结构式
| 物竞编号 | 01NU |
|---|---|
| 分子式 | C3H4Cl2 |
| 分子量 | 110 |
| 标签 |
2,3-二氯丙烯, 2,3-Dichloropropylene |
编号系统
CAS号：78-88-6
MDL号：MFCD00000943
EINECS号：201-153-8
RTECS号：UC8400000
BRN号：1361491
PubChem号：24862352
物性数据
1. 性状：无色或淡黄色液体，有似氯仿刺激性气味。
2. 密度（g/mL,20/4℃）：1.2150
3. 相对密度（25℃，4℃）：1.1982
4. 熔点（ºC）：10
5. 沸点（ºC,常压）：94
6. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-73.3
7. 折射率（n20ºC）：1.4609
8. 闪点（ºC）：10
9. 常温折射率（n25）：1.4568
10. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：130.9
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定
14. 临界温度（ºC）：不确定
15. 临界压力（KPa）：不确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定
19. 溶解性：易溶于醇，溶于醚、苯和氯仿，不溶于水。
毒理学数据
1、急性毒性 大鼠口径LD50: 320mg/kg；大鼠吸入LC50:500ppm/4H
小鼠吸入LC50: 3100 mg/m3/2H
兔子皮肤LD50: 1580 uL/kg
2、神经毒性 兔子皮肤试验：10mg/24H;
3、致畸性 沙门氏菌：3ug/plate
大肠杆菌：625 ug/plate
曲霉菌：225ppm
仓鼠肺：300 umol/L
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：25.21
2、 摩尔体积（cm3/mol）：95.7
3、 等张比容（90.2K）：213.5
4、 表面张力（dyne/cm）：24.7
5、 极化率（10-24cm3）：9.99
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.9
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:40.2
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
极易燃烧 (fp 10 oC)，有毒性，应在通风橱中进行操作。
贮存方法
密封阴凉干燥保存。储存于阴凉和通风的仓库。
合成方法
用1,2,3-三氯丙烷在水或乙醇溶液中回流，并使用NaOH消除氯化氢制备。
用途
1.用作植物生长调节剂矮健素原料。溶剂、合成试剂、土壤杀虫熏蒸剂。
2.烷基化 2,3-二氯丙烯是理想的烷基化试剂，常用于对羰基烯醇阴离子的加成。2,3-二氯丙烯与醇、胺、砜、酮亚胺和席夫碱发生加成反应。
Grignard反应 2,3-二氯丙烯与Grignard试剂发生烷基化反应[1]。在环酮合成中，可以用97%的甲酸来环化烯烃的烯丙基侧链 (式1)[2]。
钯偶合反应 在钯催化下，炔基苯胺和烯丙基氯的环化反应可以高产率地生成3-烯丙基吲哚 (式2)[3]。反应混合物中一定要有质子脱除剂，这样可以避免有机钯的中间体被H+抑制。
芳基偶合反应 在芳基格氏试剂自由基偶合反应中，2,3-二氯丙烯是电子受体。使用2,3-二氯丙烯和双官能团的芳基格氏试剂可生成聚对苯烯 (PPP) (式3)[4]。
自由基反应 带有官能团的环戊烷可由乙烯基环丙烷和三取代丙烯通过光化学和DBU引发的方法制备 (式4)[5]。
β-氯烷基内酯可通过4-烷氧基甲基-2-乙氧基羰基丁醇化合物与2,3-二氯丙烯发生烷基化反应后，水解并脱羧基得到，而此内酯为2-丙酮基-4-烷氧基甲基丁醇化合物的合成提供了一条新的路径 (式5，式6)[6]。
