结构式
| 物竞编号 | 01KQ |
|---|---|
| 分子式 | C2HF3O2 |
| 分子量 | 114 |
| 标签 |
过氟, 三氟醋酸, 三氟醋酸 , 三氟(TFA), 全氟醋酸, Trifluoraceticacid, 脂肪族羧酸及其衍生物 |
编号系统
CAS号：76-05-1
MDL号：MFCD00004169
EINECS号：200-929-3
RTECS号：AJ9625000
BRN号：742035
PubChem号：24900380
物性数据
1.性状：无色透明有吸湿性的发烟液体，有强烈刺激性气味。[11]
2.熔点（℃）：-15.2[12]
3.沸点（℃）：72.4~74[13]
4.相对密度（水=1）：1.54[14]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.9[15]
6.饱和蒸气压（kPa）：14.23（25℃）[16]
7.临界压力（MPa）：3.26[17]
8.辛醇/水分配系数：0.5[18]
9.溶解性：易溶于水、乙醇、、丙酮、。[19]
10.黏度（mPa·s,20ºC）：0.926
11.相对密度（25℃，4℃）：1.486
12.相对密度（20℃，4℃）：1.53510
13.溶度参数(J·cm-3)0.5：21.621
14.van der Waals面积（cm2·mol-1）：6.510×109
15.van der Waals体积（cm3·mol-1）：41.070
16.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-1031.4
17.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-1069.9
18.液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：170.2
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：500mg/kg；大鼠经吸入LC50：10mg/m3；小鼠经吸入LC50：13500mg/m3；小鼠经腹腔LDLo：150mg/kg；小鼠经静脉LD50：1200mg/kg；
2、属中等毒类。对皮肤、眼和黏膜有刺激作用，其刺激性比三氯强，对组织的穿透更明显。接触皮肤产生剧烈的疼痛和烧伤。豚鼠或大鼠皮肤接触20%或更高浓度的三氟溶液时，引起明显的凝固坏死或组织完全溶解。工作场所高容许浓度0.025～0.05mg/L。
3.急性毒性[20]
LD50：200mg/kg（大鼠经口）
LC50：1000mg/m3（大鼠吸入）
生态学数据
对水稍微危害，避免未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。对鱼类有害。
分子结构数据
1、摩尔折射率：13.33
2、摩尔体积（cm3/mol）：72.5
3、等张比容（90.2K）：157.1
4、表面张力（dyne/cm）：21.9
5、极化率（10-24cm3）：5.28
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.9
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：5
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：无
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
7、重原子数量：7
8、表面电荷：0
9、复杂度：83.4
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.化学性质：对热非常稳定，加热至400℃也不分解。在水中发生离子化，呈强酸性(25℃时，Ka＝0.588)。能形成稳定的金属盐或酯。三氟与三氯不同，在酸、碱的作用下不被水解。是一类有机强酸，具有吸湿性和严重的腐蚀性，特别是对黏膜组织具有很强的损伤性，要避免吸入呼吸道。操作时应该在通风橱中进行，佩戴橡胶手套，防止接触性腐蚀，好佩戴呼吸器。储存和使用时严禁和碱性溶剂或者对酸敏感的物质混合，三氟遇到高锰酸钾时发生剧烈爆炸!
2.稳定性[21] 稳定
3.禁配物[22] 碱类、强氧化剂、强还原剂
4.避免接触的条件[23] 受热
5.聚合危害[24] 不聚合
6.分解产物[25] 氟化氢
贮存方法
储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.以2，3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取；
2.以氟为催化剂对2，3－二氯六氟-2-丁烯进行氧化以制取之；
3.由3，3，3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化、或由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈继而水解、或将（或酐）进行电化学氟化，都可制得三氟。
精制方法：在氮气流下蒸馏精制。或加五氧化二磷回流后蒸馏。进一步纯化可分步结晶后再蒸馏。
4.三氟可由3,3,3,-三氟丙烯经高锰酸钾氧化制得；或由三氯乙腈与氟化氢反应，首先生成三氟乙腈，继而水解制得；也可用或酐进行电化学氟化制得。
用途
1.该品是许多有机化合物的良好溶剂，与二硫化碳合用，可溶解蛋白质。也是有机反应的优良溶剂。可获得在一般有机溶剂中难以获得的结果。三氟用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂；羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。
2.三氟是重要的有机合成试剂，由它可以合成各种含氟化合物、杀虫剂和染料。三氟也是酯化反应和缩合反应的催化剂；还可作为羟基和氨基的保护剂，用于糖和多肽的合成。
3.三氟 (TFA) 是一种化学实验室常用的有机酸，由于羧基的邻位碳上连有3个比较强的电负性基团氟原子，使羧酸根的亲核性大为降低，因此三氟常用来作溶剂，来研究反应的溶剂效应。三氟的沸点比较低，挥发性好，并且酸性强，因此它可以催化很多酸催化的化学反应，并且后处理比较容易，可以通过减压蒸馏而除去。此外，三氟可以参与氧化反应[1]、还原反应[2]、重排反应[3,4]和去保护基团[5]等。
催化重排反应 三氟可作为很多重排反应的催化剂，例如，它可以催化环氧化合物的开环、Cope重排[3,4] (式1) 等化学反应。
引入三氟甲基 三氟甲基是亲脂性好，电负性强的基团，它在生物活性分子中具有特殊的作用。利用三氟可以在一些化合物分子中引入三氟甲基 (式2，式3)[6,7]。
羧酸酯的合成 三氟酐与过氧化氢反应生成过氧三氟，利用它可以使一些酮发生Baeyer-Villiger氧化反应，生成相应的羧酸酯 (式4)[8]。
用作去保护试剂 在有机反应中，为了选择性地使某一反应进行，而保留其它比较活泼的化学基团(如氨基、羟基等)，常常需要利用一些保护基团对其进行保护。三氟可以比较方便地脱去氨基、羟基的保护基团[5]，例如，N-苄氧羰基、N-甲氧甲基 (式5)、N-叔丁氧羰基 (式6)[9]、O-叔丁氧羰基 (式7)[10]、N-苄氧甲基等。
4.用作试验试剂、溶剂、催化剂及用于有机合成。[27]
