结构式
| 物竞编号 | 01D6 |
|---|---|
| 分子式 | C2H6O |
| 分子量 | 46.07 |
| 标签 |
无水酒精, 酒精, 火酒, 无水乙醇, Ethyl alcohol, Anhydrous alcohol, Ethylhydrate, 橡胶助剂, 防冻液, 燃料, 消毒剂, 醇类溶剂, 脂肪族醇、醚及其衍生物 |
编号系统
CAS号：64-17-5
MDL号：MFCD00003568
EINECS号：200-578-6
RTECS号：KQ6300000
BRN号：1718733
PubChem号：24872843
物性数据
1.性状：无色液体，有酒香。[1]
2.熔点（℃）：-114.1[2]
3.沸点（℃）：78.3[3]
4.相对密度（水=1）：0.79（20℃）[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：1.59[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：5.8（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-1365.5[7]
8.临界温度（℃）：243.1[8]
9.临界压力（MPa）：6.38[9]
10.辛醇/水分配系数：0.32[10]
11.闪点（℃）：13（CC）；17（OC）[11]
12.引燃温度（℃）：363[12]
13.爆炸上限（%）：19.0[13]
14.爆炸下限（%）：3.3[14]
15.溶解性：与水混溶，可混溶于乙醚、氯仿、甘油、甲醇等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,15ºC）：0.6405
17.黏度（mPa·s,20ºC）：0.5945
18.黏度（mPa·s,25ºC）：0.5525
19.黏度（mPa·s,30ºC）：0.5142
20.闪点（ºC,开口）：16.0
21.闪点（ºC,闭口）：14.0
22.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：38.95
23.熔化热（KJ/kg）：104.7
24.生成热（KJ/mol,液体）：-277.8
25.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：2.42
26.沸点上升常数：1.03~1.09
27.电导率（S/m）：1.35×10-19
28.热导率（W/(m·K)）：18.00
29.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.00108
30.临界密度（g·cm-3）：0.275
31.临界体积（cm3·mol-1）：168
32.临界压缩因子：0.241
33.偏心因子：0.637
34.Lennard-Jones参数（A）：4.5564
35.Lennard-Jones参数（K）：424.51
36.溶度参数(J·cm-3)0.5：26.421
37.van der Waals面积（cm2·mol-1）：4.930×109
38.van der Waals体积（cm3·mol-1）：31.940
39.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：1410.01
40.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-234.01
41.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：280.64
42.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-166.7
43.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：65.21
44.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1367.54
45.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-276.98
46.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：161.04
47.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-174.18
48.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：112.6
49.
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：7060mg/kg（大鼠经口）；7060mg/kg（兔经口）；7430mg/kg（兔经皮）
LC50：20000ppm（大鼠吸入，10h）
2.刺激性[17]
