结构式
| 物竞编号 | 02E1 |
|---|---|
| 分子式 | C10H18O |
| 分子量 | 154.25 |
| 标签 |
对叔丁基环己酮, Tert-butyl cyclohexanone, 人造香料 |
编号系统
CAS号：98-53-3
MDL号：MFCD00001642
EINECS号：202-678-5
RTECS号：GW1140000
BRN号：507309
PubChem号：24851872
物性数据
1. 性状：白色晶体
2. 密度（g/mL,25℃）：0.893
3. 熔点（ºC）：47-50
4. 沸点（ºC, 20mmHg）：113-116
5. 折射率：1.447
6. 闪点（ºC）：96
7. 自燃点或引燃温度（ºC）: 440
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：5mg/kg； 兔子皮肤接触LD50：5mg/kg。
2、在闭合条件下将产品抹于兔子皮肤上1日后未发现有刺激作用。若用６%浓度的凡士林制剂在人体做封闭性皮肤接触试验没产生刺激作用。同样在人体做高限量的试验没有产生致敏反应。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：45.99
2、 摩尔体积（cm3/mol）：169.1
3、 等张比容（90.2K）：400.3
4、 表面张力（dyne/cm）：31.3
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：18.23
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:143
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与强氧化剂接触。
白色结晶固体。具木香、薄荷样气息，略有广藿香醇香气。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.用苯酚起始原料经傅-克反应叔丁基化，再催化氢化生成相应的叔丁基环己醇，又经三氯化铬氧化转化为本产品。
2.制法：
于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中，加入200mL甲苯，NCS8g（0.06mol），通入氮气，搅拌下冷至0℃。加入甲硫醚6mL（0.1mol），冷至-25℃，滴加4-叔丁基环己醇（2）与40mL甲苯的溶液，约5min加完。加完后于-25℃搅拌反应2h。滴加三乙胺6g（0.06mol）与10mL甲苯的溶液，约3min加完。除去冷浴，5min后加入400ml乙醚，依次用1%的稀盐酸100mL、水100mL×2洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。剩余物减压蒸馏，收集120℃/3.325kPa的馏分，得产品4-叔丁基环己酮①（1）5.54～5.72g，收率90%～93%。注：①这是将伯醇、仲醇氧化为羰基化合物的一种方法，收率高。采用此方法可以合成如下各种羰基化合物（表I=7-5 286页）。[1]
3.制法：
于装有搅拌器、通气导管的反应瓶中，加入540mg（3.46mmol）4-叔丁基环己醇（2），50mL无水苯，0.2mL含有98mg（1mmol）无水磷酸①的无水二甲亚砜。通入氮气，搅拌下加入13.19g聚合物支载的碳二亚胺树脂（含有0.012mol活性炭二亚胺），室温搅拌反应3.5天。过滤，乙醚洗涤3次，每次100mL。合并有机层，水洗5次，每次100mL。浓缩至干，得产品（1）446～450mg，收率83%～84%。mp42～45℃。注：①无水磷酸按照如下方法制备：5.58mL85%的磷酸中，加入五氧化二磷3.98g，加热15min使其全溶；或71g五氧化二磷冰浴冷却下滴加27mL水，使其全溶即可。[2]
4.制法：
于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中，加入CBS8.0g（0.06mol），甲苯200mL，通入氩气。搅拌下冷至0℃，加入二甲硫醚6mL（0.1mol），出现白色沉淀。以四氯化碳-干冰冷至-25℃，滴加4-叔丁基环己醇顺、反异构体的混合物（2）6.24g（0.04mol）溶于40mL甲苯的溶液，约5min加完。继续于-25℃搅拌反应2h，滴加三乙胺6.0g（0.59mol）溶于10mL甲苯的溶液，约3min加完。撤去冷浴，5min后加入400mL乙醚。有机层用100mL（1%）的盐酸洗涤，而后用100mL水洗涤。无水硫酸镁干燥，减压蒸出溶剂。剩余物转入50mL圆底烧瓶中，减压蒸馏，收集120℃/3.325kPa的馏分，得化合物（1）5.54～5.72g，收率90%～93%。放置后固化，mp41～45℃。[3]
用途
适合于作为日化香精之用。
