结构式
| 物竞编号 | 033J |
|---|---|
| 分子式 | C4H8Cl2O |
| 分子量 | 143.01 |
| 标签 |
2,2'-二氯二乙醚, 2,2'-二氯乙醚, β,β'-二氯代二乙醚, 2,2'-Dichlorodiethyl ether, 1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane, 土壤杀虫剂, 干洗剂, 多官能团溶剂 |
编号系统
CAS号：111-44-4
MDL号：MFCD00000975
EINECS号：203-870-1
RTECS号：KN0875000
BRN号：605317
PubChem号：24892662
物性数据
1.性状：带有辣味和水果味的无色透明液体。[1]
2.熔点（℃）：-52[2]
3.沸点（℃）：178.5[3]
4.相对密度（水=1）：1.22（20℃）[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.93[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.10（20℃）[6]
7.辛醇/水分配系数：1.29[7]
8.闪点（℃）：55（CC）[8]
9.引燃温度（℃）：368.89[9]
10.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、多数有机溶剂。[10]
11.折射率（20ºC）：1.4568
12.折射率（25ºC）：1.4546
13.黏度（mPa·s,20ºC）：2.41
14.黏度（mPa·s,25ºC）：2.14
15.黏度（mPa·s,35ºC）：2.06
16.闪点（ºC,开口）：79
17.闪点（ºC,闭口）：55
18.燃点（ºC）：369
19.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：42.26
20.熔化热（KJ/mol）：8.67
21.比热容（KJ/(kg·K),30ºC,定压）：1.55
22.蒸气压（kPa,75ºC）：2.67
23.蒸气压（kPa,25ºC）：0.21
24.体膨胀系数（K-1,10~30ºC）：0.00097
毒理学数据
1.急性毒性[11]
LD50：110mg/kg（大鼠经口）；140mg/kg（小鼠经口）
2.刺激性[12] 家兔经皮：500mg，轻度刺激（开放性刺激试验）
3.致突变性[13] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌1ml/皿（2h）
4.致癌性[14] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
生态学数据
1.生态毒性[15]
EC50：238mg/L（48h）（水蚤，静态）
LC50：600mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）
2.生物降解性[16]
好氧水相生物降解（h）：672~4320
厌氧水相生物降解（h）：2688~17280
3.非生物降解性[17]
空气中光氧化半衰期（h）：9.65~96.5
一级水解半衰期（h）：1.93×105
分子结构数据
1、摩尔折射率：32.02
2、摩尔体积（cm3/mol）：123.6
3、等张比容（90.2K）：290.5
4、表面张力（dyne/cm）：29.3
5、极化率（10-24cm3）：12.69
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积9.2
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:28.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质对热稳定。与醇钠作用生成乙醚。与胺类化合物反应生成吗啉衍生物。与氢氧化钠一起加热生成2-氯乙基乙烯醚。
2.本品蒸气有毒，吸入高浓度本品蒸气经数小时或数日后可出现肺水肿。鼠口服LD50为105mg/kg，空气中允许浓度15*10-6。容易被皮肤吸收，由于刺激性强而属于高毒类。人短暂地接触3.2g/m3以上浓度的蒸气时，对眼睛、鼻腔有明显刺激，并有难以忍受的感觉，发生咳嗽、恶心和呕吐。其蒸气能缓慢地损害肺部。工作场所高容许浓度90mg/m3。
3.稳定性[18] 稳定
4.禁配物[19] 强氧化剂、强酸、水、卤素、硫、硫化物
5.避免接触的条件[20] 受热、潮湿空气、光照
6.聚合危害[21] 不聚合
7.分解产物[22] 氯化物
贮存方法
储存注意事项[23] 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。避免光照。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄露应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.精制方法：用浓盐酸多次洗涤后减压蒸馏。
2.制法：
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器(连一导气管吸收氯化氢和二氧化硫)、滴液漏斗反应瓶中，加入β，β′-二羟基二乙醚(2)500g（4.71mol），冰水浴冷至0℃左右，慢慢滴加氯化亚砜1200g，控制反应液温度在20℃以下，约5h加完。加完后室温搅拌3h，放置过夜。慢慢加入吡啶50～60mL，回流反应3h，蒸出过量的氯化亚砜。冷后倒入冰水中，静置，分出有机层，用饱和碳酸钠水溶液洗涤，无水氯化钙干燥，过滤，减压蒸馏，收集55～65℃/1.0～1.2kPa的馏分，得β，β′-二氯二乙醚(1)538.4g,收率80%。[25]
3.制法：
于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器（安装气体导管至SO2、HCl气体吸收瓶）的反应瓶中，加入β，β＇-二羟基二乙醚（2）500g，冰盐浴冷至0℃，搅拌下慢慢滴加氯化亚砜1.2kg，控制温度不超过20℃，约4h加完。而后室温反应3h。放置过夜，加入吡啶5g，回流反应3h。冷却后，慢慢倒入冰水中，充分搅拌。静置分层。分出有机层，用饱和碳酸钠溶液洗涤至中性。无水磷酸钙干燥，减压蒸馏，收集55～60℃/1.0～1.2kPa的馏分，得β，β＇-二氯二乙醚①（1），收率80%。注：①也可由氯乙醇在硫酸存在下加热脱水来制备。[26]
用途
1.用作溶剂、有机合成、气相色谱固定液（高使用温度25℃，溶剂为乙醚）、分离分析甲基氯硅烷、铁的测定。用作脂肪、油、蜡、橡胶、焦油、沥青、树脂、乙基纤维素等的溶剂。也用作土壤杀虫剂、干洗剂以及制备涂料等。
2.用作溶剂、土壤熏蒸杀虫剂，也用于有机合成和制涂料。[24]