家兔经皮：20mg（24h），中度刺激。
家兔经验：500mg，重度刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 大鼠经口10.2g/（kg·d），12周，体重下降，脂肪肝。
4.致突变性[19] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌11%。显性致死试验：小鼠经口1~1.5g/kg（每天，2周）阳性。细胞遗传学分析：人淋巴细胞2.5%（24h）。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞500ppm（72h）。DNA抑制：人淋巴细胞220mmol/L。微核试验：狗淋巴细胞，400μmol/L。
5.致畸性[20] 猴孕后2~17周经口给予低中毒剂量（TDLo）32400mg/kg，致中枢神经系统和颅面部（包括鼻、舌）发育畸形。大鼠、小鼠、豚鼠、家畜孕后不同时间经口、静脉内、腹腔内途径给予不同剂量，致中枢神经系统、泌尿生殖系统、内分泌系统、肝胆管系统、呼吸系统、颅面部（包括鼻、舌）、眼、耳发育畸形。雄性大鼠交配前30d经口给予240g/kg，致泌尿生殖系统发育畸形。
6.致癌性[21] IARC致癌性评论：对动物致癌性证据有限。
7.其他[22] 小鼠腹腔低中毒剂量（TDLo）：7.5g/kg（孕9d），致畸阳性。
生态学数据
1.生态毒性[23]
LC50：13g/L（96h）（虹鳟鱼，静态）；14.2~15.3g/L（96h）（黑头呆鱼）；9268~14221mg/L（48h）（水蚤，静态）
IC50：1450mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性[24]
好氧生物降解性（h）：6.5~26
厌氧生物降解性（h）：26~104
3.非生物降解性[25]
水中光氧化半衰期（h）：8020~3.20×105
空气中光氧化半衰期（h）：12.2~122
分子结构数据
1、摩尔折射率：12.84
2、摩尔体积（cm3/mol）：59.0
3、等张比容（90.2K）：128.4
4、表面张力（dyne/cm）：22.3
5、极化率（10-24cm3）：5.09
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-0.1
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:3
8.表面电荷:0
9.复杂度:2.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质：乙醇是醇类的代表物质，化学性质如下所示。
① 生成金属衍生物乙醇与钠、钾等碱金属反应生成乙醇化物；低级醇容易发生此反应，有时有着火的危险
2C2H5OH + 2Na→2C2H5ONa + H2
高级醇反应较慢，特别是高级仲醇、叔醇反应速度小，不容易生成醇化物；铝、镁、钙、钡等金属与醇一起煮沸，也能生成醇化物。
② 生成酯醇与有机酸、无机酸反应时脱水生成酯，反应是可逆的
C2H5OH + RCOOH→RCOOC2H5 + H2O
此反应常用强酸、金属盐、离子交换树脂等作催化剂；甲醇的反应性大，C2~C5的伯醇反应速度大致相等；仲醇、叔醇的反应性小，而且叔醇在酸性介质中容易脱水生成烯烃，一般用间接的方法制备叔醇的酯；酰氯和酸酐与醇更易进行酯化反应。
③ 生成卤代烷乙醇与卤代氢、亚硫酰氯或卤化磷反应时，羟基被卤原子置换，生成卤代烷。
叔醇的反应速度快，仲醇、伯醇的反应速度依次降低；卤化氢以碘化氢快，氯化氢慢。
④ 脱水反应醇的脱水有分子间脱水和分子内脱水两种方式；分子间脱水生成醚，分子内脱水生成烯烃。反应按哪种方式进行取决于醇的结构和反应条件；一般高温有利于生成烯烃，低温有利于生成醚；叔醇易脱水成烯，难以得到醚；反应常在催化剂存在下进行，常用的催化剂有硫酸、磷酸、三氧化二铝、磷酸铝等。
⑤ 缩醛的生成乙醇在室温下与醛反应生成半缩醛，并放出热量。在酸性催化剂如HCl、H2SO4或CaCl2存在下，进一步与1mol醇反应生成缩醛。
⑥ 氧化反应伯醇氧化生成醛，醛再继续氧化成羧酸。仲醇氧化生成酮。叔醇难氧化，但在剧烈的条件下氧化生成碳原子数较叔醇少的产物。常用的氧化剂有重铬酸钠、硫酸或三氧化铬和冰乙酸。乙醇氧化生成乙醛或乙酸。
⑦ 脱氢反应伯醇或仲醇的蒸气在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜氧化铬时，则脱氢生成醛或酮。叔醇不能脱氢，只能脱水成烯烃。
⑧ 其他乙醇易与乙烯酮、环氧乙烷、异氰酸酯等反应性大的物质发生反应，分别生成乙酸酯、烷氧基醇和氨基甲酸乙酯；乙醇用漂白粉溶液氧化生成氯仿，用碘和氢氧化钾氧化生成碘仿；与不含亚硝酸的硝酸作用生成硝酸乙酯；与汞和过量的硝酸作用生成雷酸汞Hg(ONC)2；与氧化汞和氢氧化钠一起加热生成爆炸性物质C2Hg6O4H2。
2.与铬酸、次氯酸钙、过氧化氢、硝酸、硝酸铂、过氮酸盐及氧化剂反应剧烈，有发生爆炸的危险。易挥发，极易燃烧，火焰淡蓝色。蒸气与空气能形成爆炸混合物，爆炸极限4.3%~19.0%(vol)。具有吸湿性，与水形成共沸混合物。微毒。
