结构式
| 物竞编号 | 03HD |
|---|---|
| 分子式 | C7H14O2 |
| 分子量 | 130.19 |
| 标签 |
香蕉油, 醋酸异戊酯, 香蕉水, 醋酸戊酯, 戊酯, Banana oil, Isoamyl acetate, Pear oil, Amyl acetic ester, Acetic acid 3-methylbutyl ester, 橡塑助剂, 萃取剂 |
编号系统
CAS号：123-92-2
MDL号：MFCD00008946
EINECS号：204-662-3
RTECS号：NS9800000
BRN号：1744750
PubChem号：24900821
物性数据
1.性状：无色、有香蕉气味、易挥发的液体。[1]
2.熔点（℃）：-78.5[2]
3.沸点（℃）：142~142.5[3]
4.相对密度（水=1）：0.88[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.5[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.53（20℃）[6]
7.临界压力（MPa）：2.83[7]
8.辛醇/水分配系数：2.26[8]
9.闪点（℃）：18~35（CC）[9]
10.引燃温度（℃）：360[10]
11.爆炸上限（%）：7.5[11]
12.爆炸下限（%）：1.1[12]
13.溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、、、戊醇等。[13]
14.黏度（mPa·s,19.91ºC）：0.872
15.闪点（ºC,闭口）：25
16.闪点（ºC,开口）：27
17.蒸发热（KJ/mol）：37.56
18.生成热（KJ/mol）：532.14
19.燃烧热（KJ/mol）：4191.82
20.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：1.92
21.体膨胀系数（K-1）：0.00119
22.偏心因子：0.414
23.溶度参数(J·cm-3)0.5：16.932
24.van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.178×1010
25.van der Waals体积（cm3·mol-1）：83.450
26.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：255.0
毒理学数据
1、急性毒性：大鼠经口LD50：16600mg/kg；兔子吸入LCLO：35gm/m3；兔子经口LD50：7422mg/kg；豚鼠经皮下LDL0：5gm/kg。
2、蒸气对眼及上呼吸道黏膜有刺激性。有麻醉作用。接触后出现咳嗽、胸闷、疲乏、限烧灼感。高浓度时，则有头晕、发烧感受。脉速、心悸、头痛、耳鸣、震颤、恶心、食欲丧失。可引起皮肤干燥、皮炎、湿疹。工作场所高容许浓度5054mg/m3。豚鼠吸入53200mg/m3.5小时致死。
3.急性毒性[14]
LD50：6.50ml（5720mg）/kg[混合异构体]（大鼠经口）
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[15] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为64h（理论）。
当pH值为7，8时，水解半衰期分别为2a，78d（理论）。
分子结构数据
1、摩尔折射率：36.21
2、摩尔体积（cm3/mol）：147.9
3、等张比容（90.2K）：332.7
4、表面张力（dyne/cm）：325.5
5、极化率（10-24cm3）：14.35
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26.3
