结构式
| 物竞编号 | 02LL |
|---|---|
| 分子式 | C13H13N3 |
| 分子量 | 211.26 |
| 标签 |
二胍, 橡胶硫化促进剂 DPG, 1,3-二胍, N,N'-二基胍, Diphenyl guanidine, rubber vulcanization accelerator DPG, 1,3-diphenyl guanidine, N, N'-diphenyl guanidine, 促进剂, 催化剂及助剂 |
编号系统
CAS号：102-06-7
MDL号：MFCD00001758
EINECS号：203-002-1
RTECS号：MF0875000
BRN号：1875653
PubChem号：24866918
物性数据
1. 性状：白色粉末，无臭，味苦。
2. 相对密度（g/mL,25℃）：1.13
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：114～150，170（以上分解）
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC, 101.3kpa）： 260
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：未确定
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 790
11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：12.6(g/m3)
19. 溶解性：微溶于水，不溶于汽油，溶于乙醇、氯仿、丙酮、甲醇、。
毒理学数据
- 急性毒性：大鼠经口LD50：323mg/kg
- 小鼠经口LD5O：150mg/kg
- 兔经口LD5O：250mg/kg
- 本品有毒，与皮肤接触有刺激性。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：65.38
2、 摩尔体积（cm3/mol）：191.0
3、 等张比容（90.2K）：493.3
4、 表面张力（dyne/cm）：44.4
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：25.91
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.4
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:2
6.拓扑分子极性表面积50.4
7.重原子数量:16
8.表面电荷:0
9.复杂度:225
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与强氧化剂接触。微溶于水，溶于乙醇、氯仿、热、热，易溶于稀无机酸。其水溶液呈强碱性。空气中稳定。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.我国二胍生产工艺均为二硫化碳和胺缩合制得二硫脲，再由二硫脲、氧化铅、氢氧化铵与铵在40-70℃的条件下制成二胍的盐，经提取、过滤，中和得半成品。再经干燥、筛选即得成品促进剂D。各生产工艺的不同点主要集中在二硫脲合成二胍这一步，早期国内采用氧化铅法，由于产品质量差、操作人员的粉尘污染（铅粉尘）、母液的三废处理、收率低等问题，此方法在20世纪90年代后期基本已停止使用。此法用氧化铅作脱硫剂，用氨水作胺化剂，用铵作为二胍的萃取剂，在原料消耗、环境保护方面都存在问题。
改用氧化锌可改进原有的生产工艺。90年代中期，国内有氧化锌法和氧化铁法的报道，但因各种原因并未普及，已被淘汰。现在所有国内二胍的生产企业均采用氧气法生产，即二硫脲与氧气、氨水反应8h后得二胍。原料消耗定额：二硫脲1250kg/t、氧气240m3、醋酸铜（催化剂）0.86kg/t、氨水1000kg/t、水252kg/t。
2.首先把所需量的乙醇和水加入耐压反应釜，室温下通氨1h，使溶液中的氨达到饱和，然后边搅拌边加入二基硫脲，完毕，再通氨15min。将氧化锌调成稀糊状，慢慢滴加至反应釜中，滴加时间1h左右，后将反应釜密封，通氨升压到所需值，在38～40℃反应3h，继续升温到一定温度再反应一定时间。反应完毕，释压、放料、过滤、醇洗。将滤液和洗液合并精馏，以回收部分乙醇。由于二胍仅微溶于水，随着精馏的进行，釜底析出粗二胍的量越来越多，待乙醇基本蒸出后停止。然后往其中加入少量水，在不断搅拌下滴加1∶1的盐酸，使二胍生成可溶性的二胍盐酸盐，待溶液pH值为2～3时，停止滴加盐酸，将其过滤除去副产物和杂质，滤液再用10%的NaOH中和，此时即有精制的白色二胍沉淀析出。再过滤、水洗、干燥即产品。
3.也可采用以N,N’-二硫脲、氨水和氧气为原料，以二价铜离子为催化剂的氧气法生产本品，合成反应式如下
首先，铜盐与氢氧化铵、氨及N,N’-二硫脲反应生成络合物二氨N,N’-二硫脲合铜（Ⅱ）氢氧化物和铵盐。然后N,N’-二硫脲经氧气氧化脱硫及上氨反应得到产品二胍和亚铵。亚铵继续被氧气氧化生成铵。
用途
主要用作天然胶与合成胶的中速促进剂。常用作噻唑类、秋兰姆及次碘酰类促进剂的活性剂，与促进剂DM、TMTD并用时，可用于连续硫化。用噻唑类促进剂的第二促进剂时，硫化胶的耐老性能有所下降，必须配以适当的防老剂。在氯丁胶中，该品有增塑剂和塑解剂的作用。该品不适于白色或浅色制品以及与食物接触的橡胶制品。主要用于制造轮胎、胶板、鞋底、工业制品、硬质胶和厚壁制品。作为第二促进剂用量为1-2份，作噻唑促进剂的第二促进剂时一般用量为0.1-0.5份。二胍的衍生物铬酪二胍是一种高效防锈剂。二胍还被用作塑料交联剂，示温材料，矿石浮选用助剂，涂料助剂，抛光材料助剂，金属分析试剂及建材用助剂。
用作天然橡胶、合成橡胶及其橡胶型胶黏剂的中速高温硫化促进剂，也用作秋兰姆类、噻唑类及次磺酰胺类促进剂的活性剂。硫化临界温度141℃。硫化胶耐老化性能好，但硫化平坦性较差。主要用于制造轮胎、胶板、鞋底、硬质胶制品和厚壁制品。可使胶乳增稠，也能引起胶凝，故不宜用于胶乳，也不宜用于白色、浅色制品。
