结构式
| 物竞编号 | 0343 |
|---|---|
| 分子式 | C6H8N2 |
| 分子量 | 108.14 |
| 标签 |
氰化四亚甲基, 四亚甲基二腈, 1,4-二氰基丁烷, 己二酸二腈, 己烷二腈, 四甲基氰, 1,4-Dicyanobutane, Hexanedinitrile, Tetramethylene dicyanide, Adipic acid dimitrile |
编号系统
CAS号：111-69-3
MDL号：MFCD00001975
EINECS号：203-896-3
RTECS号：AV2625000
BRN号：1740005
PubChem号：24894156
物性数据
1.性状：无色油状液体，略有气味。[1]
2.熔点（℃）：1~3[2]
3.沸点（℃）：295[3]
4.相对密度（水=1）：0.96[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.73[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.267（100℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-4368.8[7]
8.临界温度（℃）：507[8]
9.临界压力（MPa）：2.80[9]
10.辛醇/水分配系数：-0.32[10]
11.闪点（℃）：93（OC）[11]
12.引燃温度（℃）：550[12]
13.爆炸上限（%）：5.0[13]
14.爆炸下限（%）：1.7[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、氯仿，不溶于、二硫化碳。[15]
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：300mg/kg（大鼠经口）
LC50：1710mg/m3（大鼠吸入，4h）
2.刺激性 暂无资料
3.亚急性与慢性毒性[17] 大鼠吸入120~150mg/m3，每天4h，共5个月，出现蛋白尿，血中硫氰酸盐和尿素含量增加及脏器重量系数增大等毒作用。
生态学数据
1.生态毒性[18] TLm：820mg/L（96h）（黑头呆鱼，硬水）；1250mg/L（96h）（黑头呆鱼，软水）；1250mg/L（24h）（蓝鳃鱼，软水）
2.生物降解性[19] MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，28d后降解35%~66%。
3.非生物降解性[20] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为23d（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：39.67
2、摩尔体积（cm3/mol）：114.3
3、等张比容（90.2K）：287.4
4、表面张力（dyne/cm）：39.9
5、极化率（10-24cm3）：11.76
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积47.6
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:113
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.本品有毒，通过口腔吸入或皮肤吸收均能引起中毒。对小白鼠灌胃LD50为38.8mg/kg，大白鼠LD50为54.8mg/kg。对皮肤的作用，给豚鼠以本品涂擦皮肤，经过3、4～16次涂擦后，部分动物死亡。空气中高容许浓度为15～20mg/m3。对人慢性中毒可引起白血球减少症及单核白细胞增多症。如吸入己二腈蒸气或偶然吞下几毫升己二腈，可引起恶心、呕吐、刺激黏膜和头昏目眩，受害者应立即送往医院治疗，注射硫代钠等药品，以恢复心肺器官活动正常。如遇呼吸困难，脉搏加快，意识模糊，血压明显降低，四肢面部组织麻木或者抽搐，必须输氧。如接触眼睛，应用大量水冲洗20分钟，再送医院治疗。如接触皮肤，应用肥皂和水洗涤。生产车间应通风良好，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。有关防护措施参见丙烯腈。
2.稳定性[21] 稳定
3.禁配物[22] 强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱
4.避免接触的条件[23] 受热
5.聚合危害[24] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
目前工业上生产已二腈的方法主要是已二酸氨化法、丁二烯法及丙烯腈二聚法，其中已二酸氨化法工业化早，技术比较成熟，应用大。
1.己二酸氨化法：将己二酸和过量的氨在催化剂磷酸或其盐类或酯类存在下，在270-290℃温度下进行反应，生成己二酸二铵，然后加热脱水，生成粗己二腈，经精馏得产品。原料消耗定额：已二酸1606kg/t、液氨370kg/t、氢氧化钠36kg/t。
2.丁二烯法：又分氯化氰化法和直接氢氰化法。
3.丙烯腈电解二聚法：电解液是对四乙胺磺酸盐，温度50-60℃，已二腈收率92-95%。丙烯腈加氢二聚过程也可采用钌催化剂在200-300℃，0.1-0.3MPa下气相催化加氢的方法。原料消耗定额：丙烯腈1100kg/t、80kg/t。
4.己二酰胺在胺基磺酸铵作用下，脱水即可生成己二腈：
用途
1.用作洗涤剂的添加剂，丙烯腈、甲基丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯三元共聚体的纺丝溶剂，聚氯乙烯纤维湿纺和干纺溶剂，聚酰胺的着色剂，织物漂白剂的助剂，醋酸酯、丙酸酯、丁酸酯和混合酯增塑剂；以及作为芳经抽提的萃取剂等。气相色谱固定液。
2.用于有机合成，用作分析试剂、溶剂。
3.气相色谱固定液。分离、分析胺及硝基化合物。
4.用作制造尼龙的中间体和用于有机合成。[26]
