结构式
| 物竞编号 | 02KR |
|---|---|
| 分子式 | C12H12N2 |
| 分子量 | 184.24 |
| 标签 |
N-基-1,4-二胺, N-Phenyl-p-phenylenediamine, Variamine Blue RT Base, N-Phenyl-1,4-phenylenediamine, Azoic Diazo Component 22, C6H5NHC6H4NH2, 染料和助剂中间体 |
编号系统
CAS号：101-54-2
MDL号：MFCD00007850
EINECS号：202-951-9
RTECS号：ST3150000
BRN号：908935
PubChem号：24854480
物性数据
1. 性状：从乙醇中得灰色针晶。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.09
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：66
5. 沸点（ºC,常压）：354
6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：193
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：易溶于有机溶剂如乙醇、，亦可溶于酸、碱溶液，微溶于水。
毒理学数据
1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：兔子眼睛接触，100mg/24Hreaction severity，中等反应；2、急性毒性：大鼠经口LD50：464mg/kg； 小鼠经口LC50：244mg/kg； 哺乳动物-猫经口LDLo：100mg/kg； 兔子经口LD50：>5mg/kg； 兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg；3、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：13500mg/kg/90D-C；4、致突变性：突变微生物试验：细菌-鼠伤寒沙门氏菌，150μg/plate；
生态学数据
该物质对环境可能有危害，建议不要让其进入环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：59.86
2、 摩尔体积（cm3/mol）：157.7
3、 等张比容（90.2K）：426.4
4、 表面张力（dyne/cm）：53.4
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：23.73
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积38
7.重原子数量:14
8.表面电荷:0
9.复杂度:156
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免光照。避免与强氧化剂、强酸接触。
有毒。操作人员应穿戴防护用具，避免人体与之直接接触。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.国内外采用的生产路线有4-硝基二胶还原法和4-亚硝基二胺还原法。前者根据所用原料又分为胺和甲酰胺法。而4-亚硝基二胺法，因以二胶为原料，又称二胺法。另外还有皂黄还原的方法。(1).胺法 对硝基氯与胺（摩尔比1：1.78）在铜催化剂（例如氧化铜和缚酸剂碳酸钾）的存在下，于170-215℃常压缩合14h，得4-硝基二胺，以对硝基氯计，收率90.6%。原料消耗定额：对硝基氯1100kg/t、胺820kg/t、甲酸500kg/t、碳酸钾650kg/t、硫化碱1950kg/t。(2).甲酰胺法 甲酸与胺缩合得甲酰胺，再与对硝基氯（甲酰胺的用量比理论量过量0%-100%），在缚酸剂碳酸钾的存在下，于120-195℃反应，即得4-硝基二胺。以上二法所得4-硝基二胺可采用硫化碱或加氢还原，亦可在20-50℃电化学还原，收率96%。(3).4-亚硝基二胺法 二胺在酸存在下，于溶剂中用亚硝酸盐进行亚硝化，得N-亚硝基二胺，再用无水氯化氢进行转位、重排即得4-亚硝基二胺，收率为98%-99%。亚硝化、转位、重排的温度为17-30℃。4-亚硝基二胺可于50-100℃用硫化碱在常压下还原，亦可采用催化加氢还原。近年研究发展的以镍为催化剂的加氢还原，收率可达97%-98%。4-亚硝基二胺也可采用电化学还原得到RT培司，收率96%。(4).皂黄还原法在反应釜中加入55L水、23kg50%硫化钠，6.6kg硫，在搅拌下加热至沸腾，使物料全部溶解，然后再加入280L水，42.4kg100%皂黄，密闭反应釜，升温至135℃，热压5h。冷到室温后，过滤，清水淋洗至滤液不呈黄色，得100%4-氨基二胺19.9kg。收率90%。
用途
染料中间体。主要用于制造防老剂4010NA，4020和668等多种重要防老剂；制造蓝色盐RT、酸性大红GR 、分散黄GFL等。
