结构式
| 物竞编号 | 02V2 |
|---|---|
| 分子式 | C2H5ClO |
| 分子量 | 80.51 |
| 标签 |
氯甲甲醚, 氯甲基甲醚, 氯二甲醚, 甲基氯甲醚, 氯甲醚, 氯甲氧基甲烷, Methoxymethyl chloride, Methyl chloromethyl ether, MOMCl, 脂肪族醇类、醚类及其衍生物 |
编号系统
CAS号：107-30-2
MDL号：MFCD00000885
EINECS号：203-480-1
RTECS号：KN6650000
BRN号：暂无
PubChem号：24846524
物性数据
1.性状：无色液体，有特殊气味。[14]
2.熔点（℃）：7.5[15]
3.沸点（℃）：162[16]
4.相对密度（水=1）：1.07[17]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.37[18]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.35（20℃）[19]
7.燃烧热（KJ/mol）：-3754[20]
8.临界温度（℃）：385.7[21]
9.临界压力（MPa）：3.91[22]
10.辛醇/水分配系数：3.33[23]
11.闪点（℃）：49；60（OC）[24]
12.引燃温度（℃）：595[25]
13.爆炸上限（%）：6.7[26]
14.爆炸下限（%）：1.3[27]
15.溶解性：用于有机合成、染料中间体的制备，用作溶剂。[28]
毒理学数据
1.急性毒性[29]
LD50：500mg/kg（大鼠经口）
LC50：179.8mg/m3（大鼠吸入，7h）；1030mg/m3（小鼠吸入，2h）
2.刺激性 暂无资料
3.亚急性与慢性毒性[30] 家兔暴露于0.003~0.008mg/L的浓度，每天5h，共3个月，引起体重增长缓慢，肺炎，组织呼吸抑制及肝糖原含量降低等。
4.致突变性[31] DNA抑制：人淋巴细胞5ml/L。肿瘤转化：仓鼠胚胎10mg/L。
5.致癌性[32] IARC致癌性评论：G1，确认人类致癌物。
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性[33]
好氧生物降解（h）：168~672
厌氧生物降解（h）：672~2688
3.非生物降解性[34]
空气中光氧化半衰期（h）：22.7~227
一级水解半衰期（h）：0.033
分子结构数据
1、摩尔折射率：17.90
2、摩尔体积（cm3/mol）：79.2
3、等张比容（90.2K）：169.8
4、表面张力（dyne/cm）：21.0
5、极化率：7.09
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积9.2
7.重原子数量:4
8.表面电荷:0
9.复杂度:10
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[35] 稳定
2.禁配物[36] 强氧化剂、强碱、酸类
3.避免接触的条件[37] 潮湿空气
4.聚合危害[38] 不聚合
5.分解产物[39] 氯化氢、甲醛气体
贮存方法
储存注意事项[40] 通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风良好的专用库房内，实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1. 在氯化钙存在下，将氯化氢气体通入甲醇和甲醛的混合液中，在略高于室温的条件下发生醇醛缩合和加成反应而得。向氯化氢发生釜中加入工业盐酸（副产氯化氢尾气亦可），在70℃下滴加（92%），将发生的氯化氢气体通入装有甲醇、甲醛溶液的反应釜中进行氯化。反应温度控制在40℃以下，甲醇（98%）与甲醛（37%）的重量比为1：2.39。当反应釜吸收氯化氢饱和后，氯化反应完毕。然后静置分层1h，其上层为合成的氯甲醚，下层为酸层，后将氯甲醚与酸层分离。氯甲醚收率为78%。原料消耗定额：甲醇（98%）0.5t/t、甲醛（37%）1.2t/t、（92%）3.5t/t、盐酸（33%）2.6t/t。
2. 使用甲醛的二甲缩醛在乙酰氯的存在下来制备[1]。
用途
1. 用作溶剂、活泼的有机中间体、氯甲基化剂，主要用于生产阴离子交换树脂，还用于生产磺胺嘧啶药物等。
2. 氯甲基化试剂，可用u在芳环上引入氯甲基。甲氧甲基化试剂，可用于在醇(酚)经基上和β一酮酸醋分子中引入甲氧甲基。也是醇(酚)和羧酸的保护试剂。
3. (氯甲基)甲基醚 (MOMCl) 在有机合成中主要有两种用途，一方面被用作醇、酚、羧酸和酰胺官能团的保护基；另一方面被用作氯甲基化试剂。
(氯甲基)甲基醚是醇的保护基中重要的保护基之一，在有机合成中具有重要的地位。它的基本优点是上保护容易，且产率较好；可在多条件下去保护，具有广泛的适用范围[2]。与醇的反应是(氯甲基)甲基醚应用为频繁的功能，该反应条件非常温和。一般需要在一个碱的存在下进行，常用的碱是n-Pr2NEt (式1)[3~5]。在多个羟基存在的情况下，通过适当地选择条件，可以达到高度的区域选择性 (式2)[4,5]。
酚羟基与(氯甲基)甲基醚的反应更容易[6,7]。当底物分子中同时含有醇羟基和酚羟基时，通过控制反应条件，反应优先在酚羟基上发生 (式3)[8]。当底物分子中同时含有酚羟基和羧酸时，可以在将酚转化成醚的同时将酸转化成相应的酯 (式4)[9]。
被致活的酰胺与(氯甲基)甲基醚在金属氢化物碱作用下可以方便地被转化成为相应的 N-MOM 衍生物 (式5)[10,11]。
在路易斯酸试剂的作用下，(氯甲基)甲基醚可以作为一个非常优秀的一碳烷基化试剂，非常方便和高产率地在芳环上发生氯甲基反应，在底物分子中引入氯甲基官能团 (式6)[12,13]。
4.作为氯甲基化剂。[41]
