结构式
| 物竞编号 | 02UF |
|---|---|
| 分子式 | C3H4O |
| 分子量 | 56 |
| 标签 |
2-丙烯醛, 败脂醛, 抗微生物剂, Acraldehyde, Acrylic aldehyde, 2-Propenal, Aqualin, 除草剂, 杀菌剂, 醛类溶剂 |
编号系统
CAS号：107-02-8
MDL号：MFCD00006998
EINECS号：203-453-4
RTECS号：AS1050000
BRN号：741856
PubChem号：24845183
物性数据
1.性状：无色或淡黄色液体，有恶臭。[1]
2.pH值：6（10%水溶液）[2]
3.熔点（℃）：-87.7[3]
4.沸点（℃）：52.5[4]
5.相对密度（水=1）：0.84[5]
6.相对蒸气密度（空气=1）：1.94[6]
7.饱和蒸气压（kPa）：29.33（20℃）[7]
8.燃烧热（kJ/mol）：-1625.74[8]
9.临界压力（MPa）：5.06[9]
10.辛醇/水分配系数：-0.01~0.9[10]
11.闪点（℃）：-26（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：234[12]
13.爆炸上限（%）：31.0[13]
14.爆炸下限（%）：2.8[14]
15.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、丙酮等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.35
17.常温折射率（n25）：1.397424.5
18.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：281.7
19.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1638.68
20.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-113.51
21.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：121.1
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：26mg/kg（大鼠经口）；14mg/kg（小鼠经口）；7mg/kg（兔经口）；200mg/kg（兔经皮）
LC50：18mg/m3（大鼠吸入，4h）
2.刺激性[17]
家兔经皮：5mg，重度刺激。
家兔经眼：1mg，重度刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 大鼠持续接触本品浓度4.8mg/m3,40h后，其肝脏的碱性磷酸酶活性升高。
4.致突变性[19] 人细胞DNA损伤：30μmol/L。人淋巴细胞姐妹染色体交换：5μmol/L。
5.致畸性[20] 如果直接在羊膜上给药，丙烯醛可致畸和产生胚胎毒性。
6.致癌性[21] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
7.其他[22] 大鼠静脉低中毒剂量（TDLo）：6mg/kg（孕后用药9d），胚泡植入后死亡率升高。
生态学数据
1.生态毒性[23]
LC50：0.046mg/L（24h）（褐鳟）；0.079mg/L（24h）（金鱼）；0.0173~0.022mg/L（96h）（黑头呆鱼）；0.23mg/L（24h），0.083mg/L（48h）（水蚤）
LD50：＜0.08mg/L（24h）（金鱼，改良ASTMD1345）
EC50：0.034mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性[24]
好氧生物降解（h）：168~672
厌氧生物降解（h）：672~2880
3.非生物降解性[25] 空气中光氧化半衰期（h）：3.4~33.7
分子结构数据
1、摩尔折射率：15.85
2、摩尔体积（cm3/mol）：70.4
3、等张比容（90.2K）：149.3
4、表面张力（dyne/cm）：20.1
5、介电常数：
6、偶极距（10-24cm3）：
7、极化率：6.28
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积17.1
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:30.3
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.化学性质：丙烯醛兼含有双键和醛基，具有两种官能团的典型反应。丙烯醛的双键可以与醇、硫醇、水、胺、有机酸和无机酸，活泼亚甲基化合物在酸或碱催化下发生加成反应。丙烯醛的醛基可以与醇或多羟基物质在温和的酸性条件下发生缩醛反应。双键与醛基可以相互影响，使丙烯醛表现出特有的性质。
2.本品为刺激性强的极毒液体，强烈地刺激眼和呼吸道黏膜，造成眼结膜炎、喉炎、支气管炎，更高浓度的蒸气能引起肺炎、肺出血、肺水肿和呼吸困难。误服丙烯醛会引起严重肠胃病及肺出血等。亦可经皮肤吸收而中毒。小鼠皮下注射LD5030mg/kg,工作场所空气中高容许浓度0.25mg/m3。操作人员应戴防护口罩。
3.丙烯醛是一种具有高度刺激性，极毒的液体，在空气中高容许浓度为0.3mg/m3。直接与其接触会损伤眼睛和呼吸道，是一种很强的催泪毒气。吸入人体会引起肠胃不适、肺充血和水肿。
4.稳定性[26] 稳定
5.禁配物[27] 强氧化剂、强还原剂、氧、酸类、碱类、氨、胺类、二氧化硫、硫脲、金属盐类等。
6.避免接触的条件[28] 受热、光照、接触空气
7.聚合危害[29] 聚合
贮存方法
1.储存注意事项[30] 储存于阴凉、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2.丙烯醛在光、热或微量污物的影响下，会迅速聚合，同时释放出大量热量而有发生爆炸的危险。在无机酸、碱或胺类的作用下，也会高度发热。如果与无机酸、碱接触，宜加入缓冲溶液（冰醋酸84%，照相级对二酚8%，无水碳酸钠8%）加以控制。贮运所用设备及管道阀门必须十分洁净，并用惰性气体扫洗。按危险品规定贮运。
合成方法
1.实验室制法 将甘油与氢钾或镁，硼酸，三氧化铝在215～235 ℃共热，将反应生成的丙烯醛气体蒸出并经冷凝收集，得粗品。将粗品加10%磷酸氢钠溶液调pH值至6，进行分馏，收集50～75 ℃馏分，即得丙烯醛精品。
投料比（mol）：甘油：氢钾：钾＝1：0.5：0.026。
2.工业制法 目前工业上主要采用丙烯催化空气氧化法。
将丙烯、空气和水蒸气按一定比例混合后与催化剂一起送入固定床反应器，在0.1~0.2 MPa、350～450 ℃下进行反应，接触时间0.8 s，反应释放的热量回收用以蒸汽的生产。反应生成的气体混合物用水急冷，从急冷塔出来的尾气放空前经过洗涤。从急冷塔塔底出来的有机液进汽提塔，汽提出丙烯醛和其他轻组分，然后用蒸馏法从粗丙烯醛中除去水和乙醛。反应式：
投料比（mol）丙烯：空气：水蒸气＝1：10：2。
3.乙醛和甲醛在催化剂作用下，经气相催化缩合制得丙烯醛。或者在催化剂的作用下，将丙烯用空气氧化制丙烯醛，副产物为、乙醛、丙烯酸和二氧化碳。
用途
1.主要用于制造蛋氨酸和其他丙烯醛衍生物，用作色谱分析标准物质，也用于有机合成，从钴、锰、镍中分离锌。
2.杀菌剂。在油田注水、工业循环冷却水处理中用作杀菌剂。在造纸工业不用作黏泥防止剂。在油田回注水处理中使用量一般为10～15mg/L。在中性到微碱性的循环水系统通常使用量为0.2～1mg/L。
3.用作油田注水杀菌剂，可促进水有效流动，抑制水中细菌生长，消除油田水中含硫化氢化合物的异味，防止细菌在管线和地层造成腐蚀和堵塞等。在工业循环冷却水处理中用作杀菌剂。在造纸工业中用作黏泥防止剂。
4为合成树脂工业的重要原料之一，也大量用于有机合成与药物合成。[31]