3.稳定性[26] 稳定
4.禁配物[27] 强氧化剂、酸类、酸酐、碱金属、胺类
5.聚合危害[28] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[29] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱金属、胺类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1. 发酵法：将富含淀粉的农产品如谷类、薯类等或野生植物果实经水洗、粉碎后，进行加压蒸煮，使淀粉糊化，再加入适量的水，冷却至60℃左右加入淀粉酶，使淀粉依次水解为麦芽糖和葡萄糖。然后加入酶母菌进行发酵制得乙醇。
2. 水合法：以乙烯和水为原料，通过加成反应制取。水合法分为间接水合法和直接水合法两种。间接水合法也称硫酸酯法，反应分两步进行。先把95-98%的硫酸和50-60%的乙烯按2：1（重量比）在塔式反应器吸收反应，60-80℃、0.78-1.96MPa条件下生成硫酸酯。
第二步是将硫酸酯在水解塔中，于80-100℃、0.2-0.29MPa压力下水解而得乙醇，同时生成副产物乙醚。烯直接与水反应生成乙醇。
直接水合法即一步法。由乙烯和水在磷酸催化剂存在下高温加压水合制得。本法流程简单、腐蚀性小，不需特殊钢材，副产乙醚量少，但要求乙烯纯度高，耗电量大。
无论用发酵法或乙烯水合法，制得的乙醇通常都是乙醇和水的共沸物，即浓度为95%的工业乙醇。为获得无水乙醇，可用下列方法进一步脱水。（1）用生石灰处理工业乙醇，使水转变成氢氧化钙，然后蒸出乙醇，再用金属钠干燥；这是老的方法。（2）共沸精馏脱水是目前工业上常用的方法。（3）用离子交换剂或分子筛脱水，然后再精馏。
3.在磷酸、硅藻土催化剂存在下，乙烯直接与水反应生成乙醇。
4.以工业乙醇为原料，经脱水处理，再在高效精馏塔内进行精馏，所得成品用微孔滤膜过滤即可。
5.选择含氧化钙高，铁、镁、硫杂质少的干燥生石灰，破碎成直径30mm 的小块，并去除老灰、石头及消石灰，然后与2倍质量的工业乙醇混合，加热使乙醇回流，约18h后，脱水结束。快速蒸出乙醇，经精馏，去除少量头液，即可得99.5%以上的试剂无水乙醇。也可将95%的乙醇通过孔径4.2×10-9的Na型分子筛进行脱水和脱甲醇，然后再精馏。该分子筛可于400～500℃高 温 下 烘3h，活 化 后，重 新使用。
6.以乙二醇醋酸钾溶液为萃取剂，与工业乙醇等量混合后，在高效精馏塔中精馏，可获得99.7%以上的无水乙醇。
7.用戊烷或石油醚作为共沸剂于0.3～0.7MPa下精馏，可获得99.9%以上的无水乙醇。
8.在带有氯化钙干燥管的容器中加入制得的无水乙醇和适量金属钙，使金属钙充分吸收水分后，蒸馏可得符合气相色谱标准的无水乙醇，乙醇含量大于99.95%。也可以工业乙醇为原料，经恒沸精馏、气相制备色谱分离和纯化而得符合气相色谱标准的无水乙醇。
9.纯制制绝对乙醇时，可用金属镁或金属钠去除无水乙醇中的微量水份。含水量较大的乙醇不能直接用来制绝对乙醇。用金属镁去除水份的方法:在装有回流冷凝器(顶端带氯化钙干燥管〕的1升园底烧瓶中，依次放入2一3克洁净的镁条，0.3克碘和30毫升99.5帕乙醇，在水浴上加热至碘粒完全消失(如果不起反应，可再加入几小粒碘)。继续加热，待镁完全溶解后，加入500毫升99.5%乙醇。回流1小时后，蒸出乙醇，弃去10毫升前馏分，其余收集于干燥瓶内贮存。此乙醇的纯度>99.95%。用金属钠去除水份的方法:装置同上。将500毫升99.5%乙醇和3.5克钠依次加入瓶中，待完全作用后，再加入几粒沸石和12.5克丁二酸乙醋或14克邻苯二甲酸二乙醋，回流2小时，然后蒸馏。弃去10毫升前馏分，其余收集于干燥的瓶内贮存。乙醇中微量水分测定:加入乙醇铝的苯溶液，若有大量白色沉淀生成，表明乙醇中水分含量超过0.05%。
用途
1.乙醇是重要的有机溶剂，广泛用于医药、涂料、卫生用品、化妆品、油脂等各个方法，占乙醇总耗量的50%左右。乙醇是重要的基本化工原料，用于制造乙醛、乙二烯、乙胺、乙酸乙酯、乙酸、氯乙烷等等，并衍生出医药、染料、涂料、香料、合成橡胶、洗涤剂、农药等产品的许多中间体，其制品多达300种以上，但目前乙醇作为化工产品中间体的用途正在逐步下降，许多产品例如乙醛、乙酸、乙基乙醇已不再采用乙醇作原料而用其他原料代替。75%的乙醇水溶液具有强杀菌能力，是常用的消毒剂。经过专门精制的乙醇也可用于制造饮料。与甲醇类似，乙醇可作能源使用。有的国家已开始单独用乙醇作汽车燃料或掺到汽油（10%以上）中使用以节约汽油。
2.用作黏合剂、硝基喷漆、清漆、化妆品、油墨、脱漆剂等的溶剂以及农药、医药、橡胶、塑料、人造纤维、洗涤剂等的制造原料，还可作防冻液、燃料、消毒剂等。在微电子工业中，用作脱水去污剂，可与去油剂配合使用。
3.用作分析试剂，如作溶剂。还用于制药工业。
4.用于电子工业，用作脱水去污剂及去油剂配料。5.用于溶解一些不溶于水的电镀有机添加剂，在分析化学中也用作六价铬的还原剂。
5.用于制酒工业、有机合成、消毒以及用作溶剂。[30]
