP的原料，也用于生产聚氯乙烯的稳定剂和香料的原料等。用于制造医药、黏合剂、引发剂、香料以及聚氯乙烯的稳定剂。
2.酸催化不对称还原 在研究Raney镍在不对称加氢反应中的应用时，发现以新戊酸为催化剂可得到较高光学纯度的产物。2-辛酮在-溴化钠修饰的Raney镍作用下还原为2-辛醇的反应，如用THF/羧酸混合物作为反应介质可以提高光学纯度，而用新戊酸能达到大值。在新戊酸存在下用修饰的Raney镍催化氢化还原各种甲基酮时，能够得到光学纯度很高的相应(S)-RCH(OH)Me化合物。
酸催化重排 以丙酸作为催化剂，邻甲氧基酚和正丙烯酸三乙酯在中回流，反应得到克莱森重排关环产物的产率只有50%，这是因为催化剂会被酯化。而用位阻更大的新戊酸为催化剂，则得到很高的产率 (式1)[1,2]。
烯醇的区域选择质子化 在丙二烯基烯醇的区域选择质子化的研究中，新戊酸表现出很强的选择性，–80 oC时其中间体烯醇被新戊酸淬灭能专一性的在C-2位上质子化 (式2)[3]。
通过氧化脱羧得到叔丁基 过二银催化羧酸的脱羧反应可以产生烷基自由基，可以用于芳香碱的烷基化。在这个过程中新戊酸可作为叔丁基的供体，2-叔丁基喹啉就是通过这个方法区域选择性地合成的 (式3)[4]。
2-叔丁基嘧啶的制备 2-叔丁基嘧啶是杀虫剂2-叔丁基嘧啶基硫代磷酸酯的前体，可由丁基二胺和新戊酸反应合成2-三级丁基嘧啶[5]。
在烯酮或烯醇的γ-位引入其它亲核基团 例如用TBSN3、t-BuCO2H和Et3N与烯酮作用，可以在γ位引入叠氮基团 (式4，式5)[6,7]。
