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邻苯二甲酸二丁酯 Dibutyl Phthalate

邻苯二甲酸二丁酯结构式

结构式

物竞编号 01V1
分子式 C16H22O4
分子量 278.34
标签

DBP,

增塑剂,

织品用润滑剂,

香料的溶剂,

害虫驱避剂,

黏结剂

编号系统

CAS号:84-74-2

MDL号:MFCD00009441

EINECS号:201-557-4

RTECS号:TI0875000

BRN号:1914064

PubChem号:24872099

物性数据

1.       性状:无色透明油状液体,微具芳香气味。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):340

3.       熔点(ºC):-35

4.       相对密度(g/mL,20/4ºC):1.0465

5.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):9.6

6.       折射率(20ºC):1.4911

7.       黏度(mPa·s,37.8ºC):9.72

8.       闪点(ºC,开口):171.4

9.       闪点(ºC,闭口):157

10.    燃点(ºC):403

11.    蒸发热(KJ/mol):79.3

12.    生成热(KJ/mol,液):1025.7

13.    燃烧热(KJ/mol,液,定压):8616.4

14.    比热容(KJ/(kg·K),21ºC,定压):1.79

15.    电导率(S/m,25ºC):9×10-11

16.    蒸气压(kPa,148.2ºC):0.13

17.    溶解性:溶于普通有机溶剂和烃类;25℃时在水中溶解度0.03%,水在该品中的溶解度0.4%。易溶于醇、醚、丙酮和苯。

18.    相对密度(25℃,4℃):1.0426

19.    常温折射率(n25):1.4905

20.    溶度参数(J·cm-3)0.5:18.984

21.    van der Waals面积(cm2·mol-1):2.116×1010

22.    van der Waals体积(cm3·mol-1):160.840

23.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-8689.3

24.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-750.9

25.    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-8597.7

26.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-842.6

27.    液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :476.0

毒理学数据

1、急性毒性:人口服TDL0:140 mg/kg;大鼠腹腔LD50:3050uL/kg;

                         大鼠口径LD50:8mg/kg;大鼠肌肉LD50:>8mg/kg;

                         大鼠吸入LC50:4250mg/kg;大鼠LD50:9410mg/kg;

                         大鼠皮肤LCL0:6mg/kg;小鼠口径LC50:5289mg/kg;

                         小鼠吸入LC50:25 gm/m3/2H;小鼠腹腔LC50:3570mg/kg;

                         小鼠静脉LC50:720mg/kg;小鼠LC50:8140mg/kg;

                         兔子皮肤LD50:>20mg/kg;猪口径LD50:10mg/kg;

                         哺育动物口径LD50:5mg/kg。

2、邻苯二甲酸二丁酯食用时伤害肠胃,工作场所高容许浓度5mg/m3。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:77.59

2、   摩尔体积(cm3/mol):264.2

3、   等张比容(90.2K):655.6

4、   表面张力(dyne/cm):37.9

5、   极化率(10-24cm3):30.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:10

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积52.6

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:271

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.邻苯二甲酸二丁酯可燃,着火时用二氧化碳、四氯化碳和粉末灭火剂灭火。

化学性质:常温下非常稳定,但长时间煮沸会部分发生分解,游离出邻苯二甲酸酐。用铜铬氧化物作催化剂,270℃于氢气流中发生分解,生成丁醛、邻二甲苯、丁醇、2-甲基环己基甲醇、六氢化苯二甲酸二丁酯等。

2.本品毒性低微,动物经口LD50平均为8g/kg。有些人接触本品可能对皮肤过敏。空气中高容许浓度为5mg/m3。英、德、美、法、日、意等国均允许用于接触食品的塑料制品。设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
 

贮存方法

1.本品应密封于阴凉干燥处保存。应储存在室内通风干燥处,防止水分侵入。本品易燃,应避免火源。按一般易燃化学品规定储运。

2.采用铁桶包装。180kg/桶。贮存于干燥通风处。注意防雨水、防晒、防火。按一般危险品规定贮运。

3. 贮存温度2~8ºC

合成方法

1.  以邻苯二甲酸酐和丁醇为原料(其质量比为1:1.5),以硫酸为催化剂(用量为苯酐和丁醇质量之和的0.3%),为了防止醇的氧化,加入总投料量0.1%~0.3%的活性炭,起吸附氧气和脱色作用。加热,在常压下进行酯化。酯化反应在耐酸搪瓷釜或不锈钢釜中进行。当固体苯酐全部溶解,说明酯化反应的步生成邻苯二甲酸单丁酯的反应已结束,这步反应迅速而完全。然后继续加热至反应物沸腾,进行第二步生成邻苯二甲酸二丁酯的反应,液相温度150℃左右,时间4~5h。此阶段不断蒸出醇水恒沸物,经冷凝器冷凝后进入醇水分离器。丁醇返回反应釜,下层水排除。当反应温度升到170℃,冷凝液中不再有水珠,取样测定酸值,若酸值达终点则降温至70℃左右,加入5%的纯碱溶液中和,搅拌0.5h,静置1h,分去水层。粗酯再用70~80℃的热水洗涤。然后进行真空蒸馏,回收丁醇,当压力为7.9Pa,温度为150℃左右,粗酯闪点达160℃以上,脱醇完成。再用直接蒸汽吹出低沸物,经板框压滤机压滤,即得成品。

2.  精制方法:含有游离的酸、醇和邻苯二甲酸一丁酯等杂质。精制时用水洗涤除去醇和酸,再用稀的氢氧化钠溶液洗涤除去邻苯二甲酸一丁酯,然后用无水碳酸钾或硫酸钠干燥,减压下蒸馏。

3. 烟草:56;OR,57;BU,14;FC,BU,OR,18。

用途

1.该品为增塑剂。对多种树脂具有很强溶解力。主要用于聚氯乙烯加工,可赋于制品良好的柔软性。由于其相对价廉且加工性好,在国内使用非常广泛,几与DOP相当。但挥发性和水抽出性较大,因此制品耐久性差,应逐步限制其使用。该品是硝酸纤维素的优良增塑性,凝胶能力强。用于硝酸纤维素涂料,有很好的软化作用。稳定性、耐挠曲性、粘着性和防水性皆优。此外,该品还可用作聚乙酸乙烯、醇酸树脂、乙基纤维素以及氯丁橡胶的增塑剂、还可用于制造油漆、粘接剂、人造革、印刷油墨、安全玻璃、赛璐珞、染料、杀虫剂、香料溶剂、织物润滑剂等。

2.本品是聚氯乙烯常用的重要增塑剂,可使制品具有良好的柔软性,但挥发性和水抽出性较大,因而制品耐久性差。本品是硝基纤维素的优良增塑剂,凝胶化能力强。用于硝基纤维素涂料,有良好的软化作用,稳定性、耐挠曲性、黏接性和防水性均优于其他增塑剂。本品也可用作聚醋酸乙烯酯、醇酸树脂、硝基纤维素、乙基纤维素及氯丁橡胶、丁腈橡胶的增塑剂。

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