结构式
| 物竞编号 | 01UY |
|---|---|
| 分子式 | C12H14O4 |
| 分子量 | 222 |
| 标签 |
Neantine, Anozol, Diethyl 1,2-benzenedicarboxylate |
编号系统
CAS号：84-66-2
MDL号：MFCD00009111
EINECS号：201-550-6
RTECS号：TI1050000
BRN号：1912500
PubChem号：暂无
物性数据
1. 性状：无色、无臭、透明、微具有芳香性的液体。
2. 相对密度（g/mL,25/4℃）：1.1160
3. 相对密度（20℃，4℃）：1.232
4. 熔点（ºC）：-40.5
5. 沸点（ºC,常压）：295~299
6. 沸点（ºC,1.6KPa）：172
7. 折射率（25ºC）：1.502
8. 闪点（ºC,闭口）：117
9. 闪点（ºC,开口）：140
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：155
11. 蒸气压（kPa,163ºC）：1.867
12. 黏度（mPa·s,25ºC）：10.06
13. 蒸发热（KJ/mol）：67.0
14. 凝固点（ºC）：-40
15. 常温折射率（n20）：1.5022
16. 电导率（S/m,25ºC）：1.1×10-9
17. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-6034.6
18. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-688.4
19. 溶解性：不溶于水，溶于乙醇、、丙酮等有机溶剂。
20. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-5946.3
21. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-776.6
22. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：375.0
毒理学数据
邻二甲酸二乙酯刺激黏膜，但急性和慢性毒性都很低，对皮肤无任何明显的刺激或过敏作用。空气中高允许浓度为5mg/m3，该品毒性低，家兔口服LD50为1000mg/kg。
生态学数据
分子结构数据
1、 摩尔折射率：59.06
2、 摩尔体积（cm3/mol）：198.2
3、 等张比容（90.2K）：496.5
4、 表面张力（dyne/cm）：39.3
5、 极化率（10-24cm3）：23.41
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:6
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积52.6
7.重原子数量:16
8.表面电荷:0
9.复杂度:223
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.与乙醇、、丙酮、有机溶剂混溶，不溶于水。对氯化橡胶、松香、硝酸纤维素、松香酸苄酯、香豆酮树脂、甘油三松香酸酯、聚乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯酯、乙基纤维素、氯乙烯乙烯酯共聚物等都有很好的溶解能力。但醋酸纤维素不大溶解。可燃。着火时用泡沫灭火剂、二氧化碳或四氯化碳等灭火。
2.化学性质：邻二甲酸二乙酯在二氧化碳气氛中煮沸8小时，分解成乙烯、乙醇、邻二甲酸酐、二甲酸一乙酯等。常温下与水一起放置时没有反应，在250~325℃、10MPa时生成邻甲基甲酸、邻二甲酸及少量甲酸、甲烷、二氧化碳等。在氢氧化钠醇溶液中，25℃进行水解时，5分钟有10%，25分钟有30%，4小时有60%发生水解。
3.邻二甲酸二乙酯与氨的甲醇溶液反应生成邻二甲酰胺。在沸腾的醇中与尿素和乙醇钠反应生成邻二甲酰亚胺。与基溴化镁反应生成10,10-二基蒽酮。与乙二醇一起在真空中加热时，190℃以上开始反应，300℃生成邻二甲酸乙二醇酯的聚合物。
4.邻二甲酸二乙酯与金属盐形成结晶性的分子化合物。例如与四氯化锡形成熔点为104℃的晶体，该晶体容易水解。
5. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。
6. 刺激黏膜，高浓度时引起麻醉。
贮存方法
贮存于阴凉、干燥的库房内．远离火源与强氧化剂。在运输过程中应防止猛烈撞击。
合成方法
1.以酐和乙醇为原料，乙醇过量作为带水剂，在乙醇回流温度下进行酯化。粗酯经中和、水洗、精馏而得成品。
2.将酐和过量的乙醇加入反应锅，再加入浓为催化剂，回流带水。所得粗酯经中和、水洗、蒸馏而得成品。每吨产品消耗酐760kg、乙醇700kg。工艺过程可参考邻二甲酸二辛酯。
3.在装有分水器的水流冷凝回流装置的圆底烧瓶中，加入固体酸催化剂三氯化铁、邻二甲酸酐和乙醇［狀（邻二甲酸酐）∶狀（乙醇）＝1∶1.5］，再加入带水剂环己烷。加热回流，反应约1.5h，至分水器中水层体积不再增加时停止反应。冷却后将反应物移至蒸馏烧瓶中，先常压下蒸出环己烷，再减压蒸馏收集156℃/1.41kPa无色液体馏分，即为成品。酯化反应式如下
4. 烟草：BU，14；FC，40。
用途
1.用作增塑剂、溶剂、润滑剂、定香剂、有色或稀有金属矿山浮选的起泡剂、气相色谱固定液、酒精变性剂、喷雾杀虫剂。该品与纤维素、丁酸纤维素、聚乙烯酯、硝酸纤维素、乙基纤维素、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯、聚乙烯醇缩丁醛、氯乙烯-乙烯共聚物等大多数树脂有良好的相容性。主要作为纤维素树脂的增塑剂，但该品挥发性大，限制了广泛应用。
2.本品为具有较强相容能力的增塑剂。与醋酸纤维素、硝基纤维素、乙基纤维素、聚醋酸乙烯、聚乙烯，有机玻璃相容，有良好的成膜性，黏着性和防水性。低温柔软性和耐久性优于邻二甲酸二甲酯。与邻二甲酸二甲酯并用于醋酸纤维素，有助于提高制品弹性和防水能力。用于硝基纤维素，可获得强度高，耐磨性好，无臭味的制品。本品无毒，可用于食品包装薄膜无毒黏合剂的增塑剂。还可用作醇酸树脂、丁腈橡胶的增塑剂。本品用于聚醋酸乙烯乳液黏合剂，可提高黏接力。在化妆品中，用作指甲油增塑剂。
3.用作胶黏剂的增塑剂，可提高聚醋酸乙烯的黏合力。用作塑料、纤维素树脂的增塑剂，低温柔软性与耐久性优于邻二甲酸二甲酯，常与邻二甲酸二甲酯并用，可提高制品的耐水性、弹性、耐光性及硬度。也用作醇酸树脂、丁腈橡胶及氯丁橡胶的增塑剂，其主要缺点是挥发性较大，给操作带来困难。还可用作聚乙烯酯乳液的增黏剂、食品包装薄膜胶黏剂的增塑剂、酒精变性剂、香料留香剂、喷雾杀虫剂、香料的溶剂、火箭推进剂的稳定剂等。在药剂制造中用作溶剂及润滑剂等。
