结构式
| 物竞编号 | 02UJ |
|---|---|
| 分子式 | C3H5Cl |
| 分子量 | 76.53 |
| 标签 |
3-氯丙烯, 烯丙基氯, 3-氯-1-丙烯, 3-氯-[1]-丙烯, α-氯丙烯, 丙烯基氯, 3-Chloropropylene, 3-Chloro-1-propene, Allyl chloride, 脂肪族卤代衍生物 |
编号系统
CAS号：107-05-1
MDL号：MFCD00000984
EINECS号：203-457-6
RTECS号：UC7350000
BRN号：635704
PubChem号：24845883
物性数据
1.性状：无色透明液体，有不愉快的刺激性气味。[1]
2.熔点（℃）：-134.5[2]
3.沸点（℃）：44~45[3]
4.相对密度（水=1）：0.94[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.64[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：45.2（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-1842.5[7]
8.临界温度（℃）：241[8]
9.临界压力（MPa）：4.76[9]
10.辛醇/水分配系数：1.45~1.93[10]
11.闪点（℃）：-31.7（CC）；-28.9（OC）[11]
12.引燃温度（℃）：392[12]
13.爆炸上限（%）：11.2[13]
14.爆炸下限（%）：2.9[14]
15.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、、氯仿、石油醚等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.3374
17.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：24.86
18.生成热（KJ/mol,25ºC,气体）：29.3
19.燃烧热（KJ/mol,25ºC,液体）：1845.5
20.比热容（KJ/(kg·K),40ºC,液体,计算值）：1.65
21.电导率（S/m,0ºC）：<3×10-9
22.体膨胀系数（K-1,30ºC）：0.001475
23.相对密度（25℃，4℃）：0.9311
24.常温折射率（n25）：1.4116
25.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：112.8
26.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：310.35
27.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：75.06
毒理学数据
1、刺激性：家兔经眼：469mg，引起刺激。家兔经皮开放性刺激试验：10mg/24 小时，引起刺激。
2、急性毒性：大鼠经口LD50为700mg/kg；大鼠吸入LD5O：11000mg/m3，2小时；兔经皮LD5O：2066 mg/kg；
3、属低毒类。能强烈地刺激皮肤、眼、鼻和咽喉。麻醉作用弱，对肝脏损害较小，但对肺、肾的损害大。吸入其蒸气会引起头痛、眼花，浓度高时失去知觉。大鼠吸入浓度为945mg/m3的蒸气时，几小时内即可死亡。易被皮肤吸收并迅速分布到整个体内而损害内部组织。工作场所高容许浓度为3mg/m3（美国）。
4.急性毒性[16]
LD50：700mg/kg（大鼠经口）；2066mg/kg（兔经皮）
LC50：11000mg/m3（大鼠吸入，2h）
5.刺激性[17]
家兔经皮：10mg（24h），引起刺激（开放性刺激试验）。
家兔经眼：469mg，引起刺激。
6.亚急性与慢性毒性[18] 大鼠、小鼠吸入20ppm，每天7h，共90d，未见异常反应；而剂量达50ppm，则引起肝、肾损害。
7.致突变性[19] 微生物致突变：鼠伤寒沙门菌938μg/皿；大肠杆菌20μl/皿。程序外DNA合成：人HeLa细胞1mmol/L。
8.致畸性[20] 大鼠孕后6~15d吸入低中毒剂量（TCLo）300ppm（7h），致肌肉骨骼系统发育畸形。
9.致癌性[21] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
10.其他[22] 大鼠吸入低中毒浓度（TCLo）：300ppm（7h）（孕前6~15d），引起肌肉骨骼发育异常。
生态学数据
1.生态毒性[23]
