结构式
| 物竞编号 | 01KV |
|---|---|
| 分子式 | C10H16O |
| 分子量 | 152.24 |
| 标签 |
2-莰酮, DL-樟脑, DL-Camphor, DL-2-Bornanone, 防蛀剂, 防腐剂, 功能材料, 增塑剂 |
编号系统
CAS号：76-22-2
MDL号：MFCD00074738
EINECS号：200-945-0
RTECS号：EX1260000
BRN号：2042745
PubChem号：24852306
物性数据
1.性状：无色至白色半透明块状或粉末，有樟木气味。[1]
2.熔点（℃）：174~180[2]
3.沸点（℃）：204（升华）[3]
4.相对密度（水=1）：0.99（25℃）[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.24[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.024（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-5898.0[7]
8.临界压力（MPa）：2.99[8]
9.辛醇/水分配系数：2.38[9]
10.闪点（℃）：65.6（CC）[10]
11.引燃温度（℃）：466[11]
12.爆炸上限（%）：3.5[12]
13.爆炸下限（%）：0.6[13]
14.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、、氯仿、二硫化碳、油类、溶剂石脑油等多数有机溶剂。[14]
15.折射率：1.5462
16.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：59.54
17.熔化热（KJ/mol）：6.85
18.溶解度（%,水）：0.01
毒理学数据
1.急性毒性[15]
LD50：70mg/kg（大鼠经皮）；1310mg/kg（小鼠经口）
LC50：500mg/m3（大鼠吸入）
2.刺激性 暂无资料
3.致突变性[16] 姐妹染色单体交换：小鼠腹腔内给予80mg/kg。
生态学数据
1.生态毒性[17] LC50：110mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；35~50mg/L（48~96h）（斑马鱼）
2.生物降解性[18] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解94%。
3.非生物降解性[19] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为1.6d（理论）。
4.生物富集性[20] BCF：38（理论）
分子结构数据
1、摩尔折射率：44.39
2、摩尔体积（cm3/mol）：154.8
3、等张比容（90.2K）：367.1
4、表面张力（dyne/cm）：31.5
5、极化率（10-24cm3）：17.59
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:217
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:2
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质：具有酮类的一般化学性质。还原生成莰醇和异莰醇。用铬酸、硝酸、高锰酸钾、二氧化硒氧化时，生成樟脑酮酸、异佛尔酮酸、樟脑酸、樟脑酮等。与亚氢钠不生成加成产物。与碘一起加热生成香芹酚。氯化时生成α-氯代樟脑。由樟脑油得到的天然樟脑有旋光性，从蒎烯或莰醇合成的樟脑无旋光性。
2.旋光度+41~+43（20%乙醇溶液）。普通品的纯度约为99.5%，能在常温升华。温和氧化时生成樟脑酸，还原时生成冰片。
3.稳定性[21] 稳定
4.禁配物[22] 强氧化剂、强还原剂、卤化物、氯
5.避免接触的条件[23] 受热
6.聚合危害[24] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过35℃。包装密封。应与氧化剂、还原剂、卤化物等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.以樟树的叶、枝桠、木片为原料，采用水蒸气蒸馏法提取樟脑。
将原料装于木甑中，汽化锅内加水，进行水上蒸馏，导出的油水蒸气经冷凝得到樟脑结晶。结晶樟脑经离心机分离送至蒸馏釜加热熔化后，进行精馏，冷却结晶回收樟脑。此时樟脑纯度高达96%以上。然后通过升华锅升华精制即得成品。
精制方法：有升华法、蒸馏法、分步结晶法和溶剂结晶法等。用溶剂结晶法精制时常用的溶剂有50%的乙醇水溶液和溶剂汽油。此外，也可以将樟脑溶解于浓后加水沉淀的方法进行精制。
2.天然樟脑的制备 樟树是我国的特产树种，其根、茎、枝、叶都含有樟脑和樟油。
3.合成樟脑的制备莰烯的制备 以松节油为原料，提取其中的蒎烯，经异构化得含莰烯的异构液。莰烯分馏 含莰烯的异构液由贮槽泵至高位槽，经转子流量计计量和预热器预热后，连续进入莰烯蒸馏塔，进行减压蒸馏，得到含莰烯91%以上的工业莰烯。莰烯直接水合生成异龙脑 用泵把水槽的无离子水打入配料槽，把莰烯从贮槽放入异丙醇贮槽溶解，用泵打到配料槽与无离子水混合均匀后，用泵打到高位槽然后连续流经预热器，再进入水合反应柱进行反应。含异龙脑的反应液放入贮槽，经泵泵至高位槽，然后连续进入连蒸器，馏出物经冷凝器冷凝成液体回流入配料槽重新用作配料，器底的粗异龙脑液连续出料入贮槽，经泵把粗异龙脑液泵入带搅拌装置和夹套的浓缩锅进一步加热浓缩，馏出物经冷凝器冷凝成液体回流入配料槽重新用作配料，当温度达到100℃时停止夹套加热，改为夹套通冷却水冷却。异龙脑浓缩液经搅拌结晶后，放入贮槽，经离心机进行水洗、甩干，得到异龙脑装桶。其中，一部分作为产品销售，大部分用于生产药用樟脑。离心分离的油状物和洗涤水并入副产油回收工段。异龙脑脱氢生成樟脑 在脱氢锅内加入异龙脑，加入一定量的溶解之，把碱式碳酸铜催化剂按加入量分几次加入脱氢锅，在180～200℃下进行脱氢反应，氢气经鼓泡器和阻火器排至大气。脱氢至终点后生成樟脑。樟脑纯化成药用樟脑 在脱氢锅内加入后处理新催化剂进行后处理。然后把樟脑放入汽化锅汽化，连续进入樟脑分馏塔进行常压分馏。馏出物送到回收塔分馏回收和莰烯复用。塔底熔融的樟脑连续进入升华锅，并用油浴升温至210℃，樟脑不断升华，入升华室冷却成为药用樟脑，不凝性气体经过水喷淋装置回收樟脑后排入大气。
用途
1.樟脑的用途比较广泛。在医药上用作神经兴奋剂和局部刺激剂，可用于十滴水和人丹等清凉降暑药物中。樟脑还用于防腐和防虫蛀。也可用于配制薄荷、白柠檬和果仁等食品香精，以及配制花露水、日用化妆品等日用香精。另外，樟脑大量用于赛珞璐和照相软片，用作制造无烟火药的稳定剂，和制造樟脑磺酸钠的生产原料等。用作硝酸纤维素、纤维素醚和纤维素酯的增塑剂。也用作防蛀剂、防腐剂以及制造火药、医药、香料、焰火等。
2.用作薰香香料和医药品。医药上用作防腐剂、局部麻醉剂、驱风剂、强心剂等。化妆品中用于指甲油。用作硝化纤维素的增塑剂。也用作食用香料，主要用于配制薄荷香精和精油仿制品。还用于生产橡胶、电绝缘材料、飞机零件等，也用于军火工业制无烟火药的爆炸稳定剂，农药工业制杀虫剂、防腐剂等。
3.樟脑可用作纤维素酯类和醚类、聚氯乙烯的增塑剂。
4.用于制造赛璐珞、化学漆、照相软片、炸药、香料、杀虫药、医药等。[26]