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:86.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.难溶于水，能与乙醇、戊醇、、、和二硫化碳任意混溶。易挥发。 与乙醇、、、二硫化碳等有机溶剂互溶。在碱性介质中不稳定，能水解生成和异丙醇，也能发生醇解、氨解、酯交换还原等反应。本品易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。具有腐蚀性。着火时用二氧化碳、四氯化碳或粉末灭火剂灭火。干燥时对金属无腐蚀性，但不宜使用铜制容器，因微量的存在能腐蚀铜。
2.化学性质：与低级酯类相比，不易水解；但在苛性碱存在下，水解生成和异戊醇。异戊酯在氮气流中于700℃通过玻璃棉时，分解为3-甲基-1-丁烯及少量的丙酮。将氨和异戊酯的混合物通过热至490~500℃的氧化铝时，生成乙腈、异戊醇、乙烯和氢等。异戊酯在溶液中与碘化镁、四氯化钛生成结晶性的分子化合物。此外，异戊酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯类的共同反应。
3.稳定性[16] 稳定
4.禁配物[17] 氧化剂、强酸、卤素
5.聚合危害[18] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[19] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.（1）由和异戊醇经酯化反应而得。在和戊醇混合液中，加入进行酯化反应，然后用碳酸钠（或苛性钠）中和，用氯化钙脱水而制得粗酯，再经蒸馏精制而得成品。（2）流化催化精馏制备①在再沸器中加入醇酸混合液，与异戊醇的配比为3：1（摩尔比），加入109自制的改性离子交换树脂细粉，在分相器中加入一定量的水。②加热再沸器中溶液至沸腾。当塔顶有冷凝液时，保持全回流操作。当塔顶温度稳定后，调节回流比装置，使反应生成的水和酯全部从塔顶取出，进入分相器中分相，酯层作为粗酯产品取出，水相一部分从塔顶回流至塔中，并使塔顶温度保持不变。当不能用回流比调节装置保持原塔顶温度，且塔釜醋酸含量大于97%时，又改为全回流。③通过调压器逐步增加塔釜的供热量，直至塔中产生液泛，然后调小电流，保持塔釜的供热量，并在整个生产过程中保持不变。④待过程稳定后，以塔顶酯相中醋酸异戊酯含量和塔釜醋酸含量为控制指标，其中釜底液循环。（3）将冰醋酸加入烧瓶中，然后加入和异戊醇，搅拌下加热回流，当分馏柱顶端温度达到132℃时即反应完全。然后进行粗蒸馏，收集分馏柱顶136-143℃的馏分即为粗酯。粗酯用饱和食盐水洗两次，用氢氧化钠、碳酸钠混合碱液中和酸，再用氯化钙干燥后，加入精馏装置进行精馏，收集138-143℃的馏分即为成品。
精制方法：除含有水、、异戊醇等杂质外，由于原料来源不同尚可含有丙醇、丁醇、己醇、庚醇及其酯等。精制时用碳酸氢钠或碳酸钠饱和溶液洗涤，再用氯化钠饱和水溶液洗涤，无水钠或镁干燥后精馏。（4）将及异戊醇加到冰醋酸中，加热回流，当分馏柱顶端温度达132℃时，即为反应完全。反应式如下：
蒸馏，收集136～143℃馏分为粗品，用饱和食盐水洗涤二次，用氢氧化钠、碳酸钠混合液洗去酸性，再用氯化钙溶液洗涤，用无水氯化钙干燥，后进行分馏，收集138～143℃馏分即为成品。
2.制法：
于装有分水器的圆底烧瓶中，加入异物醇（2）44g（0.5mol），冰醋酸30g（0.5mol），一粒沸石。慢慢加热回流。随着反应的进行，分水器中的水层也逐渐增多。当下层水接近分水器的支管时，放出水层至量筒中。待约收集9mL时，停止反应。将反应液冷却，加入50mL水。分出有机层，用5%的碳酸氢钠水溶液反复洗涤，直至弱碱性。后用饱和盐水洗涤。无水钠干燥。蒸馏，收集134～142℃的馏分，得异戊酯（1）51g，收率78%。[21]
用途
1.异戊酯是重要的溶剂，能溶解硝化纤维素、甘油三松香酸酯、乙烯树脂、香豆酮树脂、松香、乳香、达马树脂、山达树脂、蓖麻油等。在日本，本品80%用作香料，有较强的果实香味，似梨、香蕉、苹果等香味。因此广泛用作各种食用果实香精。在烟用香精、日用化妆香精中也有适量应用。还用于人造丝、染料、人造珍珠、青霉素的提取等方面。
2.用作油脂、橡胶、硝酸纤维素、清漆、鞋油、油墨、防水漆、织物染色处理、药品萃取精制等的溶剂以及香料制造。
3.用作分析试剂，如作溶剂，萃取剂，色谱分析标准物质。还用作食品添加剂。还用于印染、照相业。
4.是制造喷漆溶剂、稀释剂的主要成分之一。[20]