LC50：21mg/L（96h）（金鱼，静态）；42mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；20mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；250mg/L（24h）（水蚤，静态）
2.生物降解性[24]
好氧生物降解（h）：168~672
厌氧生物降解（h）：672~2688
3.非生物降解性[25]
空气中光氧化半衰期（h）：3.03~28.8
一级水解半衰期（h）：335
分子结构数据
1、摩尔折射率：20.52
2、摩尔体积（cm3/mol）：84.5
3、等张比容（90.2K）：178.9
4、表面张力（dyne/cm）：20.0
5、极化率：8.13
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:17.2
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.兼有烯烃和卤代烃的反应性，与卤代氢加成一般生成1,2-二卤化物。低温用浓处理再用水稀释得到1-氯-2-丙醇。碱性水解生成烯丙醇。与氢氧化钾乙醇溶液反应生成烯丙基乙基醚。与氨反应生成烯丙胺、二烯丙胺和三烯丙胺。与各种有机酸的钠盐在适当的pH值下反应，生成烯丙基酯。
2.稳定性[26] 稳定
3.禁配物[27] 强氧化剂、酸类、硝酸、发烟、氯磺酸、乙烯亚胺、乙烯二胺、碱类、如氢氧化钠
4.避免接触的条件[28] 受热，接触空气
5.聚合危害[29] 聚合
6.分解产物[30] 氯化氢
贮存方法
储存注意事项[31] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.高温氯化法 丙烯和氯气在高温下进行氯化反应；工艺过程如下；干燥的丙烯（新鲜丙烯：循环丙烯=1：3）在加热中预热至350-400℃，在反应塔入口处，与氯气混合（氯气：丙烯=1：3），经特制的喷嘴喷入炉内，炉内温度为500℃左右，利用氯化反应热预热丙烯。丙烯单程转化率为25%，氯的转化为化学计算量，烯丙基氯的总收率为80-85%，除主产品烯丙基外，还有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氢、1,2,3-三氯丙烷及其他少量副产品。氯化反应物急冷到50-100℃，以除去氯化氢和丙烯，再经分馏而得丙烯氯。对于年产1。35万t烯丙基氯装置，每吨产品约消耗丙烯700kg，氯气1120kg。2.氧氯化法 以丙烯为原料，以碲为催化剂，通过下列反应得到烯丙基氯；丙烯、盐酸和氧按2.5-1：1：1-0.2（摩尔比）的例混合。反应在240℃，0.101MPa的条件下进行。反应器为流化床，催化剂是载于载体上的Te V2 O5 H3 PO4,并添加含氮物作促进剂。选择性90%以上，流化床的空时收率大于100g烯丙基氯/L催化剂·小时。在小批量生产时，可以通过烯丙醇氯化得到；于10-20℃将加到烯丙醇、氯化亚铜和盐酸中。加毕，保温反应5h。静置分层，分去下层混酸，上层液水洗1次，5%碳酸钠溶液洗1次，再水洗1次，分尽水后，蒸馏收集40℃以上馏分，得烯丙基氯。收率73%。
2.高温氯化法 由丙烯高温所化制得。反应方程式：
将干燥的丙烯经350～400℃预热，液氯经加热气化，两种物料在高速喷射状态下混合并进行反应，丙烯与氯气的配比为4～5∶1(摩尔比)，反应器停留时间1.5～2s，反应温度470～500℃。反应产物急冷至50～100℃以除去HCl和丙烯，再经分馏即得到产品。此法为国内外大多数生产企业所采用。
3.丙烯氧氯化法 按2.5～ (1∶1∶1) ～0.2 (摩尔比) 比例混合的丙烯、氯化氢和氧气在流化床反应器中进行反应，选用催化剂为载于载体上的Te、V2O5 或 H3PO4，并添加含氮物作促进剂，于240～260℃进行常压氧氯化反应，制得3-氯丙烯。反应方程式：
4.烯丙醇氯化法 反应方程式：
于10～20℃将滴入烯丙醇、氯化亚铜和盐酸中，滴加完毕后保温反应5h，静置分层，上层液用水、5%碳酸钠溶液、水各洗1次，分尽水后，蒸馏收集40℃以上馏分，即为3-氯丙烯。此法适用于小批量生产。
用途
1.该品是一种有机合成原料，在农药上用于合成杀虫单、杀虫双及杀螟丹的中间体 N,N-二甲基丙烯胺和拟除虫菊酯中间体丙烯醇酮，以及特殊反应的溶剂。
2.该品兼有烯烃和卤代烃的反应性，是甘油、环氧氯丙烷、丙烯醇等的有机合成中间体。也用于农药、医药的原料。还可用作合成树脂、涂料、粘结剂、增塑剂、稳定剂、表面活性剂、润滑剂、土壤改良剂、香料等精细化学品的原料，主要用于制造环氧氯丙烷、甘油、氯丙醇、丙烯醇、农药杀虫双、医药、树脂、涂料、粘合剂，以及丙烯磺酸钠，润滑剂等。
3.用于有机合成，制药工业。也用于塑料等中间体的制备。
4.用作药品、杀虫剂、塑料等的中间体。[32]
