结构式
| 物竞编号 | 0309 |
|---|---|
| 分子式 | C4H5N |
| 分子量 | 67.09 |
| 标签 |
1H-吡咯, 氮杂戊, 一氮二烯五环, 一氮唑, 吡咯, 氮杂茂, 1-Aza-2,4-cyclopentadiene, Azole, Divinylenimine, Imidole, 聚酯纤维纺丝用溶剂, 金属防腐剂, 环氧树脂固化剂, 烯烃聚合时的催化剂 |
编号系统
CAS号：109-97-7
MDL号：MFCD00005216
EINECS号：203-724-7
RTECS号：UX9275000
BRN号：1159
PubChem号：24901681
物性数据
1. 性状：无色液体，具有特殊的气味。
2. 沸点（ºC,101.3kPa）：130~131
3. 熔点（ºC）：-24
4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.9691
5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.31
6. 折射率（20ºC）：1.5085
7. 黏度（mPa·s,20ºC）：1.352
8. 闪点（ºC,闭口）：39
9. 蒸发热（KJ/mol,25ºC）：45.21
10. 熔化热（KJ/mol）：7.91
11. 生成热（KJ/mol,25ºC,液体）：63.14
12. 生成热（KJ/mol,25ºC,气体）：108.35
13. 燃烧热（KJ/mol,定容）：2375.6
14. 比热容（KJ/(kg·K) ,295.13K,定压）：1.89
15. 临界温度（ºC）：366.5
16. 临界压力（MPa）：5.67
17. 溶解度（%,25ºC,水）：8
18. 溶解性：与醇、醚及其他有机溶剂混溶。能溶解多种有机物。
毒理学数据
吡咯属低毒类。虽然急性口服毒性不强，但有积蓄性毒性。注射于哺乳动物能使尿变色。对中枢神经系统有抑制麻醉作用。应避免与皮肤接触。吡咯在空气中加热能产生毒性强的气体，使用时需加注意。
生态学数据
该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：20.68
2、 摩尔体积（cm3/mol）：67.7
3、 等张比容（90.2K）：166.8
4、 表面张力（dyne/cm）：36.7
5、 极化率（10-24cm3）：8.20
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积15.8
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:22.8
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免光照和空气接触。禁止与酰基氯、酸酐、强氧化剂、酸类放在一起。在光和空气作用下颜色逐渐变成棕色，产生树脂状物质。在微量无机酸存在下也发生树脂化。与氧化剂发生激烈反应，防止与氧化剂接近。
化学性质：吡咯与吡啶相比，碱性极弱，在浓酸中不形成稳定的盐而发生聚合，生成树脂状物质。吡咯与金属钠、钾、固体氢氧化钾或氢氧化钠作用，生成钠盐或钾盐。盐与卤代烷作用引入烷基，继续加热则发生重排，生成α-烷基吡咯。吡咯容易发生卤代反应，生成四卤代吡咯。例如在碱性介质中与磺作用生成四碘代吡咯。在吡咯的α-位置上可以发生硝化、磺化及偶合反应。吡咯催化加氢生成四氢吡咯(吡咯烷)。
2.毒性：ＬＤ５０（ｍｇ／ｋｇ）：大鼠经口６１。健康危害：吸入蒸气可致麻醉，并可引起体温持续增高。燃爆危险：本品易燃，具刺激性。危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快，容易产生和积聚静电。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1、以呋喃和氨为原料，γ-氧化铝为催化剂，经气相催化反应而得。
2、由骨油和共热分馏后，使转变成其钾盐(C4H4NK)，用洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。
由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。
精制方法：将吡咯在氮气流中进行蒸馏。或在氰化镍的氨溶液中制成纯净的络合物，然后进行干馏。
用途
用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业。主要用作聚酯纤维纺丝用溶剂。也用作金属防腐剂、环氧树脂固化剂、烯烃聚合时的催化剂以及医药工业的原料等。还用作光敏剂。
