结构式
| 物竞编号 | 019H |
|---|---|
| 分子式 | C13H12Cl2O4 |
| 分子量 | 303.14 |
| 标签 |
2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰)氧, (2,3-Dichloro-4-[2-methylenebutyryl]phenoxy)acetic acid |
编号系统
CAS号：58-54-8
MDL号：MFCD00056693
EINECS号：200-384-1
RTECS号：AG6600000
BRN号：暂无
PubChem号：24894577
物性数据
1. 性状：白色结晶性粉末
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：121～125
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：极易溶于乙醇，易溶于、氯仿或冰，不溶于水。
毒理学数据
暂无
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：72.41
2、 摩尔体积（cm3/mol）：224.4
3、 等张比容（90.2K）：586.9
4、 表面张力（dyne/cm）：46.8
5、 极化率（10-24cm3）：28.70
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.8
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:6
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积63.6
7.重原子数量:19
8.表面电荷:0
9.复杂度:370
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
暂无
贮存方法
避光密闭保存。
合成方法
由2，3-二氯甲醚与丁酰氯缩合，并水解为2，3-二氯-4-丁酰酚，再与溴缩合，然后进一步与甲醛缩合并水解为依他尼酸。1.2，3-二氯-4-丁酰酚的制备将丁酰氯、二氯本甲醚及三氯化铝依次加入二硫化碳中，室温下反应1h，再加流1h后，回收二硫化碳。回收毕，加入正庚烷，再加入三氯化铝，继续回流3h。冷至50℃，分去正庚烷，冷却，加稀盐酸，升温至86℃，立即冷至40℃，过滤、洗涤，得2，3-二氯-4-丁酰酚粗品。粗品用酸碱法精制、活性炭脱色，得熔点为108-111℃的精品。收率85%。2.依他尼酸的制备将2，3-二氯-4-丁酰酚、无水乙醇和钠加热至回流，滴加溴，反应3h后回收乙醇。冷却，过滤，洗涤，用乙醇重结晶，得2，3-二氯-4-丁酰氧。然后将其投入甲醛和乙醇的混合液中，于回流下滴加碳酸钾、水和乙醇的混合液，继续回流1.5h。冷却，加稀盐酸析出沉淀，过滤、洗涤、干燥，后经重结晶和活性炭脱色而得依他尼酸。收率约40%。
用途
该品为强利尿药。作用迅速但短暂。具有抑制肾小管对钠、氯离子的再吸收作用。是严重水肿所必须的药物，用于多种类型的水肿。但毒性较大，慢性肾功能不全者少用。
