结构式
| 物竞编号 | 01KN |
|---|---|
| 分子式 | C2HCl3O2 |
| 分子量 | 163.39 |
| 标签 |
三氯醋酸, TCA, 脂肪族羧酸及其衍生物 |
编号系统
CAS号：76-03-9
MDL号：MFCD00004177
EINECS号：200-927-2
RTECS号：AJ7875000
BRN号：970119
PubChem号：24900586
物性数据
1.性状：无色结晶，有刺激性气味，易潮解。[1]
2.熔点（℃）：57.5[2]
3.沸点（℃）：197.5[3]
4.相对密度（水=1）：1.63[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.65[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（51℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-387.9[7]
8.临界压力（MPa）：4.81[8]
9.辛醇/水分配系数：1.33[9]
10.闪点（℃）：197[10]
11.溶解性：溶于水、乙醇、，微溶于四氯化碳。[11]
12.熔化热（KJ/mol,59.1ºC）：5.9
13.生成热（KJ/mol,固）：514.1
14.蒸气压（kPa,25ºC）：3×10-9
15.蒸气压（kPa,60ºC）：6.2×10-9
16.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-503.3
毒理学数据
1.急性毒性[12] LD50：3300mg/kg（大鼠经口）
2.刺激性[13]
家兔经皮：210μg，轻度刺激。
家兔经眼：3500μg（5s），重度刺激。
3.致敏性[14] 有致敏作用
4.致突变性[15] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌250μg/皿。微核试验：小鼠腹腔内给药300mg/kg（24h）。细胞遗传学分析：小鼠经口500mg/kg。DNA加合物：小鼠腹腔内给药2000nmol/L（1周）（间断性）。DNA损伤：小鼠经口500mg/kg
5.致畸性[16] 大鼠孕后1~22d经口染毒低中毒剂量（TDLo）6402mg/kg，致心血管系统发育畸形。
6.致癌性[17] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
生态学数据
1.生态毒性[18]
LC50：2000mg/L（96h）（黑头呆鱼）；277mg/L（48h）（青鳉）；2000mg/L（48h）（水蚤）
IC50：200~250mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性[19] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解7%。
3.非生物降解性 暂无资料
分子结构数据
1、摩尔折射率：27.39
2、摩尔体积（cm3/mol）：90.3
3、等张比容（90.2K）：243.9
4、表面张力（dyne/cm）：53.0
5、极化率（10-24cm3）：10.85
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：无
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
7、重原子数量：7
8、表面电荷：0
9、复杂度：83.4
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.化学性质：三氯为强酸(20℃时Ka＝0.2159~0.2183），其酸性可与盐酸相比。在水溶液中不稳定，分解成氯仿和二氧化碳。和氢氧化钠、碳酸钠一起加热时，也发生同样的分解。在过量的氢氧化钠作用下，产生甲酸钠。与甲醇、乙醇等能发生酯化作用。
2.稳定性[20] 稳定
3.禁配物[21] 强氧化剂、强碱
4.避免接触的条件[22] 受热
5.聚合危害[23] 不聚合
6.分解产物[24] 氯化氢
贮存方法
储存注意事项[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封，应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由醋酸氯化后分离以氯母液作原料，硫磺粉为催化剂，在90-100℃条件下继续氯化，然后再结晶，即得。
2.三氯乙醛法由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化可制得三氯。
精制方法：从它的熔融物分步结晶后，用干燥的反复重结晶精制。纯品应放在盛浓的真空干燥器中贮存。也可用氯仿或环己烷重结晶，用盛有五氧化二磷或高氯酸镁的真空干燥器干燥。三氯也可在镁存在下减压分馏精制。或在三氯中加入，先进行共沸蒸馏除去水分，再从残留的溶液中结晶精制。
3.将三氯乙醛与发烟硝酸混合共熔，进行氧化反应至不再有二氧化氮生成，制得三氯粗品：
所得粗品在89.3kPa下精馏，收集馏分，即为成品。
4.制法：
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加热硝酸（d1.5）330g，慢慢加热，搅拌下滴加无水三氯乙醛①（2）296g（2mol），保持反应液温度在80～85℃，约1.5h加完。加完后继续保温搅拌反应3h。直至很少有二氧化氮逸出为止。蒸馏，直至无二氧化氮的棕色为止。减压分馏，得三氯（1）185g，收率56%。[27]
用途
1.该品是医药上的除疣剂和收敛剂，三氯钠是选择性除草剂，主要用作生物化学药品提取剂，如三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘酯多糖等高效药品的提取，还用作农药的原料，蛋白质的沉淀剂和显微镜样品的固定剂。用作选择性除草剂(钠盐)、局部腐蚀剂、收敛剂、消毒剂、角质溶解剂、蛋白质沉淀剂及医药的原料等。
2.用作分析试剂，如薄层色谱法测定薄荷呋喃、蛋白质沉淀剂。葡萄糖苷类物质的显色剂。显微镜分析中的固定剂。
3.用于有机合成和制医药品、化学试剂、杀虫剂。[26]
