结构式
| 物竞编号 | 03DD |
|---|---|
| 分子式 | C9H10O3 |
| 分子量 | 166.17 |
| 标签 |
乙基凡尼林, 乙基香草醛, 3-乙氧基-4-羟基甲醛, 乙基香兰素, 波旁醛, 乙基儿茶醛, Ethyl vanillin, Bourbonal, 食品添加剂, 增香剂 |
编号系统
CAS号：121-32-4
MDL号：MFCD00006944
EINECS号：204-464-7
RTECS号：CU6125000
BRN号：1073761
PubChem号：24845374
物性数据
1. 性状：白色至淡黄色针状结晶，香气类似香兰素，但香气更为强烈。其香气强度为香兰素的3-4倍。
2. 熔点（℃）：77
3. 沸点（ºC, 1.73kpa）：149~150
4. 溶解性：溶于醇、醚、氯仿，也溶于氢氧化钠溶液。
5. 闪点（ºC）：145
6. 相对密度(d204) ：1.186
7. 燃点（℃）：46
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：1590mg/kg
大鼠经皮下LDL0：1800mg/kg
小鼠经腹膜腔LD50：750mg/kg
狗静脉注射LDL0：760mg/kg
兔子经口LDL0：3g/kg
兔子皮肤LD50：>7940mg/kg
豚鼠经腹膜腔LD50：1140mg/kg
2、其它多剂量毒性：大鼠经口TDLO：4480mg/kg/70D-I
3、致突变：人淋巴细胞双染色体交换测试：1mmoL/L
仓鼠纤维原细胞分析测试：250mg/L
生态学数据
暂无
分子结构数据
1、 摩尔折射率：46.19
2、 摩尔体积（cm3/mol）：140.0
3、 等张比容（90.2K）：363.7
4、 表面张力（dyne/cm）：45.5
5、 介电常数：
6、 偶极距（10-24cm3）：
7、 极化率：18.31
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:5
6.拓扑分子极性表面积46.5
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:147
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
贮存方法
暂无
合成方法
1.由邻乙氧基酚为原料制取。此法与香兰素的工艺过程相仿。也可使邻乙氧基酚与乙醛酸反应，再用氧化铜和苛性钠水溶液加热氧化生成乙基香兰素。由黄樟油素不但可以生产香兰素，也可以生产乙基香兰素。将黄樟油素（4-烯丙基-1，2-甲撑二氧基）与氢氧化钾的醇溶液在高压釜内加热，破坏其双氧环。然后以乙基钠与生成物的50%氢氧化钾溶液在150-155℃加热2-3h进行醚化。醚化后的酚类混合物溶于50%乙醇中，再加入少量回流加热使其水解生成浓馥香兰素及类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出，经过滤，再用50%乙醇重结晶，即得纯品。从滤液中分离出类异丁香酚溶于10%氢氧化钠溶液，加入间硝基磺酸钠回流加热3h，冷却后用稀酸化，即生成乙基香兰素。用萃取酸化生成的油状物，再用35%重亚硫钠溶液提取，酸化后重结晶即得成品。
2.由邻乙氧基酚、对亚硝基二甲基胺盐酸盐和乌洛托品缩合，经萃取、蒸馏、精制制得。或者由邻乙氧基酚和乙醛酸缩合，经加热氧化制得。也可以由邻乙氧基酚与三氯乙醛缩合，经水解、氯化制得。还可以由儿茶醛与乙基钠反应，经蒸馏、萃取、分馏制得。
用途
1.该品具有香兰素的香气，但较香兰素更为幽雅，且香气强度比香兰素高3-4倍，广泛用于配制各类香精，用作定香剂、调味剂，应用于化妆品、香皂、香烟、糕点、糖果、饮料等行业的生产中，大量用于食品香精中。
2.乙基香兰素是广谱型香料，是当今世界上重要的合成香料之一。它的香气是甲基香兰素的3～4倍，具有浓郁的香荚兰豆香气，且留香持久。广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用。在巧克力中使用量为250mg/kg；胶姆糖中110mg/kg；酒类饮料中100mg/kg；布丁类中74mg/kg；糖果中65mg/kg；烘烤食品中63mg/kg；冷饮中47mg/kg；软饮料中20mg/kg。还可做饲料的添加剂；电镀行业的增亮剂；制药行业的中间体。
